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나프틸기를 가지는 방향족 다중 고리 화합물과 이 화합물의제조방법

  • 기술번호 : KST2014010711
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 나프틸기를 가지는 방향족 다중 고리 화합물과 이 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 나프틸리튬과 염화인듐(InCl3)을 반응시켜 나프틸인듐 시약을 제조한 후에, 전이금속 촉매하에서 친전자성 그룹을 갖는 방향족 다중 고리 화합물과의 교차-짝지움 반응하여 제조된 신규 구조의 하기 화학식 1로 표시되는 나프틸기를 가지는 방향족 다중 고리 화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다. 상기 화학식 1에서, , 및 n은 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다. 트리(1-나프틸)인듐, 트리(2-나프틸)인듐, 방향족 다중 고리 화합물, 교차-짝지움반응
Int. CL C07C 13/47 (2006.01) C07C 13/32 (2006.01)
CPC C07C 15/24(2013.01) C07C 15/24(2013.01)
출원번호/일자 1020080013570 (2008.02.14)
출원인 강원대학교산학협력단
등록번호/일자 10-0921783-0000 (2009.10.07)
공개번호/일자 10-2009-0088177 (2009.08.19) 문서열기
공고번호/일자 (20091015) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2008.02.14)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교산학협력단 대한민국 강원도 춘천시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이필호 대한민국 강원 춘천시
2 이원형 대한민국 서울 노원구
3 강영진 대한민국 강원 춘천시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이학수 대한민국 부산광역시 연제구 법원로 **, ****호(이학수특허법률사무소)
2 백남훈 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로 ***, KTB네트워크빌딩**층 한라국제특허법률사무소 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교산학협력단 대한민국 강원도 춘천시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2008.02.14 수리 (Accepted) 1-1-2008-0111859-41
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2009.03.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2009.04.10 수리 (Accepted) 9-1-2009-0020441-57
4 등록결정서
Decision to grant
2009.09.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2009-0397316-82
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2011.04.15 수리 (Accepted) 4-1-2011-5075634-10
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2011.12.13 수리 (Accepted) 4-1-2011-5249875-98
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.03.08 수리 (Accepted) 4-1-2012-5049179-27
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.11.05 수리 (Accepted) 4-1-2019-5230938-29
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 나프틸기를 가지는 방향족 다중 고리 화합물 : [화학식 1] 상기 화학식 1에서, 는 1,1'-바이페닐, 4-요오도-1,1'-바이페닐, 4-브로모-1,1'-바이페닐, 9,10-안트라센일, 플루오렌일, 9,9'-디메틸플루오렌일, 카바졸일, 9-에틸카바졸일, 2,2'-바이티오펜일, 9,9'-스파이로바이플루오렌일, 및 1-파이렌일 중에서 선택된 방향족 다중 고리기이고, 상기 방향족 다중 고리는 할로겐, C1-C6 알킬설포네이트, 페닐설포네이트, 4-트리플루오로메틸페닐설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 및 디아조늄염 [N2Y(이때, Y는 Cl, Br, I)] 중에서 선택된 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있고; n은 1 또는 2의 정수이다
2 2
제 1 항에 있어서, 4,4'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐, 9,10-디(1-나프틸)-안트라센, 2,7-디(1-나프틸)-9,9'-디메틸플루오렌, 3,6-디(1-나프틸)-9-에틸카바졸, 5,5'-비스(1-나프틸)-2,2'-바이티오펜, 2-(1-나프틸)-9,9'-스파이로바이플루오렌, 1-(1-나프틸)-파이렌, 2-(4'-요오도[1,1'-바이페닐]-4-일)-나프탈렌 2-(4'-브로모[1,1'-바이페닐]-4-일)-나프탈렌 9,10-디-(2-나프틸)-안트라센, 2,7-디(2-나프틸)-9,9'-디메틸플루오렌, 3,6-디(2-나프틸)-9-에틸카바졸, 2-(2-나프틸)-9,9'-스파이로바이플루오렌, 1-(2-나프틸)-파이렌 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 화합물
3 3
하기의 제조과정을 포함하여 이루어지는 나프틸기를 가지는 방향족 다중 고리 화합물의 제조방법 : 하기 화학식 2로 표시되는 나프틸할라이드와 부틸리튬을 반응시켜 나프틸리튬을 제조한 후, 염화인듐 (InCl3)과 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 나프틸인듐 시약을 제조한 후에, 상기 반응식에서, X는 할로겐원자이고; 하기 화학식 3으로 표시되는 나프틸인듐 시약을 전이금속 촉매 존재 하에서 하기 화학식 4로 표시되는 방향족 다중 고리 화합물과 교차-짝지움 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 나프틸기를 가지는 방향족 다중 고리 화합물을 제조하는 과정; 상기 반응식에서, X는 수소원자, 할로겐원자, C1-C6 알킬설포네이트, 페닐설포네이트, 4-트리플루오로메틸페닐설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 및 디아조늄염 [N2Y(이때, Y는 Cl, Br, I)] 중에서 선택된 n개의 치환체로서, 치환체(X)가 모두 수소원자인 경우는 제외되며, n은 1 또는 2의 정수이다
4 4
제 3 항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 나프틸인듐 시약의 분리 정제 없이 인 시츄 (in situ)로 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
5 5
제 3 항에 있어서, 상기 교차-짝지움 반응에 사용되는 촉매가 팔라듐(Pd) 금속함유 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법
6 6
제 5 항에 있어서, 상기 교차-짝지움 반응에 사용되는 촉매가 (dppf)PdCl2, Pd(PPh3)4, (PPh3)2PdCl2, (DPEphos)PdCl2, PdCl2, Pd(OAc)2, 및 Pd(CH3CN)2Cl2 중에서 선택된 팔라듐(Pd) 금속함유 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법
7 7
제 3 항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 방향족 다중 고리 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친전자체인 것을 특징으로 하는 제조방법 : 상기 화합물에 있어서, R1 및 R2는 각각 수소원자, 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고; X1 및 X2는 각각 수소원자, 할로겐원자, C1-C6 알킬설포네이트기, 페닐설포네이트기, 4-트리플루오로메틸페닐설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 및 디아조늄염 [N2Y(이때, Y는 Cl, Br, I)] 중에서 선택되고, 다만 X1 및 X2 둘이 동시에 수소원자인 경우는 제외한다
8 8
제 3 항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 나프틸인듐 시약은 상기 화학식 4로 표시되는 방향족 다중 고리 화합물에 대하여 0
9 9
제 3 항에 있어서, 상기 교차-짝지움 반응은 테트라하이드로퓨란(THF)의 용매 하에서 환류하는 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 한국과학재단 강원대학교 국가지정연구실사업 전이금속과 인듐을 이용한 촉매 짝지움 반응기술 개발