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하기 화학식 1로 표시되는 나프틸기를 가지는 방향족 다중 고리 화합물 :
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 는 1,1'-바이페닐, 4-요오도-1,1'-바이페닐, 4-브로모-1,1'-바이페닐, 9,10-안트라센일, 플루오렌일, 9,9'-디메틸플루오렌일, 카바졸일, 9-에틸카바졸일, 2,2'-바이티오펜일, 9,9'-스파이로바이플루오렌일, 및 1-파이렌일 중에서 선택된 방향족 다중 고리기이고, 상기 방향족 다중 고리는 할로겐, C1-C6 알킬설포네이트, 페닐설포네이트, 4-트리플루오로메틸페닐설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 및 디아조늄염 [N2Y(이때, Y는 Cl, Br, I)] 중에서 선택된 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있고; n은 1 또는 2의 정수이다
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제 1 항에 있어서,
4,4'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐,
9,10-디(1-나프틸)-안트라센,
2,7-디(1-나프틸)-9,9'-디메틸플루오렌,
3,6-디(1-나프틸)-9-에틸카바졸,
5,5'-비스(1-나프틸)-2,2'-바이티오펜,
2-(1-나프틸)-9,9'-스파이로바이플루오렌,
1-(1-나프틸)-파이렌,
2-(4'-요오도[1,1'-바이페닐]-4-일)-나프탈렌
2-(4'-브로모[1,1'-바이페닐]-4-일)-나프탈렌
9,10-디-(2-나프틸)-안트라센,
2,7-디(2-나프틸)-9,9'-디메틸플루오렌,
3,6-디(2-나프틸)-9-에틸카바졸,
2-(2-나프틸)-9,9'-스파이로바이플루오렌,
1-(2-나프틸)-파이렌 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 화합물
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하기의 제조과정을 포함하여 이루어지는 나프틸기를 가지는 방향족 다중 고리 화합물의 제조방법 :
하기 화학식 2로 표시되는 나프틸할라이드와 부틸리튬을 반응시켜 나프틸리튬을 제조한 후, 염화인듐 (InCl3)과 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 나프틸인듐 시약을 제조한 후에,
상기 반응식에서, X는 할로겐원자이고;
하기 화학식 3으로 표시되는 나프틸인듐 시약을 전이금속 촉매 존재 하에서 하기 화학식 4로 표시되는 방향족 다중 고리 화합물과 교차-짝지움 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 나프틸기를 가지는 방향족 다중 고리 화합물을 제조하는 과정;
상기 반응식에서, X는 수소원자, 할로겐원자, C1-C6 알킬설포네이트, 페닐설포네이트, 4-트리플루오로메틸페닐설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 및 디아조늄염 [N2Y(이때, Y는 Cl, Br, I)] 중에서 선택된 n개의 치환체로서, 치환체(X)가 모두 수소원자인 경우는 제외되며, n은 1 또는 2의 정수이다
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제 3 항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 나프틸인듐 시약의 분리 정제 없이 인 시츄 (in situ)로 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 3 항에 있어서,
상기 교차-짝지움 반응에 사용되는 촉매가 팔라듐(Pd) 금속함유 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 5 항에 있어서,
상기 교차-짝지움 반응에 사용되는 촉매가 (dppf)PdCl2, Pd(PPh3)4, (PPh3)2PdCl2, (DPEphos)PdCl2, PdCl2, Pd(OAc)2, 및 Pd(CH3CN)2Cl2 중에서 선택된 팔라듐(Pd) 금속함유 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 3 항에 있어서,
상기 화학식 4로 표시되는 방향족 다중 고리 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 친전자체인 것을 특징으로 하는 제조방법 :
상기 화합물에 있어서, R1 및 R2는 각각 수소원자, 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고; X1 및 X2는 각각 수소원자, 할로겐원자, C1-C6 알킬설포네이트기, 페닐설포네이트기, 4-트리플루오로메틸페닐설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 및 디아조늄염 [N2Y(이때, Y는 Cl, Br, I)] 중에서 선택되고, 다만 X1 및 X2 둘이 동시에 수소원자인 경우는 제외한다
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제 3 항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 나프틸인듐 시약은 상기 화학식 4로 표시되는 방향족 다중 고리 화합물에 대하여 0
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제 3 항에 있어서,
상기 교차-짝지움 반응은 테트라하이드로퓨란(THF)의 용매 하에서 환류하는 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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