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하기 화학식 1로 표시되는 호모알렌일 알코올 유도체:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1은 C1-C6 알킬기이고; R2는 수소원자, C1-C6 알킬기, C3-C8 사이클로알킬기, 페닐기, 또는 페닐-C1-C6 알킬렌기이고; 상기 페닐 또는 페닐-C1-C6 알킬렌기의 벤젠고리에는 할로겐, 하이드록시, 니트로, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 아실, 및 C1-C6 알콕시카보닐 중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있다
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제 1 항에 있어서,
R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 또는 t-부틸기이고; R2는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 사이클로헥실기, 페닐기, 벤질기, 펜에틸기, 또는 하이드로신나밀기이고; 상기 페닐, 벤질, 펜에틸 또는 하이드로신나밀기의 벤젠고리에는 플루오로, 클로로, 요오도, 브로모, 하이드록시, 니트로, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 및 부톡시카보닐 중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체로 치환 또는 비치환된 것을 특징으로 하는 화합물
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제 1 항에 있어서,
2-하이드록시메틸-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸에스터,
2-(1-하이드록시부틸)-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-(1-하이드록시-3-페닐프로필)-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-(사이클로헥실하이드록시메틸)-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-(하이드록시페닐메틸)-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-[하이드록시-2-(요오도페닐)-메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-[(4-클로로페닐)-하이드록시메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-[하이드록시-(4-메톡시페닐)-메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-[하이드록시-(3-메톡시페닐)-메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-[하이드록시-(4-메틸페닐)-메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-[하이드록시-(2,4,6-트리메틸페닐)-메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-[하이드록시-(3-하이드록시페닐)-메틸]-부타-2,3-다이엔오익 에시드 에틸 에스터,
2-[하이드록시-(4-니트로페닐)-메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-[하이드록시-(4-아세틸페닐)-메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
4-(2-에톡시카보닐-1-하이드록시-부타-2,3-다이엔일)-벤조익 엑시드 메틸 에스터,
2-[(3,5-디하이드록시페닐)-하이드록시메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-[(3,5-디메톡시페닐)-하이드록시메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터,
2-[하이드록시-(4-하이드록시-3,5-디메톡시페닐)-메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터, 및
2-[하이드록시-(3,4,5-트리메톡시페닐)-메틸]-부타-2,3-다이엔오익 엑시드 에틸 에스터
중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물
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4
하기 화학식 2로 표시되는 에스터기가 치환된 프로파질 할라이드와 인듐 (In)을 반응시켜 유기인듐시약을 제조한 후에, 하기 화학식 4로 표시되는 알데하이드 화합물을 첨가하여 반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 호모알렌일 알코올 유도체의 제조방법 :
[화학식 2]
[화학식 4]
[화학식 1]
상기 화학식 1, 2, 및 3에서, X는 할로겐원자이고; R1은 C1-C6 알킬기이고; R2는 수소원자, C1-C6 알킬기, C3-C8 사이클로알킬기, 페닐기, 또는 페닐-C1-C6 알킬렌기이고; 상기 페닐 또는 페닐-C1-C6 알킬렌기의 벤젠고리에는 할로겐, 하이드록시, 니트로, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 아실, 및 C1-C6 알콕시카보닐 중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체로 치환 또는 비치환될 수 있다
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제 4 항에 있어서, 상기 유기인듐시약의 분리 정제없이 인 시츄(in situ)로 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 4 항에 있어서, 상기 인듐(In)은 상기 화학식 2로 표시되는 에스터기가 치환된 프로파질 할라이드에 대하여 1 내지 3 당량 범위로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 4 항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 알데하이드 화합물과의 반응은 알칼리금속 할라이드의 존재하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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8
제 7 항에 있어서, 상기 알칼리금속 할라이드로는 요오도화 리튬(LiI)을 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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9
제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 상기 알칼리금속 할라이드는 상기 화학식 3으로 표시되는 알데하이드 화합물에 대하여 1 내지 3 당량 범위로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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