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4-알케닐-2-아제티디논 유도체와 이의 제조방법 및 이화합물을 이용하여 제조된 다중고리화합물

  • 기술번호 : KST2014010790
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 4-알케닐-2-아제티디논 유도체와 이의 제조방법 및 이 화합물을 이용하여 제조된 다중고리화합물에 관한 것이다.상기 화학식 1에서, Q, R1 및 R2는 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.4-아세톡시-2-아제티디논, 베타-락탐, 인듐, 유기인듐, 프로파질 할라이드, 4-[(1',3'-다이엔)-2'-일]-2-아제티디논 유도체, 4-[(1',2',4',5'-테트라엔)-3'-일]-2-아제티디논 유도체, 디엘스-알더(Diels-Alder) 반응, 다중고리화합물
Int. CL C07D 403/04 (2006.01) C07D 205/08 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020060131190 (2006.12.20)
출원인 강원대학교산학협력단
등록번호/일자 10-0884654-0000 (2009.02.12)
공개번호/일자 10-2008-0057635 (2008.06.25) 문서열기
공고번호/일자 (20090223) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2006.12.20)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교산학협력단 대한민국 강원도 춘천시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이필호 대한민국 강원 춘천시 효
2 이중연 대한민국 강원 춘천시 효
3 이석주 대한민국 강원 춘천시 효

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 김영우 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)(한라특허법인(유한))
2 이학수 대한민국 부산광역시 연제구 법원로 **, ****호(이학수특허법률사무소)
3 백남훈 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로 ***, KTB네트워크빌딩**층 한라국제특허법률사무소 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교 산학협력단 강원도 춘천시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2006.12.20 수리 (Accepted) 1-1-2006-0946636-59
2 공지예외적용주장대상(신규성,출원시의특례)증명서류제출서
Submission of Document Verifying Exclusion from Being Publically Known (Novelty, Special Provisions for Application)		 2006.12.21 수리 (Accepted) 1-1-2006-5101549-83
3 명세서등보정서
Amendment to Description, etc.		 2007.02.13 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2007-0133576-06
4 공지예외적용불인정예고통지서
Preliminary Notice for Disapproval of Exclusion from Being Publically Known		 2007.11.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0628078-93
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2008.01.24 수리 (Accepted) 1-1-2008-0058434-73
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2008.05.22 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0274097-36
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2008.07.18 수리 (Accepted) 1-1-2008-0519178-14
8 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2008.08.20 수리 (Accepted) 1-1-2008-0593042-38
9 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2008.09.22 수리 (Accepted) 1-1-2008-0665341-07
10 [복대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Sub-agent] Report on Agent (Representative)		 2008.10.20 수리 (Accepted) 1-1-2008-0726114-14
11 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2008.10.22 수리 (Accepted) 1-1-2008-0734067-98
12 [복대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Sub-agent] Report on Agent (Representative)		 2008.11.10 수리 (Accepted) 1-1-2008-0776977-94
13 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2008.11.10 수리 (Accepted) 1-1-2008-0776980-21
14 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2008.11.10 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2008-0776975-03
15 등록결정서
Decision to grant		 2009.02.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2009-0062562-39
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2011.04.15 수리 (Accepted) 4-1-2011-5075634-10
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2011.12.13 수리 (Accepted) 4-1-2011-5249875-98
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.03.08 수리 (Accepted) 4-1-2012-5049179-27
19 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.11.05 수리 (Accepted) 4-1-2019-5230938-29
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번호 청구항
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7 7
하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5a 또는 5b로 표시되는 친디엔체와 디엘스-알더(Diels-Alder) 반응하여, 하기 화학식 6a 또는 6b로 표시되는 다중고리화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 다중고리화합물의 제조방법 :상기 식에서, Q는 CH 또는 C=CH를 나타내고; R1은 수소원자, C1-C6의 하이드록시알킬기, 또는 tert-부틸다이메틸실릴(TBS), 트라이메틸실릴(TMS) 및 트라이에틸실릴(TES) 중에서 선택된 보호그룹으로 보호된 하이드록시알킬기를 나타내고; R2는 수소원자를 나타내고; E1, E2, E3, E4, E5, 및 E6는 각각 수소원자, 시아노기, C(O)R, C(O)OR, 또는 C(O)NR2 이고, 이때 R은 수소원자 또는 C1-C6의 알킬기이고, 또한 E3, E4, E5, 및 E6는 서로 이웃하는 기와 결합하여 다이하이드로푸란-2,5-다이온, 피롤리딘-2,5-다이온, 1-(C1-C6의 알킬 또는 페닐)치환된 피롤리딘-2,5-다이온, 2,3-다이하이드로나프탈렌-1,4-다이온, 및 나프탈렌-1,4-다이올 중에서 선택된 고리를 형성할 수 있다
8 8
제 7 항에 있어서, 상기 화학식 5a 또는 5b로 표시되는 친디엔체가 말레이미드, N-에틸말레이미드, N-페닐말레이미드, 다이메틸 푸말레이트, 다이메틸 말리에이트, 말레산 무수물, 테트라(시아노)에틸렌, 다이메틸아세틸렌다이카복실에이트, 메틸 비닐 케톤, 나프토퀴논, 에틸 아크릴레이트, 및 에틸 글리옥실레이트 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 제조방법
9 9
하기 화학식 6a로 표시되는 다중고리화합물
10 10
하기 화학식 6b로 표시되는 다중고리화합물
11 11
제 9 항에 있어서, [3R(1'R,4S)]-3-[(1'-(tert-부틸다이메틸실릴옥시)에틸)-4-[(4",5"-디메톡시카르보닐-1",4"-시클로헥사디에닐]-2-아제티디논인 것을 특징으로 하는 다중고리화합물
12 12
제 10 항에 있어서,[3R(1'R,4S)]-3-[(1'-(tert-부틸다이메틸실릴옥시)에틸)-4-[(4",4",5",5"-테트라시아노-1-시클로헥실]-2-아제티디논 ;[3R(1'R,4S)]-3-[(1'-(tert-부틸다이메틸실릴옥시)에틸)-4-[(9", 10"-다이하이드록시-1",4"-다이하이드로안트라센-2"-일)-아제티딘-2-온 ; [3R(1'R,4S)]-3-[(1'-(tert-부틸다이메틸실릴옥시)에틸)-4-[(4",5"-디메톡시카르보닐-1"-시클로헥세닐]-2-아제티디논 ;5-3-[1-(tert-부틸다이메틸실릴옥시)-에틸]-4-옥소아제티딘-2-일]-3a,4,7,7a-테트라하이드로이소인돌-1,3-다이온 ;5-3-[1-(tert-부틸다이메틸실라닐옥시)-에틸]-4-옥소아제티딘-2-일-2-에틸]-3a,4,7,7a-테트라하이드로이소인돌-1,3-다이온 ;5-3-[1-(tert-부틸다이메틸실라닐옥시)-에틸]-4-옥소아제티딘-2-일-2-페닐]-3a,4,7,7a-테트라하이드로이소인돌-1,3-다이온 ;[3R(1'R,4S)]-3-[(1'-(tert-부틸다이메틸실릴옥시)에틸)-4-[(4"-아세틸-1"-시클로헥세닐]-2-아제티디논 ;[3R(1'R,4S)]-3-[(1'-(tert-부틸다이메틸실릴옥시)에틸)-4-[(4"-에톡시카르보닐-1"-시클로헥세닐]-2-아제티디논 ; 및5-(4-옥소아제티딘-2-일)-3a,4,7,7a-테트라하이드로이소인돌-1,3-다이온 ;중에서 선택된 것을 특징으로 하는 다중고리화합물
13 13
하기의 제조과정을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 다중고리화합물의 제조방법 :다이메틸포름아미드(DMF) 및 테트라하이드로퓨란(THF) 중에서 선택된 용매와 리튬 클로라이드, 리튬 브로마이드, 리튬 요오다이드 및 칼륨 요오다이드 중에서 선택된 할라이드 금속염의 존재하에서, 하기 화학식 2로 표시되는 프로파질 할라이드 유도체 1 당량과 금속인듐(indium) 1 내지 4 당량을 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 유기인듐 시약을 제조하는 제 1과정,상기 식에서, X는 할로겐원자를 나타내고; Y는 -C- 또는 -C-C≡C-를 나타내고; Q는 CH 또는 C=CH를 나타내고; R2는 수소원자를 나타내고; n은 0 또는 2를 나타낸다;하기 화학식 3으로 표시되는 유기인듐 시약과 하기 화학식 4로 표시되는 4-아세톡시-2-아제티디논을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 4-알케닐-2-아제티디논 유도체를 제조하는 제 2과정,상기 식에서, X, Q, R2, 및 n은 각각 상기에서 정의한 바와 같고, R1은 수소원자, C1-C6의 하이드록시알킬기, 또는 tert-부틸다이메틸실릴(TBS), 트라이메틸실릴(TMS) 및 트라이에틸실릴(TES) 중에서 선택된 보호그룹으로 보호된 하이드록시알킬기를 나타내고 ;하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5a 또는 5b로 표시되는 친디엔체와 디엘스-알더(Diels-Alder) 반응하여, 하기 화학식 6a 또는 6b로 표시되는 다중고리화합물을 제조하는 제 3과정;상기 식에서, Q, R1, 및 R2는 각각 상기에서 정의한 바와 같고, E1, E2, E3, E4, E5, 및 E6는 각각 수소원자, 시아노기, C(O)R, C(O)OR, 또는 C(O)NR2 이고, 이때 R은 수소원자 또는 C1-C6의 알킬기이고, 또한 E3, E4, E5, 및 E6는 서로 이웃하는 기와 결합하여 다이하이드로푸란-2,5-다이온, 피롤리딘-2,5-다이온, 1-(C1-C6의 알킬 또는 페닐)치환된 피롤리딘-2,5-다이온, 2,3-다이하이드로나프탈렌-1,4-다이온, 및 나프탈렌-1,4-다이올 중에서 선택된 고리를 형성할 수 있다
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1 US2008154034 US 미국 DOCDBFAMILY
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