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생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물 및 이를 이용한 생체분자의 검출방법

  • 기술번호 : KST2014024194
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물 및 이를 이용한 생체분자의 검출방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 광변색성 분자에 수용성을 부여하는 작용기 및 생체분자와 결합이 가능한 작용기(functional group)가 결합되어 있는 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물, 및 이를 이용한 생체분자의 검출방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 수용성 광변색 화합물은 가시광 영역에 해당하는 색을 나타내므로, UV-VIS 분광기는 물론 육안으로도 쉽게 신호를 검출할 수 있어 질병진단용 센서로 유용하다. 광변색, 생체분자, 라벨링, 표지, 디아릴에텐계, 형광물질
Int. CL C07D 409/10 (2006.01) A61K 49/00 (2006.01) G01N 33/533 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020070107245 (2007.10.24)
출원인 한국생명공학연구원
등록번호/일자 10-0938491-0000 (2010.01.15)
공개번호/일자 10-2009-0041632 (2009.04.29) 문서열기
공고번호/일자 (20100125) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2007.10.24)
심사청구항수 28

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국생명공학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정봉현 대한민국 대전광역시 서구
2 정상전 대한민국 대전시 유성구
3 이서현 대한민국 대전 서구
4 정임식 대한민국 대전 유성구
5 박현규 대한민국 대전 유성구
6 이창수 대한민국 대전 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이처영 대한민국 서울특별시 강남구 언주로 ***, **층 (역삼동, 윤익빌딩)(*T국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국생명공학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2007.10.24 수리 (Accepted) 1-1-2007-0761964-15
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.10 수리 (Accepted) 4-1-2008-5054980-73
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2008.04.22 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2008.05.09 수리 (Accepted) 9-1-2008-0026861-14
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2008.08.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2008-0592213-71
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2009.04.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2009-0179004-95
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2009.06.26 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2009-0388393-29
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2009.06.26 수리 (Accepted) 1-1-2009-0388385-64
9 등록결정서
Decision to grant		 2009.10.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2009-0447346-58
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.02.05 수리 (Accepted) 4-1-2015-0007152-08
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번호 청구항
1 1
일반식 1로 표시되는 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물: [일반식 1] 여기서, P는 하기 화학식 3내지 화학식 10으로 표시되는 화합물 및 그들의 이성질체로 구성된 군에서 선택되는 광변색성 분자이고, L은 수소원자(H)를 제외한 원자 혹은 원자단, 펩타이드, DNA, PNA, 기타 단백질과 핵산결합 리간드, 탄소수는 2~100의 헤테로싸이클릭 링커(heterocyclic linker) 또는 (CH2CH20)n(여기서, n은 1~100의 정수임)이며, M은 생체분자와 선택적으로 결합하는 작용기이고, K는 형광물질, L, L-M 또는 L-M-형광물질이며, X는 상기 K 또는 상기 L과 상기 P를 결합시키기 위한 작용기를 의미하고, [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10] 화학식 3 및 화학식 4에서, R은 결합선, 산소원자 또는 불소로 치환 또는 비치환된 C1~C3 알킬렌기이고, Y는 각각 독립적으로 산소원자, 질소원자 또는 황원자이며, Z는 불소 치환 또는 비치환된 메틸렌기이거나 또는 카르보닐기를 의미함
2 2
삭제
3 3
제1항에 있어서, 상기 생체분자와 결합하는 작용기(M)는 카르복실기, 카르복실산 유도체기(C(=O)-Cl, C(=O)-Br, C(=O)-O-succinimide), 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 아민기, 티올기, 수산기, 요오드아세트아미노기, α-할로아세틸기 및 말레이미드기로 구성된 군에서 선택되는 것으로 특징으로 하는 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물
4 4
제1항에 있어서, 상기 형광물질은 알렉사555, 보디피 TMR(bodipy TMR), Cy3, DY500, 로다민 레드-X(rhodamine Red-X), 스펙트럼 오렌지(spectrum orange), 플루오레세인 이소티오시아네이트(fluorescein isothiocyanate, FITC) 또는 테트라메틸로다민 이소티오시아네이트(tetramethylrhodamine isothiocyanate, TRITC), 알렉사플루오르(alexa fluor), 텍사스 레드(texas red), 테트라메틸로다민(tetramethylrhodamine), 캐스캐이드 블루(cascade blue), DAPI(4',6-diamidino-2-phenylindole), 쿠마린(coumarine), 루시퍼 옐로우(lucifer yellow) 및 단실아마이드(dansylamide)로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물
5 5
제1항에 있어서, 상기 광변색성 분자는 형광물질과 다른 파장대를 가지는 것을 특징으로 하는 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물
6 6
제1항에 있어서, 상기 X는 O, S, NH 및 CH2로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물
7 7
다음 화학식 12로 표시되는 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물: [화학식 12] 여기서, R은 결합선, 산소원자 또는 불소로 치환 또는 비치환된 C1~C3 알킬렌기이고, Y는 각각 독립적으로 산소원자, 질소원자 또는 황원자이며, Z는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸렌기이거나, 또는 카르보닐기이고, M은 생체분자와 선택적으로 결합하는 작용기이며, n은 1~100의 정수를 의미함
8 8
제7항에 있어서, 상기 생체분자와 결합하는 작용기(M)는 카르복실기, 카르복실산 유도체기(C(=O)-Cl, C(=O)-Br, C(=O)-O-succinimide), 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 아민기, 티올기, 수산기, 요오드아세트아미노기, α-할로아세틸기 및 말레이미드기로 구성된 군에서 선택되는 것으로 특징으로 하는 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물
9 9
다음 일반식 2로 표시되는 형광스위치 화합물: [일반식 2] 여기서, P는 하기 화학식 3 내지 화학식 10으로 표시되는 화합물 및 그들의 이성질체로 구성된 군에서 선택되는 광변색성 분자이고, L은 수소(H), P는 광변색성 분자이고, L은 수소원자(H)를 제외한 원자 혹은 원자단, 펩타이드, DNA, PNA, 기타 단백질과 핵산결합 리간드, 탄소수는 2~100의 헤테로싸이클릭 링커(heterocyclic linker) 또는 (CH2CH20)n(여기서, n은 1~100의 정수임)이며, M은 생체분자와 선택적으로 결합하는 작용기이고, K는 형광물질 또는 L-형광물질이며, X는 상기 L과 상기 P를 결합시키기 위한 작용기를 의미하고, [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10] 화학식 3 및 화학식 4에서, R은 결합선, 산소원자 또는 불소로 치환 또는 비치환된 C1~C3 알킬렌기이고, Y는 각각 독립적으로 산소원자, 질소원자 또는 황원자이며, Z는 불소 치환 또는 비치환된 메틸렌기이거나, 또는 카르보닐기를 의미함
10 10
삭제
11 11
제9항에 있어서, 상기 생체분자와 결합하는 작용기(M)는 카르복실기, 카르복실산 유도체기(C(=O)-Cl, C(=O)-Br, C(=O)-O-succinimide), 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 아민기, 티올기, 수산기, 요오드아세트아미노기, α-할로아세틸기, 및 말레이미드기로 구성된 군에서 선택되는 것으로 특징으로 하는 형광스위치 화합물
12 12
제9항에 있어서, 상기 형광물질은 알렉사555, 보디피 TMR(bodipy TMR), Cy3, DY500, 로다민 레드-X(rhodamine Red-X), 스펙트럼 오렌지(spectrum orange), 플루오레세인 이소티오시아네이트(fluorescein isothiocyanate, FITC) 또는 테트라메틸로다민 이소티오시아네이트(tetramethylrhodamine isothiocyanate, TRITC), 알렉사플루오르(alexa fluor), 텍사스 레드(texas red), 테트라메틸로다민(tetramethylrhodamine), 캐스캐이드 블루(cascade blue), DAPI(4',6-diamidino-2-phenylindole), 쿠마린(coumarine), 루시퍼 옐로우(lucifer yellow) 및 단실아마이드(dansylamide)로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 형광스위치 화합물
13 13
제9항에 있어서, 상기 광변색성 분자는 형광물질과 다른 파장대를 가지는 것을 특징으로 하는 형광스위치 화합물
14 14
제9항에 있어서, 상기 X는 O, S, NH 및 CH2로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 형광스위치 화합물
15 15
다음 단계를 포함하는, 일반식 1로 표시되는 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물의 제조방법: [일반식 1] 여기서, P는 광변색성 분자이고, L은 수소(H)를 제외한 원자 혹은 원자단, 펩타이드, DNA, PNA, 단백질과 핵산결합 리간드, 탄소수 1~100의 알킬(alkyl), 탄소수 6~100의 아릴(aryl), 탄소수는 2~100의 헤테로싸이클릭 링커(heterocyclic linker) 또는 (CH2CH20)n(여기서, n은 1~100의 정수임)이며, M은 생체분자와 선택적으로 결합하는 작용기이고, K는 형광물질, L, L-M 또는 L-M-형광물질이며, X는 상기 K 또는 상기 L과 상기 P를 결합시키기 위한 작용기를 의미함: (a) 양 말단 또는 일측 말단에 히드록시기(-OH), 티올기(-SH), 메틸기(-CH3), 아민기(-NH2) 및 이들의 조합된 작용기로 구성된 군에서 선택되는 작용기를 함유하는 광변색성 분자(P)와 화학식 11로 표시되는 말단변형 올리고-에틸렌 글리콜을 염기 존재하에서 반응시켜 말단기가 보호된 화학식 20으로 표시되는 중간체를 제조하는 단계: [화학식 11] 여기서, W는 토실레이트(-OTs), 메실레이트(-OMs) 또는 트리플레이트(-OTf)이고, X'는 카르복실산 알킬에스테르(C(=O)OR', R'=C1~C4 알킬), 아자이드(N3) 또는 카바메이트(NHC(O)OR)(여기서, R은 t-butyl, benzyl 또는 methyl)이며, n은 1~100의 정수이고, [화학식 20] 여기서, P는 광변색성 분자이고, X'은 카르복실산 알킬에스테르(C(=O)OR', R'=C1~C4 알킬), 아자이드(N3) 또는 카바메이트(NHC(O)OR)(여기서, R은 t-butyl, benzyl 또는 methyl)이며, n은 1~100의 정수를 의미함; (b) 상기 말단기가 보호된 화학식 20으로 표시되는 중간체를 염기 및 용매 존재하에서 에스테르의 가수분해 또는 아자이드의 환원반응을 통하여 카르복실산 중간체 또는 아민 중간체를 제조하는 단계; 및 (c) 상기 제조된 카르복실산 중간체를 NHS/EDC 또는 NHS-SO3Na와 반응시켜 N-히드록시숙신산이미드 유도체 또는 N-히드록시술포숙신산이미드 유도체로 전환된 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물을 제조하거나, 또는, 상기 제조된 아민 중간체를 카르보닐디이미다졸(carbonyldimidazol), 카르보닐디숙시네이트(carbonyldisuccinate), 포스겐(phosgen) 및 암모늄 티오시안네이트(ammonium thiocyanate)으로 구성된 군에서 선택되는 화합물과 반응시켜 이소시아네이트 또는 이소치오시아네이트 유도체로 전환된 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물을 제조하는 단계
16 16
제15항에 있어서, 상기 광변색성 분자()는 하기 화학식 3 내지 화학식 10으로 표시되는 화합물 및 그들의 이성질체로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법: [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10] 화학식 3 및 화학식 4에서, R은 결합선, 산소원자 또는 불소로 치환 또는 비치환된 C1~C3 알킬렌기이고, Y는 각각 독립적으로 산소원자, 질소원자 또는 황원자이며, Z는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸렌기이거나, 또는 카르보닐기를 의미함
17 17
제15항에 있어서, 상기 생체분자와 결합하는 작용기(M)는 카르복실기, 카르복실산 유도체기(C(=O)-Cl, C(=O)-Br, C(=O)-O-succinimide), 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 아민기, 티올기, 수산기, 요오드아세트아미노기, α-할로아세틸기 및 말레이미드기로 구성된 군에서 선택되는 것으로 특징으로 하는 방법
18 18
제15항에 있어서, 상기 X는 O, S, NH 및 CH2로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
19 19
제15항에 있어서, 상기 염기는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리에틸아민, DBU, DABCO, DMAP 및 프로톤스폰지로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
20 20
제15항에 있어서, 상기 용매는 아세토니트릴, 아세톤, 메탄올, 테트라하이드로퓨란, 다이옥산, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
21 21
제15항에 있어서, 상기 (b)단계에서 제조된 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물에 형광물질을 결합시키는 단계를 추가로 포함하는 방법
22 22
제15항에 있어서, 상기 형광물질은 알렉사555, 보디피 TMR(bodipy TMR), Cy3, DY500, 로다민 레드-X(rhodamine Red-X), 스펙트럼 오렌지(spectrum orange), 플루오레세인 이소티오시아네이트(fluorescein isothiocyanate, FITC) 또는 테트라메틸로다민 이소티오시아네이트(tetramethylrhodamine isothiocyanate, TRITC), 알렉사플루오르(alexa fluor), 텍사스 레드(texas red), 테트라메틸로다민(tetramethylrhodamine), 캐스캐이드 블루(cascade blue), DAPI(4',6-diamidino-2-phenylindole), 쿠마린(coumarine), 루시퍼 옐로우(lucifer yellow) 및 단실아마이드(dansylamide)로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 방법
23 23
다음 단계를 포함하는, 화학식 12로 표시되는 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물의 제조방법: [화학식 12] 여기서, R은 결합선, 산소원자 또는 불소로 치환 또는 비치환된 C1~C3 알킬렌기이고, Y는 각각 독립적으로 산소원자, 질소원자 또는 황원자이며, Z는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸렌기이거나, 또는 카르보닐기이고, M은 생체분자와 선택적으로 결합하는 작용기이며, n은 1~100의 정수를 의미함: (a) 양 말단에 히드록시기(-OH)를 함유하는 화학식 3'으로 표시되는 광변색성 분자와 하기 화학식 11로 표시되는 말단변형 올리고-에틸렌 글리콜을 염기 존재하에서 반응시켜 말단기가 보호된 하기 화학식 14로 표시되는 중간체를 제조하는 단계: [화학식 3'] 여기서, R은 결합선, 산소원자 또는 불소로 치환 또는 비치환된 C1~C3 알킬렌기이고, Y는 각각 독립적으로 산소원자, 질소원자 또는 황원자이며, Z는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸렌기이거나, 카르보닐기이고, [화학식 11] 여기서, W는 토실레이트(-OTs), 메실레이트(-OMs) 또는 트리플레이트(-OTf)이고, X'는 카르복실산 알킬에스테르(C(=O)OR', R'=C1~C4 알킬), 아자이드(N3) 또는 카바메이트(NHC(O)OR)(여기서, R은 t-butyl, benzyl 또는 methyl)이며, n은 1~100의 정수이며, [화학식 14] 여기서, R은 결합선, 산소원자 또는 불소로 치환 또는 비치환된 C1~C3 알킬렌기이고, Y는 각각 독립적으로 산소원자, 질소원자 또는 황원자이며, Z는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸렌기이거나, 또는 카르보닐기이고, X'은 카르복실산 알킬에스테르(C(=O)OR', R'=C1~C4 알킬), 아자이드(N3) 또는 카바메이트(NHC(O)OR)(여기서, R은 t-butyl, benzyl 또는 methyl)이며, n은 1~100의 정수를 의미함; (b) 상기 말단기가 보호된 화학식 14로 표시되는 중간체를 염기 및 용매 존재하에서 에스테르의 가수분해 또는 아자이드의 환원반응을 통하여 카르복실산 중간체 또는 아민 중간체를 제조하는 단계; 및 (c) 상기 제조된 카르복실산 중간체를 NHS/EDC 또는 NHS-SO3Na와 반응시켜 N-히드록시숙신산이미드 유도체 또는 N-히드록시술포숙신산이미드 유도체로 전환된 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물을 제조하거나, 또는, 상기 제조된 아민 중간체를 카르보닐디이미다졸(carbonyldimidazol), 카르보닐디숙시네이트(carbonyldisuccinate), 포스겐(phosgen) 및 암모늄 티오시안네이트(ammonium thiocyanate)으로 구성된 군에서 선택되는 화합물과 반응시켜 이소시아네이트 또는 이소치오시아네이트 유도체로 전환된 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물을 제조하는 단계
24 24
제23항에 있어서, 상기 생체분자와 결합하는 작용기(M)는 카르복실기, 카르복실산 유도체기(C(=O)-Cl, C(=O)-Br, C(=O)-O-succinimide), 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 아민기, 티올기, 수산기, 요오드아세트아미노기, α-할로아세틸기 및 말레이미드기로 구성된 군에서 선택되는 것으로 특징으로 하는 방법
25 25
제23항에 있어서, 상기 염기는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리에틸아민, DBU, DABCO, DMAP 및 프로톤스폰지로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
26 26
제23항에 있어서, 상기 용매는 아세토니트릴, 아세톤, 메탄올, 테트라하이드로퓨란, 다이옥산, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
27 27
제23항에 있어서, 상기 (b)단계에서 제조된 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물에 형광물질을 결합시키는 단계를 추가로 포함하는 방법
28 28
제23항에 있어서, 상기 형광물질은 알렉사555, 보디피 TMR(bodipy TMR), Cy3, DY500, 로다민 레드-X(rhodamine Red-X), 스펙트럼 오렌지(spectrum orange), 플루오레세인 이소티오시아네이트(fluorescein isothiocyanate, FITC) 또는 테트라메틸로다민 이소티오시아네이트(tetramethylrhodamine isothiocyanate, TRITC), 알렉사플루오르(alexa fluor), 텍사스 레드(texas red), 테트라메틸로다민(tetramethylrhodamine), 캐스캐이드 블루(cascade blue), DAPI(4',6-diamidino-2-phenylindole), 쿠마린(coumarine), 루시퍼 옐로우(lucifer yellow) 및 단실아마이드(dansylamide)로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 방법
29 29
제1항, 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항의 생체분자 표지용 수용성 광변색 화합물을 이용하는 것을 특징으로 하는 생체분자의 표지 또는 검출 방법
30 30
제9항, 제11항 내지 제14항 중 어느 한 항의 형광스위치 화합물을 이용하는 것을 특징으로 하는 생체분자의 표지 또는 검출 방법
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순번, 패밀리번호, 국가코드, 국가명, 종류의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 패밀리정보 - 패밀리정보 표입니다.
순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 US08415472 US 미국 FAMILY
2 US20100256397 US 미국 FAMILY
3 WO2009054608 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 US2010256397 US 미국 DOCDBFAMILY
2 US8415472 US 미국 DOCDBFAMILY
3 WO2009054608 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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