요약 | 본 발명은 인돌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 대사성 질환 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 하기 화학식 1로 표시되는 인돌 유도체는 지질대사 과정에서 비만, 당뇨병 등과 같은 대사성 질환을 유발하는 DGAT 효소 활성을 효과적으로 억제하여 지질대사와 에너지대사를 효과적으로 조절함으로써, 비만, 당뇨병 등의 질환을 포함한 대사성 질환의 치료제로 유용하게 사용될 수 있다. 화학식 1(상기 식에서, R1 및 R2는 명세서에 정의된 바와 같다.)인돌 유도체, 아실 코에이:디아실글리세롤 아실트랜스퍼라제, DGAT, 비만 및 당뇨병 치료제, 대사성 질환 치료제 |
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Int. CL | C07D 209/18 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) A61K 31/405 (2006.01) |
CPC | C07D 209/18(2013.01) C07D 209/18(2013.01) C07D 209/18(2013.01) C07D 209/18(2013.01) C07D 209/18(2013.01) C07D 209/18(2013.01) C07D 209/18(2013.01) C07D 209/18(2013.01) |
출원번호/일자 | 1020060094138 (2006.09.27) |
출원인 | 한국생명공학연구원 |
등록번호/일자 | 10-0795462-0000 (2008.01.10) |
공개번호/일자 | |
공고번호/일자 | (20080116) 문서열기 |
국제출원번호/일자 | |
국제공개번호/일자 | |
우선권정보 | |
법적상태 | 등록 |
심사진행상태 | 수리 |
심판사항 | |
구분 | |
원출원번호/일자 | |
관련 출원번호 | |
심사청구여부/일자 | Y (2006.09.27) |
심사청구항수 | 22 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
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1 | 한국생명공학연구원 | 대한민국 | 대전광역시 유성구 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 이경 | 대한민국 | 대전 유성구 |
2 | 이현선 | 대한민국 | 대전광역시 유성구 |
3 | 이정준 | 대한민국 | 대전광역시 유성구 |
4 | 김영국 | 대한민국 | 대전 유성구 |
5 | 노문철 | 대한민국 | 대전광역시 유성구 |
6 | 이정형 | 대한민국 | 대전 서구 |
7 | 박혜란 | 대한민국 | 경기 부천시 원미구 |
8 | 김영란 | 중국 | 대전시 유성구 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
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1 | 이원희 | 대한민국 | 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동) |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 대한민국(산업통상자원부장관) | 세종특별자치시 한누리대 |
번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
---|---|---|---|---|
1 | 특허출원서 Patent Application |
2006.09.27 | 수리 (Accepted) | 1-1-2006-0703608-04 |
2 | 의견제출통지서 Notification of reason for refusal |
2007.08.31 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2007-0478992-79 |
3 | [명세서등 보정]보정서 [Amendment to Description, etc.] Amendment |
2007.09.06 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2007-0647981-40 |
4 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 [Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation) |
2007.09.06 | 수리 (Accepted) | 1-1-2007-0647982-96 |
5 | 등록결정서 Decision to grant |
2008.01.07 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2008-0007368-19 |
6 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2008.04.10 | 수리 (Accepted) | 4-1-2008-5054980-73 |
7 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2015.02.05 | 수리 (Accepted) | 4-1-2015-0007152-08 |
번호 | 청구항 |
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1 |
1 하기 화학식 1로 표시되는 인돌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 |
2 |
2 제1항에 있어서, 상기 R1은 아미노카보닐기; 메톡시카보닐기; 히드록시카보닐기; 2-피페리딘-1-일-에틸아미노카보닐기; 3-몰포린-4-일-프로필아미노카보닐기 및 퓨란-2-일-메틸아미노카보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 |
3 |
3 제1항에 있어서, 상기 R2는 H; 부톡시카보닐기; 벤질기; N,N-디메틸-2-아미노에틸기; 아세틸기; 싸이오펜-2-설포닐기; 페닐메탄설포닐기; t부톡시카보닐메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 |
4 |
4 제1항에 있어서, 화학식 1의 인돌 유도체는1) 3-(3-1H-인돌-3-일-프로피오닐아미노)-벤즈아미드;2) 3-(3-1H-인돌-3-일-아크릴로일아미노)-벤즈아미드;3) 3-(3-1H-인돌-3-일-프로피오닐아미노)-벤조산 메틸 에스테르;4) 3-(3-1H-인돌-3-일-아크릴로일아미노)-벤조산 메틸 에스테르;5) 3-(3-1H-인돌-3-일-프로피오닐아미노)-벤조산;6) 3-(3-1H-인돌-3-일-아크릴로일아미노)-벤조산;7) 3-(3-1H-인돌-3-일-아크릴로일아미노)-N-(2-피페리딘-1-일-에틸)-벤즈아미드;8) 3-(3-1H-인돌-3-일-아크릴로일아미노)-N-(3-몰포린-4-일-프로필)-벤즈아미드;9) N-퓨란-2-일메틸-3-(3-1H-인돌-3-일-아크릴로일아미노)-벤즈아미드;10) 3-(2-3-[(퓨란-2-일메틸)-카바모일]-페닐카바모일-비닐)-인돌-1-카복실산 t-부틸 에스테르;11) 3-[3-(1-벤질-1H-인돌-3-일)-아크릴로일아미노]-N-퓨란-2-일메틸-벤즈아미드;12) 3-{3[1-(2-디메틸아미노-에틸)-1H-인돌-3-일]-아크릴로일아미노}-N-퓨란-2-일메틸-벤즈아미드;13) [3-(2-{3-[(퓨란-2-일메틸)-카바모일]-페닐카바모일}-비닐)-인돌-1-일]-아세트산 t-부틸 에스테르;14) N-퓨란-2-일메틸-3-[3-(1-페닐메탄설포닐-1H-인돌-3-일)-아크릴로일아미노]-벤즈아미드;15) N-퓨란-2-일메틸-3-{3-[1-(싸이오펜-2-설포닐)-1H-인돌-3-일]-아크릴로일아미노}-벤즈아미드; 및16) 3-[3-(1-아세틸-1H-인돌-3-일)-아크릴로일아미노]-N-퓨란-2-일메틸-벤즈아미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용되는 염 |
5 |
5 출발물질인 화학식 2의 3-(1H-인돌-3-일)프로피온산과 R1의 치환기를 갖는 화학식 3의 아민 유도체를 유기용매에서 염기 및 축합시약의 존재하에 상온에서 축합반응을 수행하여 아미드 결합으로 커플링된 화학식 1a의 화합물을 제조하는 단계를 포함하여 이루어짐을 특징으로 하는 제1항 내지 제2항 중 어느 한 항의 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
6 |
6 하기의 반응식 2로 표시되는 바와 같이, 상기 R1이 COORa인 경우출발물질인 화학식 2의 3-(1H-인돌-3-일)프로피온산과 치환기 R1이 -COORa를 갖는 화학식 4의 아민 유도체를 유기용매에서 염기 및 축합시약의 존재하에 상온에서 축합반응을 수행하여 아미드 결합으로 커플링된 화학식 1b의 유도체를 제조하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 제조된 화학식 1b의 유도체를 유기용매 단독 또는 유기용매/물의 혼합용매에서 염기 존재하에 상온에서 탈에스테르화반응을 수행하여 화학식 1c의 유도체를 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 1c의 유도체와 알킬아민(HNRbRc)을 상기 단계 1과 동일한 용매, 염기 및 축합시약 조건하에 환류 또는 상온에서 축합반응을 수행하여 아미드 결합으로 커플링된 화학식 1d의 유도체를 제조하는 단계(단계 3); 및상기 단계 3에서 제조된 화학식 1d의 유도체와 R2를 포함하는 할로겐화물 또는 무수화물을 유기용매에서 염기 존재하에 상온에서 치환반응을 수행하여 화학식 1e의 유도체를 제조하는 단계(단계 4)를 포함하여 이루어짐을 특징으로 하는 제1항 내지 제2항 중 어느 한 항의 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
7 |
7 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 반응식 1 또는 반응식 2의 단계 1 또는 3에서 사용되는 상기 아민 유도체는 3-아미노-벤즈아미드 또는 3-아미노-벤조산 메틸 에스테르인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
8 |
8 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 반응식 1 또는 반응식 2의 단계 1 또는 3에서 사용되는 상기 용매는 디메틸포름아미드 또는 메틸렌클로라이드인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
9 |
9 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 반응식 1 또는 반응식 2의 단계 1 또는 3에서 사용되는 상기 염기는 디이소프로필아민 또는 트리에틸아민인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
10 |
10 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 반응식 1 또는 반응식 2의 단계 1 또는 3에서 사용되는 상기 축합시약으로는 벤조트리아졸-1-일-옥시트리피롤리디노포포늄 헥사플루오로포스페이트(PyBOP), 에틸렌디클로라이드(EDC), N-히드록시벤조트리아졸(HOBt), O-(벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸유로늄 헥사플루오로포스페이트(HBTU) 및 O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸유로늄 헥사플루오로포스페이트(HATU)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
11 |
11 제6항에 있어서, 상기 반응식 2의 단계 2에서 사용되는 상기 염기로는 리튬히드록시드 또는 소듐히드록시드 인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
12 |
12 제6항에 있어서, 상기 반응식 2의 단계 2에서 사용되는 상기 용매로는 테트라히드로퓨란, 다이옥산, 메탄올 또는 에탄로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 유기용매 단독, 또는 이들 용매와 물의 혼합용매 중 선택하여 사용함을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
13 |
13 제6항에 있어서, 상기 반응식 2의 단계 3에서 사용되는 상기 알킬아민은 2-퍼퓨릴아민, 2-피페리딘-1-일-에틸아민, 3-몰포린-4-일-프로필아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
14 |
14 제6항에 있어서, 상기 반응식 2의 단계 4에서 사용되는 상기 용매는 디메틸포름아미드 또는 메틸렌클로라이드인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
15 |
15 제6항에 있어서, 상기 반응식 2의 단계 4에서 사용되는 상기 염기는 무수탄산칼륨 또는 무수탄산세슘인 것을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
16 |
16 제6항에 있어서, 상기 반응식 2의 단계 4에서 사용되는 상기 할로겐화물 또는 무수화물로는 2벤질브로마이드, 2-디메틸아미노에틸클로라이드, 벤질설포닐클로라이드, 2-싸이오펜설포닐클로라이드, t-부틸브로모아세테이트, 디-t-부톡시디카보네이트, 아세트산무수물 중에서 선택되는 어느 하나임을 특징으로 하는 인돌 유도체 또는 이의 약학적 허용가능한 염의 제조방법 |
17 |
17 제1항에 따른 화학식 1 의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 대사성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
18 |
18 제17항에 있어서, 상기 대사성 질환은 당뇨병인 것을 특징으로 하는 대사성 질환 치료용 약학적 조성물 |
19 |
19 제18항에 있어서, 상기 당뇨병은 제2형 당뇨병인 것을 특징으로 하는 대사성 질환 치료용 약학적 조성물 |
20 |
20 제17항에 있어서, 상기 대사성 질환은 고지혈증인 것을 특징으로 하는 대사성 질환 치료용 약학적 조성물 |
21 |
21 제17항에 있어서, 상기 대사성 질환은 동맥경화증인 것을 특징으로 하는 대사성 질환 치료용 약학적 조성물 |
22 |
22 제17항에 있어서, 상기 대사성 질환은 비만인 것을 특징으로 하는 대사성 질환 치료용 약학적 조성물 |
23 |
23 삭제 |
지정국 정보가 없습니다 |
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순번 | 패밀리번호 | 국가코드 | 국가명 | 종류 |
---|---|---|---|---|
1 | US07902190 | US | 미국 | FAMILY |
2 | US20100075962 | US | 미국 | FAMILY |
3 | WO2008039007 | WO | 세계지적재산권기구(WIPO) | FAMILY |
순번 | 패밀리번호 | 국가코드 | 국가명 | 종류 |
---|---|---|---|---|
1 | US2010075962 | US | 미국 | DOCDBFAMILY |
2 | US7902190 | US | 미국 | DOCDBFAMILY |
3 | WO2008039007 | WO | 세계지적재산권기구(WIPO) | DOCDBFAMILY |
국가 R&D 정보가 없습니다. |
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공개전문 정보가 없습니다 |
---|
특허 등록번호 | 10-0795462-0000 |
---|
표시번호 | 사항 |
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1 |
출원 연월일 : 20060927 출원 번호 : 1020060094138 공고 연월일 : 20080116 공고 번호 : 특허결정(심결)연월일 : 20080107 청구범위의 항수 : 22 유별 : C07D 209/18 발명의 명칭 : 인돌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로함유하는 대사성 질환 예방 및 치료용 약학적 조성물 존속기간(예정)만료일 : |
순위번호 | 사항 |
---|---|
1 |
(권리자) 한국생명공학연구원 대전광역시 유성구... |
2 |
(의무자) 한국생명공학연구원 대전광역시 유성구... |
2 |
(권리자) 대한민국(산업통상자원부장관) 세종특별자치시 한누리대... |
제 1 - 3 년분 | 금 액 | 528,000 원 | 2008년 01월 11일 | 납입 |
제 4 년분 | 금 액 | 524,000 원 | 2011년 01월 06일 | 납입 |
제 5 년분 | 금 액 | 524,000 원 | 2011년 12월 15일 | 납입 |
제 6 년분 | 금 액 | 524,000 원 | 2013년 01월 11일 | 납입 |
제 7 년분 | 금 액 | 936,000 원 | 2014년 01월 02일 | 납입 |
제 8 년분 | 금 액 | 964,080 원 | 2015년 01월 23일 | 납입 |
제 9 년분 | 금 액 | 936,000 원 | 2016년 01월 11일 | 납입 |
제 10 년분 | 금 액 | 1,450,000 원 | 2017년 01월 03일 | 납입 |
제 11 - 19 년분 | 금 액 | 0 원 | 2017년 08월 02일 | 납입 |
번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
---|---|---|---|---|
1 | 특허출원서 | 2006.09.27 | 수리 (Accepted) | 1-1-2006-0703608-04 |
2 | 의견제출통지서 | 2007.08.31 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2007-0478992-79 |
3 | [명세서등 보정]보정서 | 2007.09.06 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2007-0647981-40 |
4 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 | 2007.09.06 | 수리 (Accepted) | 1-1-2007-0647982-96 |
5 | 등록결정서 | 2008.01.07 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2008-0007368-19 |
6 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2008.04.10 | 수리 (Accepted) | 4-1-2008-5054980-73 |
7 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2015.02.05 | 수리 (Accepted) | 4-1-2015-0007152-08 |
기술번호 | KST2014024470 |
---|---|
자료제공기관 | NTB |
기술공급기관 | 한국생명공학연구원 |
기술명 | 인돌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 대사성 질환 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
기술개요 |
본 발명은 인돌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 대사성 질환 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 하기 화학식 1로 표시되는 인돌 유도체는 지질대사 과정에서 비만, 당뇨병 등과 같은 대사성 질환을 유발하는 DGAT 효소 활성을 효과적으로 억제하여 지질대사와 에너지대사를 효과적으로 조절함으로써, 비만, 당뇨병 등의 질환을 포함한 대사성 질환의 치료제로 유용하게 사용될 수 있다. 화학식 1(상기 식에서, R1 및 R2는 명세서에 정의된 바와 같다.)인돌 유도체, 아실 코에이:디아실글리세롤 아실트랜스퍼라제, DGAT, 비만 및 당뇨병 치료제, 대사성 질환 치료제 |
개발상태 | 특허만신청(등록) |
기술의 우수성 | |
응용분야 | 비만, 당뇨병 등의 질환을 포함하는 대사성 질환의 치료제로 유용하게 활용될 수 있으며, 신규한 인돌 유도체를 제공할 수 있다. 또한, 인돌 유도체를 제조하는 방법을 제공할 수 있고, 본 기술은 당뇨병 제2형 당뇨병 고지혈증 동맥경화증 비만인 것을 특징으로 하는 대사성 질환 치료용 약학적 조성물에 활용될 수 있으며, 의약품으로 사용하는 경우, 인돌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물은 임상투여 시에 다양한 경翕꺴????????????? ? ?? ???? ?? ??? ` |
시장규모 및 동향 | |
희망거래유형 | 기술매매,라이센스,기술협력, |
사업화적용실적 | |
도입시고려사항 |
과제고유번호 | 1350009937 |
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세부과제번호 | kribbKA200405 |
연구과제명 | 분자표적을이용한바이오신약후보물질개발연구 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 과학기술부 |
연구주관기관명 | 한국생명공학연구원 |
성과제출연도 | 2004 |
연구기간 | 200401~200612 |
기여율 | 0.7 |
연구개발단계명 | 응용연구 |
6T분류명 | BT(생명공학기술) |
과제고유번호 | 1350017085 |
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세부과제번호 | 2006-02662 |
연구과제명 | HIF-1a발현조절작용을나타내는천연물유래항암선도물질개발및항암활성기전연구 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 한국과학재단 |
연구주관기관명 | 한국생명공학연구원 |
성과제출연도 | 2006 |
연구기간 | 200306~200704 |
기여율 | 0.3 |
연구개발단계명 | 응용연구 |
6T분류명 | BT(생명공학기술) |
과제고유번호 | 1345085113 |
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세부과제번호 | KGM2590811 |
연구과제명 | 인공생합성대사경로구축을위한기반기술개발 |
성과구분 | 등록 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 교육과학기술부 |
연구주관기관명 | 한국생명공학연구원 |
성과제출연도 | 2008 |
연구기간 | 200801~200812 |
기여율 | 0.5 |
연구개발단계명 | 응용연구 |
6T분류명 | BT(생명공학기술) |
과제고유번호 | 1350017085 |
---|---|
세부과제번호 | 2006-02662 |
연구과제명 | HIF-1a발현조절작용을나타내는천연물유래항암선도물질개발및항암활성기전연구 |
성과구분 | 등록 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 한국과학재단 |
연구주관기관명 | 한국생명공학연구원 |
성과제출연도 | 2006 |
연구기간 | 200306~200704 |
기여율 | 0.5 |
연구개발단계명 | 응용연구 |
6T분류명 | BT(생명공학기술) |
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