요약 | 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규 피라졸로이미다졸계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 비정상 세포 성장 질환을 유발하는 다양한 단백질 카이네이즈, 예를 들면 B-RAF, ALK, C-RAF, EGFR, Flt3, Fms, Tie2 및 TrkB에 대하여 우수한 억제효과를 나타내므로, 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료에 유용하게 사용될 수 있다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 본 명세서에서 정의된 바와 같다) 피라졸로이미다졸, 단백질 카이네이즈, 억제제 |
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Int. CL | A61K 31/4188 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01) C07D 487/02 (2006.01) |
CPC | C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01) |
출원번호/일자 | 1020090055939 (2009.06.23) |
출원인 | 한국과학기술연구원 |
등록번호/일자 | 10-1083421-0000 (2011.11.08) |
공개번호/일자 | 10-2010-0137742 (2010.12.31) 문서열기 |
공고번호/일자 | (20111114) 문서열기 |
국제출원번호/일자 | |
국제공개번호/일자 | |
우선권정보 | |
법적상태 | 소멸 |
심사진행상태 | 수리 |
심판사항 | |
구분 | 신규 |
원출원번호/일자 | |
관련 출원번호 | |
심사청구여부/일자 | Y (2009.06.23) |
심사청구항수 | 12 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 한국과학기술연구원 | 대한민국 | 서울특별시 성북구 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 하정미 | 대한민국 | 서울 서대문구 |
2 | 유경호 | 대한민국 | 서울 도봉구 |
3 | 심태보 | 대한민국 | 서울 서초구 |
4 | 오창현 | 대한민국 | 서울 노원구 |
5 | 유하나 | 대한민국 | 서울시 동작구 |
6 | 김환 | 대한민국 | 경기도 고양시 덕양구 |
7 | 정윤경 | 대한민국 | 인천 남구 |
8 | 이정헌 | 대한민국 | 부산시 금정구 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 리앤목특허법인 | 대한민국 | 서울 강남구 언주로 **길 **, *층, **층, **층, **층(도곡동, 대림아크로텔) |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
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1 | 한국과학기술연구원 | 대한민국 | 서울특별시 성북구 |
번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
---|---|---|---|---|
1 | [특허출원]특허출원서 [Patent Application] Patent Application |
2009.06.23 | 수리 (Accepted) | 1-1-2009-0379684-00 |
2 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2009.12.15 | 수리 (Accepted) | 4-1-2009-5247056-16 |
3 | [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서 [Appointment of Agent] Report on Agent (Representative) |
2011.04.19 | 수리 (Accepted) | 1-1-2011-0290237-54 |
4 | 의견제출통지서 Notification of reason for refusal |
2011.04.28 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2011-0231987-08 |
5 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2011.06.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2011-5019224-65 |
6 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 [Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation) |
2011.07.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2011-0585328-41 |
7 | 등록결정서 Decision to grant |
2011.10.26 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2011-0620737-14 |
8 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2014.02.19 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5022002-69 |
번호 | 청구항 |
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1 |
1 하기 화학식 1로 표시되는 피라졸로이미다졸계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염: [화학식 1] |
2 |
2 제1항에 있어서, 상기 R1은 수소, 메틸, 에틸, 페닐, 페닐메틸, 페닐에틸 또는 3-메톡시페닐메틸이고, R2 및 R5는 각각 수소, 메틸 또는 에틸이고, R3 및 R4는 각각 수소, 아미노 또는 -L-R6이고, 이때 L은 -NHC(O)- 또는 -NHC(O)NH-이고, R6은 비치환 또는 1 이상의 플루오로, 클로로, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 모르포리노로 치환된 페닐 또는 페닐메틸인 것을 특징으로 하는 피라졸로이미다졸계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 |
3 |
3 제1항에 있어서, 상기 R1은 수소, 페닐메틸 또는 3-메톡시페닐메틸이고, R2 및 R5는 각각 수소 또는 메틸이고, R3은 -NHC(O)NH-R7이고, 이때, R7은 3-몰포리노-5-(트리플루오로메틸)페닐, 6-메틸벤조[d]싸이아졸-2-릴, 4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐, 2,4,6-트리플루오로-5-메틸페닐, 2,3-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐 또는 3-(4-메틸-1H-이미다졸-1릴)-5-(트리플루오로메틸)페닐이고, R4는 아미노 또는 -L-R6이고, 이때 L은 -NHC(O)- 또는 -NHC(O)NH-이고, R6은 3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐, 3,4-디클로로페닐, 2,4-디플루오로-3,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리플루오로-5-메틸페닐, 3-몰포리노-5-(트리플루오로메틸)페닐, 2,3-디클로로페닐 또는 (3,4-디메톡시페닐)메틸인 것을 특징으로 하는 피라졸로이미다졸계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 |
4 |
4 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 (1) 3-(1-(4-메톡시벤질)-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5릴)-4-메틸벤젠아민; (2) 1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(3-(1-(4-메톡시벤질)-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-3-유레아; (3) 1-(3, 4-다이클로로페닐)-3-(3-(1-(4-메톡시벤질)-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-3-유레아; (4) 1-(3-(1-(4-메톡시벤질)-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-3-(2,4,6-트리플루오로-3-메틸페닐)유레아; (5) 1-(4-(1-(4-메톡시벤질)-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-3-메틸페닐)-3-(3-모르폴리노-5-(트리플루오로메틸)페닐)유레아; (6) 1-(4-(1-(4-메톡시벤질)-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-3-메틸페닐)-3-(6-메틸벤조[d]싸이아졸-2-릴)유레아; (7) 1-(3-(1-벤질-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-3-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)유레아; (8) 1-(4-(1-벤질-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)페닐)-3-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)유레아; (9) 1-(4-(1-벤질-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)페닐)-3-(3,4-다이클로로페닐)유레아; (10) 1-(4-(1-벤질-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)페닐)-3-(2,4,6-트리플루오로-3-메틸페닐)유레아; (11) 1-(4-(1-벤질-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)페닐)-3-(2,3-다이클로로페닐)유레아; (12) 1-(3-(1-벤질-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-3-(2,4,6-트리플루오로-3-메틸페닐)유레아; (13) 1-(3-(1-벤질-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-3-(3-모르폴리노-5-(트리플루오로메틸))유레아; (14) 1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-(1-(4-메톡시벤질)-4-메틸-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)유레아; (15) 1-(3-(1-벤질-4-메틸-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-3-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)유레아; (16) 1-(4-(1-벤질-4-메틸-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-3-메틸페닐)-3-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)유레아; (17) 1-(3-(1-벤질-4-메틸-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-3-(3-모르폴리노-5-(트리플루오로메틸)페닐)유레아; (18) 1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(3-(1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)유레아; (19) 1-(2, 3-다이클로로페닐)-3-(3-(1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)유레아; (20) 1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-(1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-3메틸페닐)유레아; (21) 1-(4-(1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-3-메틸페닐)-3-(3-(4-메틸-1H-이미다졸-1릴)-5-(트리플루오로메틸)페닐)유레아; (22) 1-(4-(1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-3-메틸페닐)-3-(3-모르폴리노-5-(트리플루오로메틸)페닐)유레아; (23) 1-(4-(1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-3-메틸페닐)-3-(6-메틸벤조[d]싸이아졸-2-릴)유레아; (24) N-(3-(1-벤질-1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤즈아마이드; (25) N-(3-(1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-2-(3,4-다이메톡시페닐)아세트아마이드; 및 (26) N-(3-(1,4-다이하이드로피라졸로[4,3-d]이미다졸-5-릴)-4-메틸페닐)-3-모르폴리노-5-(트리플루오로메틸)벤즈아마이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 피라졸로이미다졸계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 |
5 |
5 하기 반응식 1로 표시되는 바와 같이, 출발물질인 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 고리화 및 나이트로소화 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 제조된 화학식 4의 화합물을 환원시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 상기 단계 2에서 제조된 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 카르복실산 화합물과 축합반응시켜 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및 상기 단계 3에서 제조된 화학식 7의 화합물을 환원시켜 화학식 1a의 화합물을 제조하는 단계(단계 4)를 포함하는 제1항의 피라졸로이미다졸계 화합물의 제조방법: [반응식 1] |
6 |
6 하기 반응식 2로 표시되는 바와 같이, 출발물질인 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 고리화 및 나이트로소화 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 제조된 화학식 4의 화합물을 환원시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 상기 단계 2에서 제조된 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 카르복실산 화합물과 축합반응시켜 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 상기 단계 3에서 제조된 화학식 7의 화합물을 환원시켜 화학식 1a의 화합물을 제조하는 단계(단계 4); 및 상기 단계 4에서 제조된 화학식 1a의 화합물을 아민 화합물 또는 아이소시아네이트 화합물과 커플링 반응시켜 화학식 1b의 화합물을 제조하는 단계(단계 5)를 포함하는 제1항의 피라졸로이미다졸계 화합물의 제조방법: [반응식 2] |
7 |
7 하기 반응식 3으로 표시되는 바와 같이, 출발물질인 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 고리화 및 나이트로소화 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 a); 상기 단계 a에서 제조된 화학식 4의 화합물을 환원시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계(단계 b); 상기 단계 b에서 제조된 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 카르복실산 화합물과 축합반응시켜 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계(단계 c); 상기 단계 c에서 제조된 화학식 7의 화합물의 NH기를 알킬 치환반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계(단계 d); 및 상기 단계 d에서 제조된 화학식 7의 화합물을 환원시켜 화학식 1c의 화합물을 제조하는 단계(단계 e)를 포함하는 제1항의 피라졸로이미다졸계 화합물의 제조방법: [반응식 3] |
8 |
8 하기 반응식 4로 표시되는 바와 같이, 출발물질인 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 고리화 및 나이트로소화 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 a); 상기 단계 a에서 제조된 화학식 4의 화합물을 환원시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계(단계 b); 상기 단계 b에서 제조된 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 카르복실산 화합물과 축합반응시켜 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계(단계 c); 상기 단계 c에서 제조된 화학식 7의 화합물의 NH기를 알킬 치환반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계(단계 d); 상기 단계 d에서 제조된 화학식 7의 화합물을 환원시켜 화학식 1c의 화합물을 제조하는 단계(단계 e); 및 화학식 1c의 화합물을 아민 화합물 또는 아이소시아네이트 화합물과 커플링 반응시켜 화학식 1d의 화합물을 제조하는 단계(단계 f)를 포함하는 제1항의 피라졸로이미다졸계 화합물의 제조방법: [반응식 4] |
9 |
9 제1항의 피라졸로이미다졸계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
10 |
10 제9항에 있어서, 상기 피라졸로이미다졸계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 단백질 카이네이즈를 억제하여 비정상 세포의 증식을 억제하는 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
11 |
11 제10항에 있어서, 상기 단백질 카이네이즈는 B-RAF, ALK, C-RAF, EGFR, Flt3, Fms, Tie2 또는 TrkB인 것을 특징으로 하는 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
12 |
12 제10항에 있어서, 상기 비정상 세포 성장 질환은 위암, 폐암, 간암, 대장암, 소장암, 췌장암, 뇌암, 뼈암, 흑색종, 유방암, 경화성선증, 자궁암, 자궁경부암, 두경부암, 식도암, 갑상선암, 부갑상선암, 신장암, 육종, 전립선암, 요도암, 방광암, 혈액암, 림프종, 건선 및 섬유선종으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
지정국 정보가 없습니다 |
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패밀리정보가 없습니다 |
---|
국가 R&D 정보가 없습니다. |
---|
특허 등록번호 | 10-1083421-0000 |
---|
표시번호 | 사항 |
---|---|
1 |
출원 연월일 : 20090623 출원 번호 : 1020090055939 공고 연월일 : 20111114 공고 번호 : 특허결정(심결)연월일 : 20111026 청구범위의 항수 : 12 유별 : C07D 487/04 발명의 명칭 : 신규 피라졸로이미다졸계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물 존속기간(예정)만료일 : |
순위번호 | 사항 |
---|---|
1 |
(권리자) 한국과학기술연구원 서울특별시 성북구... |
제 1 - 3 년분 | 금 액 | 256,500 원 | 2011년 11월 09일 | 납입 |
제 4 년분 | 금 액 | 212,800 원 | 2014년 11월 03일 | 납입 |
제 5 년분 | 금 액 | 212,800 원 | 2015년 11월 02일 | 납입 |
제 6 년분 | 금 액 | 212,800 원 | 2016년 10월 31일 | 납입 |
제 7 년분 | 금 액 | 389,200 원 | 2017년 11월 01일 | 납입 |
제 8 년분 | 금 액 | 278,000 원 | 2018년 11월 01일 | 납입 |
제 9 년분 | 금 액 | 278,000 원 | 2019년 10월 28일 | 납입 |
번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
---|---|---|---|---|
1 | [특허출원]특허출원서 | 2009.06.23 | 수리 (Accepted) | 1-1-2009-0379684-00 |
2 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2009.12.15 | 수리 (Accepted) | 4-1-2009-5247056-16 |
3 | [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서 | 2011.04.19 | 수리 (Accepted) | 1-1-2011-0290237-54 |
4 | 의견제출통지서 | 2011.04.28 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2011-0231987-08 |
5 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 | 2011.06.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2011-5019224-65 |
6 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 | 2011.07.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2011-0585328-41 |
7 | 등록결정서 | 2011.10.26 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2011-0620737-14 |
8 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2014.02.19 | 수리 (Accepted) | 4-1-2014-5022002-69 |
기술번호 | KST2014036424 |
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자료제공기관 | NTB |
기술공급기관 | 한국과학기술연구원 |
기술명 | 신규 피라졸로이미다졸계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
기술개요 |
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규 피라졸로이미다졸계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 비정상 세포 성장 질환을 유발하는 다양한 단백질 카이네이즈, 예를 들면 B-RAF, ALK, C-RAF, EGFR, Flt3, Fms, Tie2 및 TrkB에 대하여 우수한 억제효과를 나타내므로, 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료에 유용하게 사용될 수 있다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 본 명세서에서 정의된 바와 같다) 피라졸로이미다졸, 단백질 카이네이즈, 억제제 |
개발상태 | 특허만신청(등록) |
기술의 우수성 | |
응용분야 | |
시장규모 및 동향 | |
희망거래유형 | 라이센스 |
사업화적용실적 | 없음 |
도입시고려사항 | 없음 |
과제고유번호 | 1345097786 |
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세부과제번호 | 2E21220 |
연구과제명 | b-RafSerine/ThreonineKinase저해제개발 |
성과구분 | 등록 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 기초기술연구회 |
연구주관기관명 | 한국과학기술연구원 |
성과제출연도 | 2009 |
연구기간 | 200901~201112 |
기여율 | 1 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | BT(생명공학기술) |
과제고유번호 | 1345097786 |
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세부과제번호 | 2E21220 |
연구과제명 | b-RafSerine/ThreonineKinase저해제개발 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육과학기술부 |
연구관리전문기관명 | 기초기술연구회 |
연구주관기관명 | 한국과학기술연구원 |
성과제출연도 | 2009 |
연구기간 | 200901~201112 |
기여율 | 1 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | BT(생명공학기술) |
[1020100102522] | 피롤로[3,2-c]피리딘 유도체 및 그의 제조 방법 | 새창보기 |
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