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하기 화학식 1로 표시되는 다이페닐프로판노일 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 이의 염인 것을 특징으로 하는 화합물 :[화학식 1] 상기 화학식 1에서,X는 N; 또는 CH를 나타내고,R1은 C1~C6 알킬, C1~C6 하이드록시알킬, 하이드록시카보닐, C1~C6 알콕시카보닐, 및 모폴리노카보닐 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기가 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 또는 할로겐원자가 1 내지 3개 치환 또는 비치환된 벤즈아미도기를 나타내고,R2 및 R3은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자, 할로겐원자, C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 또는 C1~C6 할로알킬기를 나타낸다
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청구항 1에 있어서,상기 X는 N; 또는 CH를 나타내고,상기 R1은 벤조[d]옥사졸-2-일기, 6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일기, 벤즈아미도기, 또는 3,5-다이클로로벤즈아미도기를 나타내고,상기 R2 및 R3은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸기, 메톡시기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
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청구항 1에 있어서,3-(4-플루오로페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)-3-페닐프로판-1-온 ;3-(4-브로모페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)-3-페닐프로판-1-온 ;1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)-3-페닐-3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)프로판-1-온 ;3-(4-클로로페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)-3-페닐프로판-1-온 ;3-(4-플루오로페닐)-3-(4-메톡시페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)프로판-1-온 ;3-(4-브로모페닐)-3-(4-플루오로페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)프로판-1-온 ;3-(4-플루오로페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)-3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)프로판-1-온 ; 3-(4-클로로페닐)-3-(4-플루오로페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)프로판-1-온 ;3-(4-플루오로페닐)-3-(4-메톡시페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)프로판-1-온 ;3-(3-플루오로페닐)-3-(4-플루오로페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)프로판-1-온 ;3-(4-브로모페닐)-3-(3-플루오로페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)프로판-1-온 ; 3-(3-플루오로페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)-3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)프로판-1-온 ;3-(4-클로로페닐)-3-(3-플루오로페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)프로판-1-온 ;3-(3-플루오로페닐)-3-(4-메톡시페닐)-1-(4-((6-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)메틸)피페라진-1-일)프로판-1-온 ; N-((1-(3-(4-브로모페닐)-3-페닐프로판노일)피페리딘-4-일)메틸)-3,5-다이클로로벤즈아마이드 ;3,5-다이클로로-N-((1-(3-페닐-3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)프로판노일)피페리딘-4-일)메틸)벤즈아마이드 ;N-((1-(3-(4-브로모페닐)-3-(4-플루오로페닐)프로판노일)피페리딘-4-일)메틸)-3,5-다이클로로벤즈아마이드 ;3,5-다이클로로-N-((1-(3-(4-플루오로페닐)-3-(4-트리플루오로메틸)페닐)프로판노일)피페리딘-4-일)메틸)벤즈아마이드 ;N-((1-(3-(4-브로모페닐)-3-(3-플루오로페닐)프로판노일)피페리딘-4-일)메틸)-3,5-다이클로로벤즈아마이드 ;3,5-다이클로로-N-((1-(3-(3-플루오로페닐)-3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)프로판노일)피페리딘-4-일)메틸)벤즈아마이드 ; 및 약학적으로 허용 가능한 이들의 염으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물
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하기 화학식 1로 표시되는 다이페닐프로판노일 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 이의 염이 유효성분으로 포함되어 있는, 간질, 고혈압, 협심증, 만성 통증, 신경성 통증, 및 암으로부터 선택된 질환의 치료 및 예방용 약학 조성물 :[화학식 1] 상기 화학식 1에서,X는 N을 나타내고; R1은 C1~C6 알킬, C1~C6 하이드록시알킬, 하이드록시카보닐, C1~C6 알콕시카보닐, 및 모폴리노카보닐 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기가 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기를 나타내고; R2 및 R3은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자, 할로겐원자, C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시기, 또는 C1~C6 할로알킬기를 나타낸다
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하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 결합반응시켜, 하기 화학식 1로 표시되는 다이페닐프로판노일 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 다이페닐프로판노일 화합물의 제조방법 : 상기 반응식에서, X, R1, R2, 및 R3은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다
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ⅰ) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 결합반응시켜, 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 과정 ; 및 (상기 반응식에서, X, R2, 및 R3은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, Y는 수소원자 또는 아민 보호기를 나타낸다)ⅱ) 하기 화학식 5로 표시되는 화합물과 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물과 알킬화 반응시켜, 하기 화학식 1로 표시되는 다이페닐프로판노일 화합물을 제조하는 과정; (상기 반응식에서, X, R1, R2, 및 R3은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다)을 포함하는 것을 특징으로 하는 다이페닐프로판노일 화합물의 제조방법
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