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다음의 화학식 1로 표시되는 메틸리덴 피페리딘일 옥사졸리딘온 유도체 화합물 또는 이들의 염산염
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제 1 항에 있어서, 상기 알킬기는 메틸, 에틸 또는 프로필기이고, 상기 할로겐 원자는 염소 또는 브롬 원자이며, 상기 아세톡시에틸기 중의 아세톡시기는 하나 이상의 염소 원자로 치환될 수 있는 것인 화합물 또는 이들의 염산염
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제 1 항에 있어서, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(3-디시아노메틸리덴-피롤리딘-1-일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(3-(1-시아노-1-에톡시카보닐)메틸리덴-피롤리딘-1-일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(3-시아노메틸리덴-피롤리딘-1-일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-(3-{4-[3-(시아노-메틸-메틸 렌)-피롤리딘-1-yl]-3-플루오로-페닐}-2-옥소-옥사졸리딘-5-일메틸)-아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(1-시아노-2-에톡시카보닐에틸리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-디시아노메틸리덴피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(1-시아노-1-에톡시카보닐메틸리덴피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-시아노메틸리덴피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(3-(2-티오펜닐)-5-이소옥사졸릴메틸리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(3-(3-메틸-4-이소티아졸릴)-5-이소옥사졸릴)메틸리덴)피페리딘일]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-에톡시카보닐메틸리덴피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-메틸카보닐메틸리덴피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(1-에톡시카보닐에틸리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-카복시메틸리덴피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(1-클로로-1-에톡시카보닐메틸리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(1-시아노에틸리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(2-옥소에틸리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(2-히드록시이미노에틸리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(2-메톡시이미노에틸리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(2-하이드록시이미노프로필리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(2-메톡시이미노프로필리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(2-히드록시프로필리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(2-아세톡시프로필리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(2-클로로아세톡시프로필리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(2-디클로로아세톡시프로필리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸아세트아미드, N-[(5S)-3-[3-플루오로-4-(4-(시아노메틸리덴)피페리딘일)페닐]-2-옥소-5-옥사졸리딘일]메틸티오아세트아미드 또는 이의 염산 염인 화합물
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다음의 화학식 2의 화합물을 화학식 3의 화합물과 유기 용매를 사용하거나 또는 용매 없이 반응시키는 것으로 이루어지는 화학식 1 화합물의 제조방법: [화학식 1] [화학식 2] [화학식 3] 식 중, X는 산소 또는 황 원자를 나타내고, R1은 시아노기를 나타내고, R2는 수소 원자, 시아노기, 알킬기, 할로겐 원자, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 히드록시기, 아세톡시에틸기, 히드록시이미노메틸기, 메톡시이미노메틸기, 히드록시이미노에틸기, 메톡시이미노에틸기, 히드록시에틸기, 아미노에틸기, 또는 이소옥사졸, 티오펜, 티아졸, 이소티아졸 및 티아디아졸로 구성된 군에서 선택되는 헤테로고리 치환기를 나타내며, n은 1 또는 2이다
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제 5 항에 있어서, 상기 R1이 시아노기이고, R2가 시아노기 또는 에톡시카르보닐기인 제조방법
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제 5 항에 있어서, 상기 유기 용매가 디클로로메탄인 제조방법
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제 5 항에 있어서, 알루미나, 트리에틸아민 및 피리딘으로 구성된 군에서 선택되는 촉매 존재 하에서 반응을 수행하는 것인 방법
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제 5 항에 있어서, 상기 반응의 온도가 실온, 또는 50 - 100℃ 인 방법
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다음의 화학식 2의 화합물을 염기 및 유기 용매 존재 하에서 화학식 4의 화합물과 반응시키는 것으로 이루어지는 화학식 1 화합물의 제조방법: [화학식 1] [화학식 2] [화학식 4] 식 중, X는 산소 또는 황 원자를 나타내고, R1과 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 알킬기, 할로겐 원자, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 히드록시기, 아세톡시에틸기, 히드록시이미노메틸기, 메톡시이미노메틸기, 히드록시이미노에틸기, 메톡시이미노에틸기, 히드록시에틸기, 아미노에틸기, 또는 이소옥사졸, 티오펜, 티아졸, 이소티아졸 및 티아디아졸로 구성된 군에서 선택되는 헤테로고리 치환기를 나타내며, n은 1 또는 2이다
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제 10 항에 있어서, 상기 유기 용매가 테트라하이드로퓨란 또는 디메톡시에탄인 제조방법
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제 10 항에 있어서, 상기 염기가 소듐 하이드라이드 또는 포타슘 t-부톡시드인 제조방법
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제 10 항에 있어서, 반응 온도가 실온, 또는 40 - 100℃인 제조방법
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