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신규한 인덴 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015180749
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 인덴 유도체, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 함유하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 인덴 유도체, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 RIPK1(Receptor-interacting serine/threonine-protein kinase 1)의 억제 효과가 뛰어나므로, 이를 유효성분으로 함유하는 조성물은 색소성 망막염 (RP), 레베르 선천 흑암시 (LCA), 스타가르트병, 어셔 증후군, 맥락막 결여, 로드-콘 또는 콘-로드 디스트로피, 섬모병증, 미토콘드리아 장애, 진행성 망막 위축증, 퇴행성 망막 질환, 노화-관련된 황반 변성 (AMD), 습성 AMD, 건성 AMD, 지도상 위축증, 가족형 또는 획득 황반병증, 망막 광수용체 질환, 망막 색소 상피-계 질환, 당뇨병성 망막증, 낭포성 황반 부종, 포도막염, 망막박리, 외상성 망막 손상, 의원성 망막 손상, 황반 원공, 황반 모세관확장증, 신경절 세포 질환, 시신경 세포 질환, 녹내장, 시신경병증, 허혈성 망막 질환, 미숙아 망막증, 망막 혈관 폐색, 가족형 마크로아뉴리즘, 망막 혈관 질환, 안혈관 질환, 녹내장으로 인한 망막신경세포 퇴화, 또는 허혈성 시신경병증 등의 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL A61K 31/5377 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01) A61P 27/02 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01)
CPC C07D 413/06(2013.01) C07D 413/06(2013.01) C07D 413/06(2013.01)
출원번호/일자 1020140095676 (2014.07.28)
출원인 충남대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1551313-0000 (2015.09.02)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20150909) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.07.28)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 충남대학교산학협력단 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김은희 대한민국 대전광역시 유성구
2 유성은 대한민국 세종특별자치시 장군
3 강남숙 대한민국 대전광역시 유성구
4 구태성 대한민국 대전광역시 유성구
5 박민영 대한민국 대전광역시 서구
6 김영훈 대한민국 경기도 군포시
7 배현주 대한민국 경기도 수원시 장안구
8 김진우 대한민국 경기도 시흥시
9 인태규 대한민국 충청남도 논산시 연무
10 주천기 대한민국 서울특별시 서초구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 충남대학교산학협력단 대한민국 대전광역시 유성구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2014.07.28 수리 (Accepted) 1-1-2014-0710013-89
2 [우선심사신청]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Preferential Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2014.09.17 수리 (Accepted) 1-1-2014-0879345-94
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.11.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0790626-56
4 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2015.01.19 수리 (Accepted) 1-1-2015-0051373-10
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2015.02.05 수리 (Accepted) 1-1-2015-0124099-94
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2015.02.05 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-0124098-48
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2015.04.15 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0250282-67
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2015.05.13 수리 (Accepted) 1-1-2015-0457629-14
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2015.05.13 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-0457628-68
10 거절결정서
Decision to Refuse a Patent		 2015.07.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0468331-18
11 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)		 2015.07.14 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2015-0678905-83
12 등록결정서
Decision to Grant Registration		 2015.08.17 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0551135-91
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.09.01 수리 (Accepted) 4-1-2015-5116889-90
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.09.01 수리 (Accepted) 4-1-2015-5116888-44
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번호 청구항
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1은 -H, -OH, -NH2, 할로겐, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, -C(=O)NR5R6, -NR7R8, 치환된 C6-10의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 치환된 5-10원자 헤테로아릴, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 치환된 C6-10의 아릴옥시, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐, 또는 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오이고,상기 치환된 C6-10의 아릴, 치환된 5-10원자 헤테로아릴, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 치환된 C6-10의 아릴옥시, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐, 및 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오는 독립적으로 -OH, -NR9R10, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 할로겐, 나이트릴, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오, 페닐, -C(=O)OH, -S(=O)OCH3 및 -C(=O)NH2로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 하나 이상 치환되거나 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 치환된 5-8원자 헤테로아릴이 융합될 수 있고,여기서, R5 및 R6는 독립적으로 -H, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,또한, R7 및 R8은 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐, 치환된 C6-10의 아릴설포닐, 또는 치환된 C6-10의 아릴이고, 상기 치환된 C6-10의 아릴설포닐 및 치환된 C6-10의 아릴에는 할로겐 원자가 하나 이상 치환될 수 있고,나아가, R9 및 R10은 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐이고;R2는 -H, -OH, 할로겐, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고,여기서, 상기 R1 및 R2는 이들이 연결된 탄소 원자들과 함께 C6-10의 아릴을 형성할 수 있고;R3는 -H, -OH, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아민, 또는 -C(=O)OH이고;G는 -O-, -CH2-, -NH-, -N(CH3)- 또는 -S-이고;Y는 -O-, -S-, -NR4-이고,여기서, R4는 -H, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;X, E, 및 A는 독립적으로 -CH=, 또는 -N=이고;Z는 -C(=O)-, 또는 -CH2-이고;n은 1-5의 정수이되;단, X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -Cl이면 나머지 하나는 수소인 경우;X는 -N=이고, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -CH3이면 나머지 하나는 수소인 경우;X는 -N=이고, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 모두 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -O-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 모두 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NCH3-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 모두 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -S-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -NH2이면 나머지 하나는 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -S-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 이들이 연결된 탄소 원자들과 함께 페닐인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -O-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고,R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -Br이면 나머지 하나는 수소인 경우; X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 메틸이면 나머지 하나는 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 메톡시이면 나머지 하나는 수소인 경우; 및X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -O-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 메톡시이면 나머지 하나는 수소인 경우;는 제외한다)
2 2
제1항에 있어서,R1은 -H, -OH, -NH2, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, -C(=O)NR5R6, -NR7R8, 치환된 C6-8의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 치환된 5-8원자 헤테로아릴, 치환된 C6-8의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 치환된 C6-8의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 치환된 C6-8의 아릴옥시, 치환된 C6-8의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐, 또는 치환된 C6-8의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오이고,상기 치환된 C6-8의 아릴, 치환된 5-8원자 헤테로아릴, 치환된 C6-8의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 치환된 C6-8의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 치환된 C6-8의 아릴옥시, 치환된 C6-8의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐, 및 치환된 C6-8의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오는 독립적으로 -OH, -NR9R10, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 할로겐, 나이트릴, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오, 페닐, -C(=O)OH, -S(=O)OCH3 및 -C(=O)NH2로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 하나 이상 치환되거나 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 치환된 5-6원자 헤테로아릴이 융합될 수 있고,여기서, R5 및 R6는 독립적으로 -H, 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,또한, R7 및 R8은 독립적으로 -H, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐, 치환된 C6-8의 아릴설포닐, 또는 치환된 C6-8의 아릴이고, 상기 치환된 C6-8의 아릴설포닐 및 치환된 C6-8의 아릴에는 할로겐 원자가 하나 이상 치환될 수 있고,나아가, R9 및 R10은 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐이고;R2는 -H, -OH, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고,여기서, 상기 R1 및 R2는 이들이 연결된 탄소 원자들과 함께 C6-8의 아릴을 형성할 수 있고;R3는 -H, -OH, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아민, 또는 -C(=O)OH이고;G는 -O-, -CH2-, -NH-, -N(CH3)- 또는 -S-이고;Y는 -O-, -S-, -NR4-이고,여기서, R4는 -H, 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;X, E, 및 A는 독립적으로 -CH=, 또는 -N=이고;Z는 -C(=O)-, 또는 -CH2-이고;n은 1-4의 정수이되;단, X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -Cl이면 나머지 하나는 수소인 경우;X는 -N=이고, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -CH3이면 나머지 하나는 수소인 경우;X는 -N=이고, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 모두 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -O-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 모두 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NCH3-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 모두 수소인 경우; 및 X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -S-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -NH2이면 나머지 하나는 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -S-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 이들이 연결된 탄소 원자들과 함께 페닐인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -O-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고,R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -Br이면 나머지 하나는 수소인 경우; X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 메틸이면 나머지 하나는 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 메톡시이면 나머지 하나는 수소인 경우; 및X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -O-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 메톡시이면 나머지 하나는 수소인 경우는 제외하는 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,R1은 -H, 메틸, 메톡시, -OH, -Cl, -Br, -NH2, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 이고;R2는 -H, 메틸, 또는 -Cl이고,여기서, 상기 R1 및 R2는 이들이 연결된 탄소 원자들과 함께 페닐을 형성할 수 있고;R3는 -H, -OH, 메틸, 아민, 또는 -C(=O)OH이고;G는 -O-, -CH2-, -NH-, -N(CH3)- 또는 -S-이고;Y는 -O-, -S-, -NR4-이고,여기서, R4는 -H, 또는 메틸이고;X, E, 및 A는 독립적으로 -CH=, 또는 -N=이고;Z는 -C(=O)-, 또는 -CH2-이고;n은 1-3의 정수이되;단, X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -Cl이면 나머지 하나는 수소인 경우;X는 -N=이고, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -CH3이면 나머지 하나는 수소인 경우;X는 -N=이고, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 모두 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -O-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 모두 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NCH3-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 모두 수소인 경우; X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -S-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -NH2이면 나머지 하나는 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -S-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 이들이 연결된 탄소 원자들과 함께 페닐인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -O-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고,R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 -Br이면 나머지 하나는 수소인 경우; X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 메틸이면 나머지 하나는 수소인 경우;X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -NH-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 메톡시이면 나머지 하나는 수소인 경우; 및X, E 및 A는 -CH=이고, Y는 -O-이고, Z는 -C(=O)-이고, n은 2이고, G는 -O-이고, R3는 -H이고, R1 및 R2는 둘 중 어느 하나가 메톡시이면 나머지 하나는 수소인 경우는 제외하는 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:(1) (4-브로모-7-클로로싸이에노[2,3-c]피리딘-2-일)(모폴리노)메타논;(2) (4-(4-플루오로페닐)싸이에노[2,3-c]피리딘-2-일)(모폴리노)메타논;(3) (4-브로모싸이에노[2,3-c]피리딘-2-일)(모폴리노)메타논;(4) (4-(4-플루오로페닐)싸이에노[2,3-b]피리딘-2-일)(모폴리노)메타논;(5) (7-클로로-4-(4-플루오로페닐)싸이에노[2,3-c]피리딘-2-일)(모폴리노)메타논;(7) 4-((4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)메틸)모르폴린;(8) 4-(4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-카보닐)모르폴린-3-카복실릭 엑시드;(9) (4-(1H-인돌-5-일)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(10) N-(4-(2-(모르폴린-4-카보닐)벤조[b]싸이오펜-4-일)페닐)아세트아미드;(11) (5-히드록시-1H-인돌-2-일)(모폴리노)메타논;(14) (5-브로모-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)(모폴리노)메타논;(17) (4,6-디메틸벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(18) (6,7-디메틸벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(19) (6-메톡시벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(20) N,N-디에틸-2-(모르폴린-4-카보닐)벤조[b]싸이오펜-4-카복스아마이드;(24) (5-메톡시-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)(모폴리노)메타논;(27) (6-메틸벤조퓨란-2-일)(모폴리노)메타논;(29) (7-브로모벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(30) (4-(2-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(31) (4-(바이페닐-4-일)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(32) 모폴리노(4-p-톨릴벤조[b]싸이오펜-2-일)메타논;(33) 4-(2-(모르폴린-4-카보닐)벤조[b]싸이오펜-4-일)벤조익 엑시드;(34) (4-(4-메톡시페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(35) (4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(피롤리딘-1-일)메타논;(36) (4-(3-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(37) (4-아미노피페리딘-1-일)(4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)메타논 하이드로클로라이드;(38) (4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(피페라진-1-일)메타논 하이드로 클로라이드;(39) (4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(40) (5-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(41) (4-(바이페닐-3-일)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(42) (4-(3-아미노페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(43) 4-(2-(모르폴린-4-카보닐)벤조[b]싸이오펜-4-일)벤즈아마이드;(44) (4-(4-히드록시페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(45) 모폴리노(4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)메타논;(46) (4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(옥사졸리딘-3-일)메타논;(47) (4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(피페리딘-1-일)메타논;(48) (4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(4-히드록시피페리딘-1-일)메타논;(49) (4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(4-메틸피페라진-1-일)메타논 하이드로클로라이드;(50) (4-(4-(메틸싸이오)페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(51) (4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(싸이오모폴리노)메타논;(52) (4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(1,4-옥사제판-4-일)메타논;(53) (7-클로로-4-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(54) (4-(4-브로모페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(55) (4-(6-메톡시피리딘-3-일)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(56) (4-(3-플루오로벤질)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(57) (4-(2,4-디플루오로벤질)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(58) (4-(2,4-디플루오로페닐아미노)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(59) (4-(4-플루오로페녹시)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(60) (4-(4-플루오로페네틸)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(61) (4-(4-플루오로벤질옥시)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(62) (4-(4-플루오로벤질설포닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(63) (4-(2,4-디플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(64) 메틸 4-(2-(모르폴린-4-카보닐)벤조[b]싸이오펜-4-일)벤젠설피네이트;(65) (7-(4-플루오로페닐)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(66) (4-(6-플루오로피리딘-3-일)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논 하이드로클로라이드;(67) (4-(4-플루오로벤질)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(68) (4-(4-플루오로페닐아미노)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(69) (4-((4-플루오로페닐)(메틸)아미노)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(70) 4-플루오로-N-(2-(모르폴린-4-카르보닐)벤조[b]싸이오펜-4-일)벤젠설폰아마이드;(71) (4-(4-플루오로벤질싸이오)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(72) 1-메틸-5-(2-(모르폴린-4-카보닐)벤조[b]싸이오펜-4-일)-1H-피롤-2-카르보니트릴;(73) (4-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논;(74) 모폴리노(4-(싸이오펜-2-일)벤조[b]싸이오펜-2-일)메타논;(75) (4-(퓨란-3-일)벤조[b]싸이오펜-2-일)(모폴리노)메타논; 및(76) 모폴리노(4-(싸이오펜-3-일)벤조[b]싸이오펜-2-일)메타논
5 5
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1, R2, R3, A, E, X, Y, Z, G 및 n은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
6 6
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이,화학식 4로 표시되는 화합물과 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서,R1, R2, R3, A, E, X, Y, Z, G 및 n은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
7 7
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1은 -H, -OH, -NH2, 할로겐, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, -C(=O)NR5R6, -NR7R8, 치환된 C6-10의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 치환된 5-10원자 헤테로아릴, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 치환된 C6-10의 아릴옥시, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐, 또는 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오이고,상기 치환된 C6-10의 아릴, 치환된 5-10원자 헤테로아릴, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 치환된 C6-10의 아릴옥시, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐, 및 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오는 독립적으로 -OH, -NR9R10, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 할로겐, 나이트릴, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오, 페닐, -C(=O)OH, -S(=O)OCH3 및 -C(=O)NH2로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 하나 이상 치환되거나 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 치환된 5-8원자 헤테로아릴이 융합될 수 있고,여기서, R5 및 R6는 독립적으로 -H, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,또한, R7 및 R8은 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐, 치환된 C6-10의 아릴설포닐, 또는 치환된 C6-10의 아릴이고, 상기 치환된 C6-10의 아릴설포닐 및 치환된 C6-10의 아릴에는 할로겐 원자가 하나 이상 치환될 수 있고,나아가, R9 및 R10은 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐이고;R2는 -H, -OH, 할로겐, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고,여기서, 상기 R1 및 R2는 이들이 연결된 탄소 원자들과 함께 C6-10의 아릴을 형성할 수 있고;R3는 -H, -OH, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아민, 또는 -C(=O)OH이고;G는 -O-, -CH2-, -NH-, -N(CH3)- 또는 -S-이고;Y는 -O-, -S-, -NR4-이고,여기서, R4는 -H, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;X, E, 및 A는 독립적으로 -CH=, 또는 -N=이고;Z는 -C(=O)-, 또는 -CH2-이고;n은 1-5의 정수이다)
8 8
제7항에 있어서,상기 화합물은 RIPK1(Receptor-interacting serine/threonine-protein kinase 1)을 억제하는 것을 특징으로 하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
9 9
제7항에 있어서,상기 망막 질환은 색소성 망막염 (RP), 레베르 선천 흑암시 (LCA), 스타가르트병, 어셔 증후군, 맥락막 결여, 로드-콘 또는 콘-로드 디스트로피, 섬모병증, 미토콘드리아 장애, 진행성 망막 위축증, 퇴행성 망막 질환, 노화-관련된 황반 변성 (AMD), 습성 AMD, 건성 AMD, 지도상 위축증, 가족형 또는 획득 황반병증, 망막 광수용체 질환, 망막 색소 상피-계 질환, 당뇨병성 망막증, 낭포성 황반 부종, 포도막염, 망막박리, 외상성 망막 손상, 의원성 망막 손상, 황반 원공, 황반 모세관확장증, 신경절 세포 질환, 시신경 세포 질환, 녹내장, 시신경병증, 허혈성 망막 질환, 미숙아 망막증, 망막 혈관 폐색, 가족형 마크로아뉴리즘, 망막 혈관 질환, 안혈관 질환, 녹내장으로 인한 망막신경세포 퇴화 및 허혈성 시신경병증으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
10 10
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 망막 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1은 -H, -OH, -NH2, 할로겐, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, -C(=O)NR5R6, -NR7R8, 치환된 C6-10의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 치환된 5-10원자 헤테로아릴, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 치환된 C6-10의 아릴옥시, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐, 또는 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오이고,상기 치환된 C6-10의 아릴, 치환된 5-10원자 헤테로아릴, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 치환된 C6-10의 아릴옥시, 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐, 및 치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오는 독립적으로 -OH, -NR9R10, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 할로겐, 나이트릴, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬싸이오, 페닐, -C(=O)OH, -S(=O)OCH3 및 -C(=O)NH2로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 하나 이상 치환되거나 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 치환된 5-8원자 헤테로아릴이 융합될 수 있고,여기서, R5 및 R6는 독립적으로 -H, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,또한, R7 및 R8은 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐, 치환된 C6-10의 아릴설포닐, 또는 치환된 C6-10의 아릴이고, 상기 치환된 C6-10의 아릴설포닐 및 치환된 C6-10의 아릴에는 할로겐 원자가 하나 이상 치환될 수 있고,나아가, R9 및 R10은 독립적으로 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐이고;R2는 -H, -OH, 할로겐, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고,여기서, 상기 R1 및 R2는 이들이 연결된 탄소 원자들과 함께 C6-10의 아릴을 형성할 수 있고;R3는 -H, -OH, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아민, 또는 -C(=O)OH이고;G는 -O-, -CH2-, -NH-, -N(CH3)- 또는 -S-이고;Y는 -O-, -S-, -NR4-이고,여기서, R4는 -H, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;X, E, 및 A는 독립적으로 -CH=, 또는 -N=이고;Z는 -C(=O)-, 또는 -CH2-이고;n은 1-5의 정수이다)
11 11
제10항에 있어서,상기 망막 질환은 색소성 망막염 (RP), 레베르 선천 흑암시 (LCA), 스타가르트병, 어셔 증후군, 맥락막 결여, 로드-콘 또는 콘-로드 디스트로피, 섬모병증, 미토콘드리아 장애, 진행성 망막 위축증, 퇴행성 망막 질환, 노화-관련된 황반 변성 (AMD), 습성 AMD, 건성 AMD, 지도상 위축증, 가족형 또는 획득 황반병증, 망막 광수용체 질환, 망막 색소 상피-계 질환, 당뇨병성 망막증, 낭포성 황반 부종, 포도막염, 망막박리, 외상성 망막 손상, 의원성 망막 손상, 황반 원공, 황반 모세관확장증, 신경절 세포 질환, 시신경 세포 질환, 녹내장, 시신경병증, 허혈성 망막 질환, 미숙아 망막증, 망막 혈관 폐색, 가족형 마크로아뉴리즘, 망막 혈관 질환, 안혈관 질환, 녹내장으로 인한 망막신경세포 퇴화 및 허혈성 시신경병증으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 망막 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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1 교육과학기술부(현 미래창조과학부), 지식경제부(현 산업통상자원부), 보건복지부 충남대학교 범부처신약개발사업 계획성세포괴사(necroptosis) 타겟 실명질환 글로벌후보물질 개발