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하기의 화학식 2의 알릴릭 알코올(allylic alcohol) 화합물을 산화반응을 통해 α, β- 불포화 카르보닐 화합물을 합성하는 단계;옥시 화합물, 및 1,4-부가반응성 친핵제(Nucleophile)를 구리 촉매 존재하에서 반응시켜 하기 화학식 1의 α, β- 치환 카르보닐 화합물을 얻는 단계;를 포함하여 이루어진 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제1항에 있어서, 상기 α, β- 치환 카르보닐 화합물을 얻는 단계는, 이미늄(iminium)을 형성하는 아민촉매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제2항에 있어서, 상기 이미늄(iminium)을 형성하는 아민촉매는 광학 활성을 갖고 있어, α, β- 치환 카르보닐 화합물은 하기의 화학식 1-1 또는 하기의 화학식 1-2와 같이 광학 활성을 갖는 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제2항에 있어서, 상기 이미늄(iminium)을 형성하는 아민촉매는 (S)-2-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine, 또는 (R)-2-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine 인 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제1항에 있어서, 상기 α, β- 치환 카르보닐 화합물을 얻는 단계는, 산성 촉매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제5항에 있어서, 상기 산성 촉매로는 벤조산, 아세틱산, 2-브로모벤조산, 톨루엔설폰산(TsOH), 아다만탄카복실산, 과염소산(perchloric acid) 중에서 적어도 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제1항에 있어서, 상기 옥시 화합물은, 옥시 아민 반응(oxyamination)이 일어날 수 있는 화합물로서, 2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시(TEMPO) 라디칼, 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시 라디칼(4-hydroxy TEMPO), 4-옥소-TEMPO(4-oxo TEMPO) 라디칼, 3-카바모일-2,2,5,5-테트라메틸피롤리딘-1-일옥시 라디칼, 3-카바모일-2,2,5,5-테트라메틸-3-피롤린-1-일옥시 라디칼, 디-t-부틸-4-옥소-2
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제1항에 있어서, 상기 옥시 화합물은, 벤조일 퍼옥사이드, 디-t-부틸 하이드로 퍼옥사이드, t-부틸 하이드로 퍼옥사이드, 큐밀 퍼옥사이드, 큐멘 하이드로 퍼옥사이드, 디아이소프로필 벤젠 하이드로 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시 벤조에이트, 라우릴 퍼옥사이드, 하이드로겐 퍼옥사이드, 퍼옥시 디설페이트의 암모니움, 소디움 또는 포타슘의 염으로 구성되어지는 군에서 적어도 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제1항에 있어서, 상기 1,4-부가반응성 친핵제(Nucleophile)는 에놀레이트를 형성할 수 있는 탄소산 화합물인 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제1항에 있어서, 상기 1,4-부가반응성 친핵제(Nucleophile)는 카르보닐기, 니트로기, 시아노기, 알킬설폰기, 및 아릴설폰기 중에서 하나 또는 둘 이상이 친핵성 탄소에 결합된 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제1항에 있어서, 상기 1,4-부가반응성 친핵제(Nucleophile)는 하기의 화학식 3으로 표현되는 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제1항에 있어서, 상기 구리 촉매는 염화구리, 요오드화구리, 질산구리, 피로인산구리(copper pyrophosphate), 황산구리 중에서 적어도 하나 선택되는 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제1항에 있어서,상기 산화 반응에는 구리 촉매와 옥시 화합물이 이용되는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제13항에 있어서, 상기 옥시 화합물의 함량은 알릴릭 알코올 기준으로 할 때, α, β- 불포화 카르보닐 화합물을 합성하는 단계에서는 0
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제1항에 있어서, 상기 옥시 화합물과 상기 구리 촉매는 복합화되어 반응에 참여하는 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제1항에 있어서, 상기 α, β- 불포화 카르보닐 화합물을 합성하는 단계와 상기 α, β- 치환 카르보닐 화합물을 얻는 단계는 원팟 반응(one-pot reaction)으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제3항에 있어서, 에난시오머 과량(enantiomeric excess)은 88% 이상, 다이아스테레오머 과량(diastereomeric excess)은 95% 이상인 α, β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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하기의 화학식 2의 알릴릭 알코올(allylic alcohol) 화합물을 산화반응을 통해 α, β- 불포화 카르보닐 화합물을 합성하는 단계;1,4-부가반응성 친핵제(Nucleophile)를 구리 촉매하에서 반응시켜 하기 화학식 4의 β- 치환 카르보닐 화합물을 얻는 단계;를 포함하여 이루어진 β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제18항에 있어서, 이미늄(iminium)을 형성하는 아민 촉매를 더 포함하며, 아민 촉매는 광학 활성을 갖고 있어, β- 치환 카르보닐 화합물은 하기의 화학식 4-1 또는 하기의 화학식 4-2와 같이 광학 활성을 갖는 것을 특징으로 하는 β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제19항에 있어서, 상기 이미늄(iminium)을 형성하는 아민촉매는 (S)-2-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine, 또는 (R)-2-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine 인 것을 특징으로 하는 β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제18항에 있어서, 상기 1,4-부가반응성 친핵제(Nucleophile)는 에놀레이트를 형성할 수 있는 탄소산 화합물인 것을 특징으로 하는 β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제18항에 있어서,상기 산화 반응에는 구리 촉매와 옥시 화합물이 이용되는 β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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제22항에 있어서, 상기 옥시 화합물의 함량은 알릴릭 알코올 기준으로 할 때, α, β- 불포화 카르보닐 화합물을 합성하는 단계와 β- 치환 카르보닐 화합물을 얻는 단계 모두 0
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제18항에 있어서, 상기 α, β- 불포화 카르보닐 화합물을 합성하는 단계와 상기 β- 치환 카르보닐 화합물을 얻는 단계는 원팟 반응(one-pot reaction)으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 β- 치환 카르보닐 화합물의 합성방법
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