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플라본 및 플라바논 유도체로 이루어지는 플라보노이드 화합물 및 그 유도체를 유효성분으로 하는 말라리아 치료 및 예방용 약제학적 조성물
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제1항에 있어서, 상기 플라본 유도체는 3-브로모-3,4-디메톡시플라본, 7,3,4-트리메톡시플라본 및 6,7-디메틸-3,4-디메톡시플라본으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물
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제1항에 있어서, 상기 플라바논 유도체는 6-메틸-3,4-디메톡시플라바논, 및 7,3,4-트리메톡시플라바논으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물
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제1항 내지 제3항 중 어느 한항에 있어서, 상기 약제학적 조성물은 1
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6,7-디메틸-3,4-디메톡시플라본을 유효성분으로 하여 낮은 FM3A 세포독성의 EC50 값을 갖는 것을 특징으로 하는, 암 예방 및 치료용 약제학적 조성물
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제1,2,4, 5항중 어느 한항의 플라본 유도체는
(a) 벤즈알데히드 및 2-히드록시아세토페논으로부터 2-히드록시켈콘을 합성하는 단계;
(b) 상기 2-히드록시켈콘을 폐환하는 단계;
(c) 얻어진 유기층을 무수망초로 건조, 여과 후 감압농축하여 잔사를 얻는 단계; 및
(d) 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼크로마토그래피법으로 정제하여 플라본 유도체를 합성하는 단계; 를 수행하여 얻어지는 것을 특징으로 하는 말라리아 치료 및 예방용 약제학적 조성물의 제조방법
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제6항에 있어서, 상기 (a) 2-히드록시켈콘의 합성 단계는
상기 벤즈알데히드에 치환되어있는 수산기와 2-히드록시아세토페논의 2번 위치를 제외한 나머지 수산기는 아세톤 용매하에 탄산칼륨과 클로로메틸메틸에테르를 넣고 환류하여 보호하고, 상기 아세토페논의 2번 위치의 수산기는 테트라히드로퓨란 용매 하에 수소화나트륨을 촉매로 사용하여 클로로메틸메틸에테르를 0℃에서 반응하여 보호하는 제1 단계; 및
상기 제1 단계에서 보호된 수산기를 가지는 알데히드 유도체와 아세토페논 유도체를 에탄올에서 수산화칼륨을 가하여 클라이젠-슈미트 축합반응을 수행하는 제2 단계;를 거쳐 수행하는 것을 특징으로 하는 방법
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제6항에 있어서, 상기 (b) 내지 (d) 단계는
제6항의 2'-히드록시캘콘을 디메틸설폭사이드에 녹인 후 요오드를 가하여 환류하는 단계;
상기 박층 크로마토그래피로 기질이 소실된 것을 확인한 후, 티오황산나트륨, 수산화칼륨, 얼음물을 순차적으로 첨가하는 단계;
얻어진 수용액을 에틸아세테이트로 희석하여 유기층을 염화나트륨 수용액으로 세척한 후 무수망초로 건조, 여과 후 얻은 여액을 감압농축하여 잔사를 수득하는 단계; 및
얻어진 잔사로부터 실리카겔 칼럼크로마토그래피으로 정제하여 플라본 유도체를 얻는 단계; 를 수행하는 것을 특징으로 하는 방법
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제1,3,4항중 어느 한 항의 플라바논 유도체는
2-히드록시아세토페논과 벤즈알데히드를 디메틸포름아미드에 붕산, 피페리딘 및 이산화규소를 넣고 120℃ 정도에서 환류하는 단계;
환류도중 박층 크로마토그래피상에서 기질이 없어진 것을 확인한 후, 실온에 식히고 아세톤으로 희석하여 여과하는 단계; 및
얻어진 여액을 무수망초로 건조, 여과 후 얻은 여액을 감압농축하여 얻은 잔사를 실리카겔 칼럼크로마토그래피법으로 정제하여 플라바논 유도체를 얻는 단계; 를 수행하여 얻어지는 것을 특징으로 하는 제조방법
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