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리코찰콘 Ｄ의 전합성 방법

  • 기술번호 : KST2015210780
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 벤즈알데하이드 유도체 화합물과 아세토페논 유도체 화합물과의 클라이젠-슈미트 응축반응으로 찰콘 화합물을 합성한 후 물에 의해 촉진되는 [3,3]-시그마트로픽 재배열 반응을 통하여 최초로 감초의 주요 활성성분으로 항염증효과를 탁월하게 나타내는 리코찰콘 D를 합성하는 방법에 관한 것이다.
Int. CL C07C 45/60 (2006.01) C07C 49/84 (2006.01)
CPC C07C 45/45(2013.01) C07C 45/45(2013.01) C07C 45/45(2013.01) C07C 45/45(2013.01) C07C 45/45(2013.01)
출원번호/일자 1020120097710 (2012.09.04)
출원인 한림대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1438538-0000 (2014.09.01)
공개번호/일자 10-2014-0030931 (2014.03.12) 문서열기
공고번호/일자 (20140912) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.09.04)
심사청구항수 1

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한림대학교 산학협력단 대한민국 강원도 춘천시 한림

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 전종갑 대한민국 강원도 춘천시 한림대학길
2 김시준 대한민국 강원도 춘천시 한림

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 강성혜 대한민국 대전 유성구 지족로***번길 **, ***-*호 (지족동, 성훈프라자)(아이앤아이특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 멀린 강원도 원주시 상지대길 ** ,상
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2012.09.04 수리 (Accepted) 1-1-2012-0713478-30
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2013.04.01 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2013.05.09 수리 (Accepted) 9-1-2013-0036905-87
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.11.19 수리 (Accepted) 4-1-2013-5154718-13
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2013.12.12 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0863696-97
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.12.17 수리 (Accepted) 4-1-2013-5170246-39
7 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2014.01.22 수리 (Accepted) 1-1-2014-0066682-18
8 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.02.12 수리 (Accepted) 1-1-2014-0137679-24
9 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2014.03.11 수리 (Accepted) 1-1-2014-0234674-05
10 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.04.11 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0346316-13
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.04.11 수리 (Accepted) 1-1-2014-0346339-63
12 등록결정서
Decision to grant		 2014.08.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0594437-81
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2016.12.27 수리 (Accepted) 4-1-2016-5194076-39
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.03.06 수리 (Accepted) 4-1-2018-5038639-99
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번호 청구항
1 1
(가) 화학식 1로 표시되는 1-(4-하이드록시페닐)에타논 {1-(4-hydroxyphenyl)ethanone}으로부터 에테르화 반응으로 화학식 2로 표시되는 4-(1,1-다이메틸프로프-2-이닐옥시)아세토페논 {4-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)acetophenone}을 합성하는 단계;(나) 상기 합성된 4-(1,1-다이메틸프로프-2-이닐옥시)아세토페논을 린들라 (Lindlar) 촉매를 이용하여 수소환원반응하여 화학식 3으로 표시되는 4-(1,1-다이메틸프로프-2-에닐옥시)아세토페논 {4-(1,1-dimethylprop-2-enyloxy)acetophenone}을 합성하는 단계;(다) 화학식 4로 표시되는 2,3,4-트리하이드록시벤즈알데하이드 (2,3,4-trihydroxybenzaldehyde)로부터 화학식 5로 표시되는 3,4-다이에톡시메톡시-2-하이드록시벤즈알데하이드 (3,4-diethoxymethoxy-2-hydrobenzaldehyde)를 합성하는 단계;(라) 상기 3,4-다이에톡시메톡시-2-하이드록시벤즈알데하이드를 염기 조건에서 메틸화 반응시켜 화학식 6으로 표시되는 3,4-다이에톡시메톡시-2-메톡시벤즈알데하이드 (3,4-diethoxymethoxy-2-methoxybenzaldehyde)를 합성하는 단계;(마) 상기 (나) 단계에서 합성된 4-(1,1-다이메틸프로프-2-에닐옥시)아세토페논과 상기 (라) 단계에서 합성된 3,4-다이에톡시메톡시-2-메톡시벤즈알데하이드를 클라이젠 슈미트 응축반응하여 화학식 7로 표시되는 (E)-3-(2,3,4-보호기화된 페닐)-1-[4-(1,1-다이메틸프로프-2-에닐옥시)페닐]프로프-2-엔-1-온 {(E)-3-(2,3,4-protectedphenyl)-1-[4-(1,1-dimethylprop-2-enyloxy)phenyl]prop-2-en-1-one}을 합성하는 단계; 및(바) 상기 (마) 단계에서 합성된 (E)-3-(2,3,4-보호기화된 페닐)-1-[4-(1,1-다이메틸프로프-2-에닐옥시)페닐]프로프-2-엔-1-온을 밀폐 용기에서 혼합용매 시스템 (EtOH/Water, 4/1, v/v)으로 물에 의해 촉진되는 [3,3]-시그마트로픽 재배열화 및 탈보호기화 반응을 동시에 진행시켜 화학식 8로 표시되는 리코찰콘 D를 합성하는 단계;로 구성되는 리코찰콘 D 합성방법
2 2
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 한림대학교 산학협력단 지역혁신인력양성사업 천연활성물질의 합성 및 활성검증 인력양성
2 지식경제부 한림대학교 산학협력단 지역혁신센터사업(RIC) 천연물 및 합성 유도체를 이용한 HCV Inhibitor 개발