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하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물: 003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중, X1 및 X2 는 서로 독립적으로 산소(O) 원자 또는 황(S) 원자이고,R1 은 C6-C10 아릴기 또는 C3-C10 헤테로아릴기이고, R2 내지 R11 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실이나 이의 염, 술폰산이나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴티오기 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기 중에서 선택되되, 상기 복수의 R10 및 상기 복수의 R11 은 각각 독립적이고, 각각 독립적으로 R2 및 R3, R4 및 R5, R6 및 R7, R8 및 R9 또는 2개의 R10 이 연결되고 치환되는 몸체에 축합되어 C4-C10 고리를 형성할 수 있고; 치환된 C1-C10 알킬기, 치환된 C2-C10 알케닐기, 치환된 C2-C10 알키닐기, 치환된 C1-C10 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C30 아릴기, 치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환된 C6-C30 아릴옥시기, 및 치환된 C6-C30 아릴티오기의 치환기 중 적어도 하나는 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실이나 이의 염, 술폰산이나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐 및 C1-C10 알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실이나 이의 염, 술폰산이나 이의 염, 인산이나 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기, 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기 및 C1-C10 알콕시기; C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기 및 1가의 C2-C30 비방향족 축합다환기;중수소, 할로겐 원자, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 아미디노, 히드라진, 히드라존, 카르복실이나 이의 염, 술폰산이나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C1-C10 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기, 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, 및 C6-C30 아릴티오기 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기; 및-Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q34)(Q35) 중에서 선택되고, 상기 Q1 및 Q2, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27, 및 Q31 내지 Q35 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C1-C10 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기 중에서 선택된다
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2
제1 항에 있어서, 상기 X1 과 X2 는 서로 동일한 축합환 화합물
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3
제1 항에 있어서, 상기 R1 은 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 또는 트리아지닐기 중에서 선택되는 축합환 화합물
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제1 항에 있어서,상기 R1 은 하기 화학식 2A 내지 2E 중에서 선택되는 축합환 화합물:
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제1 항에 있어서, 상기 R2 내지 R11 은 서로 독립적으로 수소, 메틸기(methyl), 에틸기(ethyl), 프로필기(propyl), 부틸기(butyl), 펜틸기(pentyl), 헥실기(hexyl), 헵틸기(heptyl), 옥틸기(octyl), 노닐기(nonyl), 데실기(decyl), 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 비페닐기(biphenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 페나레닐기(phenalenyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 피레닐기(pyrenyl), 벤조플루오레닐기(benzofluorenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 터페닐기(terphenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피세닐기(picenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 스피로-플루오레닐기(spiro-fluorenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 퓨릴기(furyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 피리딜기(pyridyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 트리아지닐기(triazinyl), 피라닐기(pyranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 티오피란(thiopyran), 인돌일기(indolyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌리지닐기(indolizinyl), 벤조퓨릴기(benzofuryl), 이소벤조퓨릴기(isobenzofuryl), 인다졸일기(indazolyl), 벤즈이미다졸일기(benzimidazolyl), 벤즈옥사졸일기(benzoxazolyl), 벤즈이속사졸일기(benzisoxazolyl), 이미다조피리딜기(imidazopyridyl), 퓨리닐기(purinyl), 퀴놀일기(quinolyl), 이소퀴놀일기(isoquinolyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 카바졸일기(carbazolyl), 벤조카바졸일기(benzocarbazolyl), 피리도인돌일기(pyridoindolyl), 디벤조퓨릴기(dibenzofuryl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 벤조퀴놀일기(benzoquinolyl), 페나지닐기(phenazinyl), 디벤조실롤일기(dibenzosilolyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸기(benzocarbazolyl) 및 디벤즈아크리디닐기(dibenzacridinyl); 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 및중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10 알킬기, C2-C!0 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C1-C10 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C4-C30 헤테로아릴기, C5-C30 아릴옥시기, C5-C30 아릴티오기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기, C6-C20 아릴기 중에서 선택됨) 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸기 중에서 선택되는 축합환 화합물
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6 |
6
제1 항에 있어서,상기 R2 내지 R11 은 서로 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기 및 트리페닐레닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택되되,각각 독립적으로 R2 및 R3, R4 및 R5, R6 및 R7, R8 및 R9, 또는 2개의 R10 이 연결되고 치환되는 몸체에 축합되어 벤젠 고리를 형성할 수 있는 축합환 화합물
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7 |
7
제1 항에 있어서, 상기 화학식 1 중, 점선으로 표시한 치환기 A 및 치환기 B가 서로 독립적으로 하기 화학식 3A 내지 3E 중에서 선택되는 축합환 화합물:
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8 |
8
제1 항에 있어서, 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중의 하나로 표시되는 축합환 화합물:003c#화학식 1-1003e#003c#화학식 1-2003e#003c#화학식 1-3003e#상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중, X 는 산소(O) 원자 또는 황(S) 원자이고,R1 내지 R9 에 대한 설명은 제1 항에 기재된 바와 동일하다
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9
제8 항에 있어서,상기 R1 은 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 또는 트리아지닐기 중에서 선택되는 축합환 화합물
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10
제8 항에 있어서,상기 R1 은 하기 화학식 2A 내지 2E 중에서 선택되는 축합환 화합물:
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11
제8 항에 있어서,상기 R2 내지 R9 는 서로 독립적이으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기 및 트리페닐레닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택되되,각각 독립적으로 R2 및 R3, R4 및 R5, R6 및 R7, 또는 R8 및 R9 이 연결되고 치환되는 몸체에 축합되어 벤젠 고리를 형성할 수 있는 축합환 화합물
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12 |
12
제8 항에 있어서,점선으로 표시한 치환기 A1 및 치환기 B1이 서로 독립적으로 하기 화학식 3A 내지 3E 중에서 선택되는 축합환 화합물:
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13
제1 항에 있어서,하기 화합물 101 내지 148 중 하나로 표시되는 축합환 화합물:
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14
제1 항에 있어서,하기 화합물 101, 104, 135 및 143 중 하나로 표시되는 축합환 화합물:
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제1 전극; 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고 발광층을 포함하는 유기층; 을 포함하되, 상기 유기층이 제1 항 내지 제14 항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 발광 소자
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제15 항에 있어서, 상기 유기층이 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 수송 영역; 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 전자 수송 영역을 더 포함하는 유기 발광 소자
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17
제16 항에 있어서,상기 정공 수송 영역이 전자 저지층, 정공 수송층 및 정공 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자
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18
제16항에 있어서,상기 전자 수송 영역이 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자
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19
제16 항에 있어서, 상기 정공 수송 대역이 상기 축합환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
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20
제16 항에 있어서, 상기 전자 수송 대역이 상기 축합환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
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