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신규한 퀸옥살린 유도체 및 이의 용도(Novel quinoxaline derivatives and use thereof)

  • 기술번호 : KST2016005762
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법, 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학 조성물 및 식품 조성물을 제공하기 위한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 세포에서 cAMP의 증가 및 cAMP response element(CRE)의 활성을 촉진시키는 효과가 우수하여 암의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.[화학식 1]상기 식에서, R1 내지 R6의 정의는 명세서에서 정의한 바와 같다.
Int. CL A61K 31/498 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 241/44 (2006.01)
CPC C07D 241/44(2013.01) C07D 241/44(2013.01) C07D 241/44(2013.01) C07D 241/44(2013.01) C07D 241/44(2013.01) C07D 241/44(2013.01) C07D 241/44(2013.01) C07D 241/44(2013.01)
출원번호/일자 1020140089886 (2014.07.16)
출원인 한국생명공학연구원, 동국대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1643306-0000 (2016.07.21)
공개번호/일자 10-2016-0009392 (2016.01.26) 문서열기
공고번호/일자 (20160727) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.07.16)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국생명공학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
2 동국대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 중구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정경숙 대한민국 대전광역시 유성구
2 공영대 대한민국 서울특별시 종로구
3 원미선 대한민국 대전광역시 유성구
4 양승주 대한민국 경기도 용인시 처인구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 손민 대한민국 서울특별시 송파구 법원로 ***, *층(문정동)(특허법인한얼)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국생명공학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
2 동국대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 중구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2014.07.16 수리 (Accepted) 1-1-2014-0669309-35
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2014.11.14 수리 (Accepted) 1-1-2014-1099420-60
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.02.05 수리 (Accepted) 4-1-2015-0007152-08
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2015.11.12 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0783992-11
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2016.01.11 수리 (Accepted) 1-1-2016-0027303-51
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2016.02.12 수리 (Accepted) 1-1-2016-0142375-47
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2016.02.12 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0142390-22
8 등록결정서
Decision to grant		 2016.06.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0475248-14
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.16 수리 (Accepted) 4-1-2019-5163486-33
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 식에서,R1은 , 또는 이고, 여기서, A1은 수소 또는 C1-6 알킬이고, A2는 단일 결합 또는 C1-6 알킬렌이고, A3은 피롤리디닐, 모폴리노, 아미노, 페닐, 벤조[d][1,3]디오졸릴, 나프탈렌닐, C3-6 사이클로알킬, C1-6 알킬, 피페리디닐, 퀸옥살린-2-아미노 또는 페닐메탄아미노이고, 여기서, 상기 A3은 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐 C1-6 알킬렌 및 C1-6 알킬카르복시로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, B는 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 C1-6 알킬카르복시이고,R2는 수소, C1-6 알콕시 또는 할로겐이고,R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 니트로이고,n은 0 내지 10의 정수이고,다만, R1은 이고, 여기서 A1은 수소이고, A2는 메틸렌이고, A3은 메톡시로 치환된 페닐이고;R2는 메톡시이고;R3, R5 및 R6는 수소일 때,R4는 수소 또는 니트로이다
2 2
제1항에 있어서,상기 A1은 수소, 메틸 또는 에틸이고, A2는 단일 결합, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 또는 펜틸렌이고,A3은 메틸로 치환 또는 비치환된 피롤리디닐; 모폴리노; 메틸 및 에틸로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아미노; 메틸, 메톡시 및 클로로로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐; 벤조[d][1,3]디오졸릴; 나프탈렌닐; C3-6 사이클로알킬; 이소부타닐; 벤질 및 터트-부틸카르복시로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피페리디닐; 퀸옥살린-2-아미노; 또는 메톡시로 치환 또는 비치환된 페닐메탄아미노이고,B는 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 메틸카르복시인 것을 특징으로 하는, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
3 3
제1항에 있어서,상기 R2는 수소, 메톡시 또는 클로로인 것을 특징으로 하는, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시, 플루오로, 클로로 또는 니트로인 것을 특징으로 하는, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
5 5
제1항에 있어서, 상기 화합물은1) 3-클로로-5-메틸-N-(2-(1-메틸피롤리딘-2-일)에틸)퀸옥살린-아민,2) 3-클로로-5,8-디메톡시-N-(2-(1-메틸피롤리딘-2-일)에틸)퀸옥살린-2-아민,3) N-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-클로로-5-메톡시퀸옥살린-2-아민,4) 3-클로로-7-메틸-N-(2-모폴리노에틸)퀸옥살린-2-아민,5) 2-클로로-6-메톡시-3-(4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일)퀸옥살린,6) 3,6-디메톡시-N-(2-모폴리노에틸)퀸옥살린-2-아민,7) N1-(3,6-디메톡시퀸옥살린-2-일)-N2, N2-디메틸에탄-1,2-디아민,8) 2-메톡시-3-(4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일)퀸옥살린,9) N-(2,4-디메톡시벤질)-3-메톡시-7-니트로퀸옥살린-2-아민,11) N-벤질-7-플루오로-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,12) N-(벤조[d][1,3]디오졸-5-일메틸)-6-플루오로-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,13) N-(4-클로로벤질)-6-플루오로-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,14) 6-플루오로-3-메톡시-N-(나프탈렌-2-일메틸)퀸옥살린-2-아민,15) N-(2-클로로벤질)-7-플루오로-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,16) 메틸 1-(6-플루오로-3-메톡시퀸옥살린-2-일)피페리딘-4-카르복실레이트,17) N-벤질-6-클로로-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,18) 6-클로로-N-(사이클로헥실메틸)-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,19) 2-메톡시-6-니트로-3-(피롤리딘-1-일)퀸옥살린,20) 6-플루오로-N-이소부틸-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,21) N1, N1-디에틸-N4-(6-플루오로-3-메톡시퀸옥살린-2-일)-펜탄-1,4-디아민,22) N-(1-벤질피페리딘-4-일)-3,7-디클로로퀸옥살린-2-아민,23) 3-(1,4'-비피페리딘-1'-일)-2,6-디클로로퀸옥살린,24) N1-(3,7-디클로로퀸옥살린-2-일)-N3,N3-디메틸프로판-1,3-디아민,25) 3,7-디클로로-N-(2-(1-메틸피롤리딘-2-일)에틸)퀸옥살린-2-아민,26) 7-플루오로-3-메톡시-N-(2-(피페리딘-1-일)에틸)퀸옥살린-2-아민,27) 3-(1,4'-비피페리딘-1'-일)-2-메톡시-6-메톡시퀸옥살린,28) 3-클로로-6,7-디메틸-N-(2-(1-메틸피롤리딘-2-일)에틸)퀸옥살린-2-아민,29) 3-클로로-6,7-디메틸-N-(3-모폴리노프로필)퀸옥살린-2-아민,30) N4-(3-클로로-6,7-메톡시퀸옥살린-2-일)-N1,N1-디에틸펜탄-1,4-디아민,31) N1-(3-메톡시-7-니트로퀸옥살린-2-일)-N2,N2-디메틸에탄-1,2-디아민,32) N1,N1-디에틸-N2-(3-메톡시-7-메톡시퀸옥살린-2-일)-N2-메틸에탄-1,2- 디아민,33) N1,N1,N2-에틸-N2-(3-메톡시-7-메톡시퀸옥살린-2-일)에탄-1,2-디아민,34) 3-메톡시-7-니트로-N-(2-(피롤리딘-1-일)에틸)퀸옥살린-2-아민,35) 3-메톡시-N-(2-모폴리노에틸)-7-메톡시퀸옥살린-2-아민,36) N-(1-벤질피페리딘-4-일)-3-클로로퀸옥살린-2-아민,37) tert-부틸 4-(3-클로로-5-메톡시퀸옥살린-2-일아미노)피페리딘-1-카르복실레이트,38) N1-메틸-N1,N2-디(퀸옥살린-2-일)에탄-1,2-디아민,39) N1-(3-메톡시벤질)-N2-메틸-N2-(퀸옥살린-2-일)에탄-1,2-디아민,40) N-(벤조[d][1,3]디오졸-5-일메틸)-6-클로로-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,41) 6-클로로-N-(4-클로로벤질)-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,42) 6-클로로-3-메톡시-N-(나프탈렌-2-일메틸)퀸옥살린-2-아민,43) 6-클로로-N-(2-클로로벤질)-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,44) 6-클로로-3-메톡시-N-페네틸퀸옥살린-2-아민,45) 6-클로로-3-메톡시-N-(4-메틸)퀸옥살린-2-아민,46) 6-클로로-N-(사이클로프로필메틸)-3-메톡시퀸옥살린-2-아민,47) 6-클로로-3-메톡시-N-(2-메틸)퀸옥살린-2-아민,48) 3-클로로-6,7-디메틸-N-(2-(1-메틸피롤리딘-2-일)에틸)퀸옥살린-2-아민,49) 3-클로로-7-메틸-N-(2-모폴리노에틸)퀸옥살린-2-아민, 및50) 3,5,7-트리클로로-N-(2-(피롤리딘-1-일)에틸)퀸옥살린-2-아민으로 구성되는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
6 6
하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 하기 화학식 3-1, 3-2 또는 3-3으로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1-1][화학식 2][화학식 3-1][화학식 3-2][화학식 3-3]상기 식에서, R1, R3 내지 R6, A1 내지 A3, B 및 n은 제1항에서 정의된 바와 같으며,X는 할로겐이다
7 7
하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 하기 화학식 3-1, 3-2 또는 3-3으로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1-2][화학식 3-1][화학식 3-2][화학식 3-3][화학식 4]상기 식에서, R1, R3 내지 R6, A1 내지 A3, B 및 n은 제1항에서 정의된 바와 같으며,X는 할로겐이다
8 8
하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 소듐 메톡사이드와 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1-2][화학식 1-3]상기 식에서, R1 및 R3 내지 R6은 제1항에서 정의된 바와 같으며,X는 할로겐이다
9 9
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물:[화학식 1]상기 식에서,R1은 , 또는 이고, 여기서, A1은 수소 또는 C1-6 알킬이고, A2는 단일 결합 또는 C1-6 알킬렌이고, A3은 피롤리디닐, 모폴리노, 아미노, 페닐, 벤조[d][1,3]디오졸릴, 나프탈렌닐, C3-6 사이클로알킬, C1-6 알킬, 피페리디닐, 퀸옥살린-2-아미노 또는 페닐메탄아미노이고, 여기서, 상기 A3은 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐 C1-6 알킬렌 및 C1-6 알킬카르복시로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, B는 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 C1-6 알킬카르복시이고,R2는 수소, C1-6 알콕시 또는 할로겐이고,R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 니트로이고,n은 0 내지 10의 정수이다
10 10
제9항에 있어서,상기 조성물은 세포에서 cAMP의 증가 및 cAMP response element(CRE)의 활성을 촉진시키는 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물
11 11
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 식품학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 예방 또는 개선용 식품 조성물:[화학식 1]상기 식에서,R1은 , 또는 이고, 여기서, A1은 수소 또는 C1-6 알킬이고, A2는 단일 결합 또는 C1-6 알킬렌이고, A3은 피롤리디닐, 모폴리노, 아미노, 페닐, 벤조[d][1,3]디오졸릴, 나프탈렌닐, C3-6 사이클로알킬, C1-6 알킬, 피페리디닐, 퀸옥살린-2-아미노 또는 페닐메탄아미노이고, 여기서, 상기 A3은 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐, 페닐 C1-6 알킬렌 및 C1-6 알킬카르복시로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, B는 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 C1-6 알킬카르복시이고,R2는 수소, C1-6 알콕시 또는 할로겐이고,R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐 또는 니트로이고,n은 0 내지 10의 정수이다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 한국생명공학연구원 주요사업(창의연구사업) 신규 Orphan G-protein coupled receptor, GPR150의 기능분석 및암 치료 표적 타당성 규명
2 미래창조과학부 한국생명공학연구원 주요사업(연구개발과제) (묶음예산)출연연간 연구협력을 통한 노인성 질환(한국인 5대 주요암) 진단시스템 개발
3 미래창조과학부 동국대학교 원천기술개발사업-바이오.의료기술개발사업-기초연계후보물질발굴사업 개방형 혁신신약 중개연구센터
4 산업통상자원부 동국대학교 산학협력단 광역경제권연계협력사업 한라-지리산 천연물자원 기반 천연물신약 임상 후보물질개발
5 산업통상자원부 동국대학교 산학협력단 산업융합기반구축사업 혁신신약라이브러리 생산/지원 연구기반 구축 사업