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신규한 퓨린 유도체 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학 조성물(Novel purine derivatives and composition for preventing or treating cancer containing the same)

  • 기술번호 : KST2016008741
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 암세포에 대한 우수한 항증식 효능을 나타내는 퓨린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물과, 이의 제조 방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 전이 및 증식성 질환의 예방 또는 치료용 의약 조성물, 및 암세포에 대한 항암 조성물에 관한 것으로서, 상기 본 발명에 따른 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물은 낮은 세포독성을 보이면서 우수한 암세포 억제 활성 및 항증식 효능을 나타내므로, 암세포 저해는 물론이고 나아가 암 전이 및 증식성 질환의 예방 또는 암 치료에 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 473/18 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61K 31/52 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01)
CPC C07D 473/18(2013.01) C07D 473/18(2013.01) C07D 473/18(2013.01)
출원번호/일자 1020140133134 (2014.10.02)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-1694318-0000 (2017.01.03)
공개번호/일자 10-2016-0039870 (2016.04.12) 문서열기
공고번호/일자 (20170109) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.10.02)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 금교창 대한민국 서울특별시 양천구
2 김은경 미국 서울특별시 서초구
3 강순방 대한민국 서울특별시 도봉구
4 이주현 대한민국 서울특별시 서대문구
5 신상철 대한민국 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 손민 대한민국 서울특별시 송파구 법원로 ***, *층(문정동)(특허법인한얼)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2014.10.02 수리 (Accepted) 1-1-2014-0944749-39
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2015.10.12 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2015.11.10 수리 (Accepted) 9-1-2015-0069414-13
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2016.04.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0287017-75
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2016.06.02 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0535689-85
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2016.06.02 수리 (Accepted) 1-1-2016-0535692-12
7 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2016.07.06 수리 (Accepted) 1-1-2016-0655098-93
8 등록결정서
Decision to grant		 2016.10.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0772419-69
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 퓨린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 H, 치환 또는 비치환된 C3-C10 아릴기, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 C3-C8 헤테로아릴기 또는 헤테로사이클릴기이고,X는 O 또는 NH이며,상기 C3-C10 아릴기, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 C3-C8 헤테로아릴기 또는 헤테로사이클릴기는, C1-C3 알킬; C1-C3 알콕시; C3-C10 아릴; C1-C3 알콕시 또는 알킬기로 치환된 카보닐기; F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐 원자; C1-C3 사슬로 연결된 다이알콕시; 니트릴기; 니트로기; C1-C3 알콕시로 치환 또는 비치환된 페닐; 히드록시기; C1-C5 아미노기 및 아마이드기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 것이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 R1은 H; 비치환된 C3-C10 아릴기; C1-C3 알킬로 치환된 C3-C10 아릴기; C1-C3 알콕시로 치환된 C3-C10 아릴기; C1-C3 사슬로 연결된 다이알콕시로 치환된 C3-C10 아릴기; N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 비치환된 C3-C8 헤테로아릴기; 알콕시 치환된 카보닐로 치환된 C3-C10 아릴기; 니트릴기로 치환된 C3-C10 아릴기; 및 니트로기로 치환된 C3-C10 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인,퓨린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물
3 3
제1항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택된 것인 퓨린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-(프로프-2-아인-1-일옥시)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-((3-페닐프로프-2-아인-1-일)옥시)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-((3-(p-톨일)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-((3-(3-메톡시페닐)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-((3-(4-메톡시페닐)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9H-퓨린-2-아민;6-((3-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-2-아민;6-((3-(퓨란-3-일)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-((3-(싸이오펜-3-일)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-N6-(프로프-2-아인-1-일)-9H-퓨린-2,6-다이아민;N6-(3-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)프로프-2-아인-1-일)-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-2,6-다이아민;메틸4-(3-((2-아미노-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-6-일)아미노)프로프-1-아인-1-일)벤조에이트;3-(3-((2-아미노-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-6-일)아미노)프로프-1-아인-1-일)벤조나이트릴;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-N6-(3-(3-나이트로페닐)프로프-2-아인-1-일)-9H-퓨린-2,6-다이아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-N6-(3-(싸이오펜-3-일)프로프-2-아인-1-일)-9H-퓨린-2,6-다이아민; 및N6-(퓨란-3-일에티닐)-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-2,6-다이아민
4 4
제1항에 있어서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 질산, 아세트산, 글리콜산, 락트산, 피루브산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 푸마르산, 말산, 만델산, 타타르산, 시트르산, 아스코빈산, 팔미트산, 말레인산, 하이드록시말레인산, 벤조산, 하이드록시벤조산, 페닐아세트산, 신남산, 살리실산, 메탄설폰산, 벤젠설폰산 및 톨루엔설폰산으로 구성된 군에서 선택되는 무기산 또는 유기산의 염인 퓨린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물
5 5
하기 화학식 1로 표시되는 퓨린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물을 유효성분으로 포함하는,암의 예방 또는 치료용 약학 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 H, 치환 또는 비치환된 C3-C10 아릴기, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 C3-C8 헤테로아릴기 또는 헤테로사이클릴기이고,X는 O 또는 NH이며,상기 C3-C10 아릴기, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 C3-C8 헤테로아릴기 또는 헤테로사이클릴기는, C1-C3 알킬; C1-C3 알콕시; C3-C10 아릴; C1-C3 알콕시 또는 알킬기로 치환된 카보닐기; F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐 원자; C1-C3 사슬로 연결된 다이알콕시; 니트릴기; 니트로기; C1-C3 알콕시로 치환 또는 비치환된 페닐; 히드록시기; C1-C5 아미노기 및 아마이드기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 것이다
6 6
제5항에 있어서, 상기 R1은 H; 비치환된 C3-C10 아릴기; C1-C3 알킬로 치환된 C3-C10 아릴기; C1-C3 알콕시로 치환된 C3-C10 아릴기; C1-C3 사슬로 연결된 다이알콕시로 치환된 C3-C10 아릴기; N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 비치환된 C3-C8 헤테로아릴기; 알콕시 치환된 카보닐로 치환된 C3-C10 아릴기; 니트릴기로 치환된 C3-C10 아릴기; 및 니트로기로 치환된 C3-C10 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인, 암의 예방 또는 치료용 약학 조성물
7 7
제5항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택된 것인 퓨린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물을 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학 조성물:9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-(프로프-2-아인-1-일옥시)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-((3-페닐프로프-2-아인-1-일)옥시)-9H-퓨린-2-아민 ;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-((3-(p-톨일)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-((3-(3-메톡시페닐)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-((3-(4-메톡시페닐)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9H-퓨린-2-아민;6-((3-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-2-아민;6-((3-(퓨란-3-일)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-6-((3-(싸이오펜-3-일)프로프-2-아인-1-일)옥시)-9H-퓨린-2-아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-N6-(프로프-2-아인-1-일)-9H-퓨린-2,6-다이아민;N6-(3-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)프로프-2-아인-1-일)-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-2,6-다이아민;메틸4-(3-((2-아미노-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-6-일)아미노)프로프-1-아인-1-일)벤조에이트;3-(3-((2-아미노-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-6-일)아미노)프로프-1-아인-1-일)벤조나이트릴;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-N6-(3-(3-나이트로페닐)프로프-2-아인-1-일)-9H-퓨린-2,6-다이아민;9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-N6-(3-(싸이오펜-3-일)프로프-2-아인-1-일)-9H-퓨린-2,6-다이아민; 및N6-(퓨란-3-일에티닐)-9-((4-메톡시-3,5-디메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-퓨린-2,6-다이아민
8 8
제5항에 있어서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 질산, 아세트산, 글리콜산, 락트산, 피루브산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 푸마르산, 말산, 만델산, 타타르산, 시트르산, 아스코빈산, 팔미트산, 말레인산, 하이드록시말레인산, 벤조산, 하이드록시벤조산, 페닐아세트산, 신남산, 살리실산, 메탄설폰산, 벤젠설폰산 및 톨루엔설폰산으로 구성된 군에서 선택되는 무기산 또는 유기산의 염인,암의 예방 또는 치료용 약학 조성물
9 9
제5항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 퓨린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물을 전체 의약 조성물의 총 중량에 대하여 0
10 10
제5항에 있어서,상기 암은 유방암, 난소암, 자궁경부암, 전립선암, 정소암, 비뇨생식기관 암, 식도암, 후두암, 교모세포종, 위암, 피부암, 각질극세포종, 폐암, 편평세포암종, 대세포 암종, 소세포 암종, 폐선암, 골암, 결장암, 선종, 췌장암, 선암종, 갑산성암, 여포상선암, 미분화암, 유두암, 정상피종, 흑색종, 육종, 방광암, 간암, 담즙관암, 신장암, 골수성 질환, 림프성 질환, 호지킨병, 모발세포암, 구강암, 인두(구두)암, 구순암, 설암, 소장암, 결장-직장암, 대장암, 직장암, 뇌암, 중추신경계암, 백혈병, 혈관종, 트라코마 및 화농성 육아종으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상인,암의 예방 또는 치료용 약학 조성물
11 11
하기 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법: [화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 H, 치환 또는 비치환된 C3-C10 아릴기, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 C3-C8 헤테로아릴기 또는 헤테로사이클릴기이고, X는 O 또는 NH이며,상기 C3-C10 아릴기, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 C3-C8 헤테로아릴기 또는 헤테로사이클릴기는, C1-C3 알킬; C1-C3 알콕시; C3-C10 아릴; C1-C3 알콕시 또는 알킬기로 치환된 카보닐기; F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐 원자; C1-C3 사슬로 연결된 다이알콕시; 니트릴기; 니트로기; C1-C3 알콕시로 치환 또는 비치환된 페닐; 히드록시기; C1-C5 아미노기 및 아마이드기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 것이고,[화학식 2]상기 화학식 2에서,R1은 H, 치환 또는 비치환된 C3-C10 아릴기, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 C3-C8 헤테로아릴기 또는 헤테로사이클릴기이고, Y는 OH 또는 NH2이며,상기 C3-C10 아릴기, N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 C3-C8 헤테로아릴기 또는 헤테로사이클릴기는, C1-C3 알킬; C1-C3 알콕시; C3-C10 아릴; C1-C3 알콕시 또는 알킬기로 치환된 카보닐기; F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐 원자; C1-C3 알콕시로 치환 또는 비치환된 페닐; 히드록시기; C1-C5 아미노기 및 아마이드기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 것이다
12 12
제11항에 있어서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 질산, 아세트산, 글리콜산, 락트산, 피루브산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 푸마르산, 말산, 만델산, 타타르산, 시트르산, 아스코빈산, 팔미트산, 말레인산, 하이드록시말레인산, 벤조산, 하이드록시벤조산, 페닐아세트산, 신남산, 살리실산, 메탄설폰산, 벤젠설폰산 및 톨루엔설폰산으로 구성된 군에서 선택되는 무기산 또는 유기산의 염인 퓨린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물인, 제조방법
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1 미래창조과학부 한국과학기술연구원 Global Research Lab 탈유비퀴틴화 효소들의 기질연구를 통한 항암 표적 발굴