요약 | 본 발명은 라세믹-보로닉 산의 부분입체이성질 현상을 이용하여 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물; 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체를 제조하는 방법 및 이를 이용하여 축상 키랄성 화합물을 합성하는 신규한 방법에 관한 것이다. |
---|---|
Int. CL | C07F 5/02 (2006.01.01) C07C 15/14 (2006.01.01) C07D 317/46 (2006.01.01) C07D 407/04 (2006.01.01) |
CPC | C07F 5/025(2013.01) |
출원번호/일자 | 1020150122763 (2015.08.31) |
출원인 | 고려대학교 산학협력단 |
등록번호/일자 | |
공개번호/일자 | 10-2017-0025797 (2017.03.08) 문서열기 |
공고번호/일자 | |
국제출원번호/일자 | |
국제공개번호/일자 | |
우선권정보 | |
법적상태 | 공개 |
심사진행상태 | 수리 |
심판사항 | |
구분 | 신규 |
원출원번호/일자 | |
관련 출원번호 | 1020170103133; |
심사청구여부/일자 | Y (2015.08.31) |
심사청구항수 | 14 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 고려대학교 산학협력단 | 대한민국 | 서울특별시 성북구 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 천철홍 | 대한민국 | 서울특별시 광진구 |
2 | 이춘영 | 대한민국 | 서울특별시 마포구 |
3 | 윤정민 | 대한민국 | 서울특별시 성북구 |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
1 | 특허법인충현 | 대한민국 | 서울특별시 서초구 동산로 **, *층(양재동, 베델회관) |
번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
---|---|---|---|
최종권리자 정보가 없습니다 |
번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
---|---|---|---|---|
1 | [특허출원]특허출원서 [Patent Application] Patent Application |
2015.08.31 | 수리 (Accepted) | 1-1-2015-0843549-58 |
2 | 선행기술조사의뢰서 Request for Prior Art Search |
2016.11.10 | 수리 (Accepted) | 9-1-9999-9999999-89 |
3 | 선행기술조사보고서 Report of Prior Art Search |
2017.01.10 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-6-2017-0009411-11 |
4 | 의견제출통지서 Notification of reason for refusal |
2017.01.13 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2017-0033311-94 |
5 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2017.03.13 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0245048-05 |
6 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2017.04.13 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0360099-32 |
7 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2017.05.15 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0457096-47 |
8 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2017.06.13 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0561254-27 |
9 | 지정기간연장 관련 안내서 Notification for Extension of Designated Period |
2017.06.15 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 1-5-2017-0081096-77 |
10 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2017.07.13 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0671455-00 |
11 | 지정기간연장승인서 Acceptance of Extension of Designated Period |
2017.07.18 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2017-0499364-09 |
12 | [분할출원]특허출원서 [Divisional Application] Patent Application |
2017.08.14 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0783557-07 |
13 | 거절결정서 Decision to Refuse a Patent |
2017.10.23 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2017-0734570-00 |
14 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2019.10.10 | 수리 (Accepted) | 4-1-2019-5210941-09 |
번호 | 청구항 |
---|---|
1 |
1 하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물:[화학식 1a][화학식 1b]상기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, 인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다 |
2 |
2 하기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]로 표시되는 축상 키랄성 화합물 제조용 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체:[화학식 2a][화학식 2b]상기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, R5는 키랄성 C3-9알킬, 및 중에서 선택되고,인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다 |
3 |
3 하기 [화학식 3]으로 표시되는 라세믹 바이페닐 보론산 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 키랄 보조 리간드와 반응시켜 하기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 2a][화학식 2b]상기 [화학식 2a], [화학식 2b], [화학식 4] 또는 [화학식 4]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, R5는 키랄성 C1-6알킬, 및 중에서 선택되고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다 |
4 |
4 제3항에 있어서, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 라세믹 바이페닐 보론산 화합물은 하기 [화학식 5]으로 표시되는 화합물을 B(OR14)3와 반응시킨 뒤, 산처리하여 제조되는 것을 특징으로 하는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체의 제조방법:[화학식 5]상기 [화학식 5]에서, X는 할로겐이고,R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, R14는 메틸 또는 아이소프로필이고,상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, 인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다 |
5 |
5 제4항에 있어서, 상기 [화학식 5]으로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 6]으로 표시되는 화합물을 할로겐화시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체의 제조방법:[화학식 6]상기 [화학식 6]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, 인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다 |
6 |
6 제5항에 있어서, 상기 [화학식 6]의 화합물은 하기 [화학식 7]의 화합물을 부틸리튬과 반응시켜 중간체를 제조하고, 염화철을 더 포함하여 반응시킴으로써 제조되는 것을 특징으로 하는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체의 제조방법:[화학식 7]상기 [화학식 7]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, 인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다 |
7 |
7 하기 [화학식 3]으로 표시되는 라세믹 바이페닐 보론산 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 키랄 보조 리간드와 반응시켜 하기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체를 제조하는 단계; 및 염기를 첨가하여 가수분해시키는 단계;를 포함하는 하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 2a][화학식 2b][화학식 1a][화학식 1b]상기 [화학식 1a], [화학식 1b], [화학식 2a], [화학식 2b], [화학식 3] 또는 [화학식 4]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, R5는 키랄성 C1-6알킬, 및 중에서 선택되고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다 |
8 |
8 하기 [화학식 3]으로 표시되는 라세믹 바이페닐 보론산 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 키랄 보조 리간드와 반응시켜 하기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체를 제조하는 단계; 염기를 첨가하여 가수분해시켜 하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물을 제조하는 단계; 및상기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물을 탈보론화 또는 산화시키는 단계;를 포함하는 하기 [화학식 8a] 내지 [화학식 8d]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 중간체의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 2a][화학식 2b][화학식 1a][화학식 1b][화학식 8a][화학식 8b][화학식 8c][화학식 8d]상기 [화학식 1a], [화학식 1b], [화학식 2a], [화학식 2b], [화학식 3], [화학식 4] 및 [화학식 8a] 내지 [화학식 8d]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며,R5는 키랄성 C1-6알킬, 및 중에서 선택되며,인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다 |
9 |
9 하기 [화학식 3]으로 표시되는 라세믹 바이페닐 보론산 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 키랄 보조 리간드와 반응시켜 하기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체를 제조하는 단계; 염기를 첨가하여 가수분해시켜 하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물을 제조하는 단계;상기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물을 탈보론화 또는 산화시켜 하기 [화학식 8a] 내지 [화학식 8d]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 중간체를 제조하는 단계; 및상기 [화학식 8a] 내지 [화학식 8d]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 중간체의 3, 3', 4, 4', 5 및 5' 중 적어도 하나의 위치에 치환기를 도입시키는 단계;를 포함하는 키랄 축상 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 2a][화학식 2b][화학식 1a][화학식 1b][화학식 8a][화학식 8b][화학식 8c][화학식 8d]R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, R5는 키랄성 C1-6알킬, 및 중에서 선택되며,인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이며, 상기 치환기는 R6, R6' 및 R6" 중에서 선택되는 것으로, 상기 치환기가 둘 이상이면 상기 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, C1-6알킬옥시, C(O)R7, C(OR)=C(CH2)kCOCl, COOR8, C(O)NR9R10 및 CR11NHR12 중에서 선택되고, 인접한 탄소, 산소 또는 질소와 축합하여 고리를 형성할 수 있고, R7은 C1-6알킬 또는 아릴C2-8알케닐이며, R8, R9, R10, R11 및 R12은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬 및 아릴 중에서 선택되며,상기 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 히드록시, 산소, C1-6알킬, C1-6알콕시 및 COOR13으로 치환될 수 있고, R13은 수소 또는 C1-6알킬이며,n, m 및 k는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다 |
10 |
10 제9항에 있어서, 분자내 전자 이동이 되는 것을 특징으로 하는 키랄 축상 화합물의 제조방법 |
11 |
11 제9항에 있어서, 상기 축상 키랄성 화합물은 aurofusamin, xanthomegnin, hibaricimicinone, biphyscion, cardinalin, tetramethylcupressuflavone, (R)-desmethylkotanin, michellamine B, (R)-kotanin 및 (R)-biflavone 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 축상 키랄성 화합물의 제조방법 |
12 |
12 하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물을 산화시켜 하기 [화학식 9a] 또는 [화학식 9b]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;상기 [화학식 9a] 또는 [화학식 9b]로 표시되는 화합물을 디알킬레이션 시켜 하기 [화학식 10a] 또는 [화학식 10b]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;상기 [화학식 10a] 또는 [화학식 10b]로 표시되는 화합물과 클로로아이오도메탄을 반응시켜 하기 [화학식 11a] 또는 [화학식 11b]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및 상기 [화학식 11a] 또는 [화학식 11b]로 표시되는 화합물을 디알킬레이션 시키는 단계;를 포함하여 수행함으로써 하기 [화학식 12a] 또는 [화학식 12b]로 표시되는 축상 키랄성 디올 리간드의 제조방법:[화학식 1a][화학식 1b][화학식 9a][화학식 9b][화학식 10a][화학식 10b][화학식 11a][화학식 11b][화학식 12a][화학식 12b]상기 [화학식 1a], [화학식 1b], [화학식 9a] 내지 [화학식 12a] 및 [화학식 9b] 내지 [화학식 12b] 중에서, R1 및 R2은 C1-6알킬옥시이고,R4는 수소이며,R3은 할로겐, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다 |
13 |
13 하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물과 아릴브로마이드를 반응시켜 하기 [화학식 13a] 또는 [화학식 13b]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및상기 [화학식 13a] 또는 [화학식 13b]로 표시되는 화합물을 환원반응시키는 단계;를 포함하는 하기 [화학식 14a] 또는 [화학식 14b]로 표시되는 축상 키랄성 디올 리간드의 제조방법:[화학식 1a][화학식 1b][화학식 13a][화학식 13b][화학식 14a][화학식 14b]상기 [화학식 1a], [화학식 1b], [화학식 13a], [화학식 13b], [화학식 14a] 및 [화학식 14b] 중에서, R1은 아릴C1-6알킬옥시 또는 히드록시이며,R2는 C1-6알킬옥시이고,R3 및 R4는 수소이며, Ar은 아릴이고, 상기 아릴은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐 중에서 선택될 수 있으며, 상기 아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 4개는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있다 |
14 |
14 하기 [화학식 17]로 표시되는 화합물을 산화결합시켜 하기 [화학식 18]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 상기 [화학식 18]의 화합물을 할로겐 첨가반응 및 보론산 첨가반응을 순차적으로 수행하여 하기 [화학식 19]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;상기 [화학식 19]로 표시되는 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 키랄 보조 리간드와 반응시켜 하기 [화학식 20]으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 상기 [화학식 20]으로 표시되는 화합물을 산화시켜 하기 [화학식 21]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및 상기 [화학식 21]의 화합물에 치환기 R을 도입하여 하기 [화학식 16]으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 축상 키랄성 디올 리간드의 제조방법:[화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19][화학식 20a][화학식 20b][화학식 21][화학식 4]상기 [화학식 17] 내지 [화학식 21] 또는 [화학식 4]에 있어서, X는 할로겐이고,P는 수소 또는 C1-6알킬이며, R5는 키랄성 C1-6알킬, 및 중에서 선택되고,R은 C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있다 |
지정국 정보가 없습니다 |
---|
순번 | 패밀리번호 | 국가코드 | 국가명 | 종류 |
---|---|---|---|---|
1 | KR1020170095796 | KR | 대한민국 | FAMILY |
순번 | 패밀리번호 | 국가코드 | 국가명 | 종류 |
---|---|---|---|---|
DOCDB 패밀리 정보가 없습니다 |
국가 R&D 정보가 없습니다. |
---|
등록사항 정보가 없습니다 |
---|
번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
---|---|---|---|---|
1 | [특허출원]특허출원서 | 2015.08.31 | 수리 (Accepted) | 1-1-2015-0843549-58 |
2 | 선행기술조사의뢰서 | 2016.11.10 | 수리 (Accepted) | 9-1-9999-9999999-89 |
3 | 선행기술조사보고서 | 2017.01.10 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-6-2017-0009411-11 |
4 | 의견제출통지서 | 2017.01.13 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2017-0033311-94 |
5 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 | 2017.03.13 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0245048-05 |
6 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 | 2017.04.13 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0360099-32 |
7 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 | 2017.05.15 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0457096-47 |
8 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 | 2017.06.13 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0561254-27 |
9 | 지정기간연장 관련 안내서 | 2017.06.15 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 1-5-2017-0081096-77 |
10 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 | 2017.07.13 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0671455-00 |
11 | 지정기간연장승인서 | 2017.07.18 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2017-0499364-09 |
12 | [분할출원]특허출원서 | 2017.08.14 | 수리 (Accepted) | 1-1-2017-0783557-07 |
13 | 거절결정서 | 2017.10.23 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2017-0734570-00 |
14 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2019.10.10 | 수리 (Accepted) | 4-1-2019-5210941-09 |
기술정보가 없습니다 |
---|
과제고유번호 | 1345235368 |
---|---|
세부과제번호 | 2010-0020209 |
연구과제명 | 기초과학연구소 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 교육부 |
연구관리전문기관명 | |
연구주관기관명 | |
성과제출연도 | 2015 |
연구기간 | 201009~201904 |
기여율 | 0.33333334 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | NT(나노기술) |
과제고유번호 | 1711022638 |
---|---|
세부과제번호 | 2014R1A5A1011165 |
연구과제명 | 차세대유기합성연구센터 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 미래창조과학부 |
연구관리전문기관명 | |
연구주관기관명 | |
성과제출연도 | 2015 |
연구기간 | 201405~202102 |
기여율 | 0.33333334 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | 기타 |
과제고유번호 | 1711024669 |
---|---|
세부과제번호 | 2013R1A1A1008434 |
연구과제명 | 키랄 붕소산 리간드를 이용한 라세믹 바이놀붕소산의 부분입체이성질현상을 이용한 분리법을 통한 효율적인 (R)-과 (S)-바이놀 유도체의 합성법 개발 |
성과구분 | 출원 |
부처명 | 미래창조과학부 |
연구관리전문기관명 | |
연구주관기관명 | |
성과제출연도 | 2015 |
연구기간 | 201306~201605 |
기여율 | 0.33333334 |
연구개발단계명 | 기초연구 |
6T분류명 | BT(생명공학기술) |
[1020150123000] | 시아나이드를 이용한 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법(Synthetic method 2-aryl indole-3-acetic acid derivatives using cyanide as a catalyst) | 새창보기 |
---|---|---|
[1020150122763] | 라세믹-보로닉 산의 부분입체이성질 현상을 이용한 축상 키랄성 화합물의 합성방법(Synthesis of axially chiral compounds using diastereomeric resolution of racemic-boronic acids) | 새창보기 |
[KST2018003391][고려대학교] | 표면 개질된 질화 붕소 및 이를 적용한 고분자 복합재료(SURFACE-MODIFIED BORON NITRIDE AND ITS POLYMERIC COMPOSITES) | 새창보기 |
---|---|---|
[KST2015133620][고려대학교] | 세포내 점도 측정용 듀얼 구조 센서 및 이를 이용한 질병 진단 방법 | 새창보기 |
[KST2019023315][고려대학교] | 신규 N-아실유레아 유도체 및 이를 함유하는 심혈관질환의 예방 또는 치료용 조성물 | 새창보기 |
[KST2017014875][고려대학교] | 소포체막 선택적 점성 바이오센서(Endoplasmic reticulum targeting biosensor for measuring fluidity of the endoplasmic reticulum) | 새창보기 |
[KST2021008208][고려대학교] | 다중약물내성 극복을 위한 항암 약물전구체 | 새창보기 |
[KST2015133039][고려대학교] | 글루코스의 검출을 위한 이광자 형광 표시자, 이의 제조방법 및 글루코스를 검출하는 방법 | 새창보기 |
[KST2021005800][고려대학교] | 페놀의 산화 탈방향족화 반응을 통한 신규한 화합물의 합성법 및 이의 응용 | 새창보기 |
[KST2023002829][고려대학교] | 종양 표적화 광역학 치료제 | 새창보기 |
[KST2015132536][고려대학교] | 라세믹―비놀과 카이랄 붕소산 리간드 사이의 부분상거울상이성질체 현상을 이용한 (R)과 (S) 비놀의 분리법의 개발 및 분리된 비놀 화합물의 스즈키 반응을 통한 3,3''-위치에 치환체 도입을 통한 비놀 유도체의 개발 | 새창보기 |
[KST2017013599][고려대학교] | 라세믹-보로닉 산의 부분입체이성질 현상을 이용한 축상 키랄성 화합물의 합성방법(Synthesis of axially chiral compounds using diastereomeric resolution of racemic-boronic acids) | 새창보기 |
[KST2015131842][고려대학교] | 2가 수은 이온 선택성을 갖는 쿠마린 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 2가 수은 이온 검출 방법 | 새창보기 |
심판사항 정보가 없습니다 |
---|