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라세믹-보로닉 산의 부분입체이성질 현상을 이용한 축상 키랄성 화합물의 합성방법(Synthesis of axially chiral compounds using diastereomeric resolution of racemic-boronic acids)

  • 기술번호 : KST2017013599
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 라세믹-보로닉 산의 부분입체이성질 현상을 이용하여 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물; 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체를 제조하는 방법 및 이를 이용하여 축상 키랄성 화합물을 합성하는 신규한 방법에 관한 것이다.
Int. CL C07F 5/02 (2017.08.19) C07C 15/14 (2017.08.19) C07D 317/46 (2017.08.19) C07D 407/04 (2017.08.19)
CPC
출원번호/일자 1020170103133 (2017.08.14)
출원인 고려대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2017-0095796 (2017.08.23) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자 10-2015-0122763 (2015.08.31)
관련 출원번호 1020150122763
심사청구여부/일자 N
심사청구항수 14

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 고려대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 천철홍 대한민국 서울특별시 광진구
2 이춘영 대한민국 서울특별시 마포구
3 윤정민 대한민국 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인충현 대한민국 서울특별시 서초구 동산로 **, *층(양재동, 베델회관)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application		 2017.08.14 수리 (Accepted) 1-1-2017-0783557-07
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.10.10 수리 (Accepted) 4-1-2019-5210941-09
3 [심사청구]심사청구서·우선심사신청서
 2020.08.31 무효 (Invalidation) 1-1-2020-0918678-38
4 보정요구서
Request for Amendment		 2020.09.08 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2020-0134086-35
5 무효처분통지서
Notice for Disposition of Invalidation		 2020.11.04 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2020-0165145-57
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번호 청구항
1 1
하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물:[화학식 1a][화학식 1b]상기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, 인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다
2 2
하기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]로 표시되는 축상 키랄성 화합물 제조용 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체:[화학식 2a][화학식 2b]상기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, R5는 키랄성 C3-9알킬, 및 중에서 선택되고,인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다
3 3
하기 [화학식 3]으로 표시되는 라세믹 바이페닐 보론산 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 키랄 보조 리간드와 반응시켜 하기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 2a][화학식 2b]상기 [화학식 2a], [화학식 2b], [화학식 4] 또는 [화학식 4]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, R5는 키랄성 C1-6알킬, 및 중에서 선택되고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다
4 4
제3항에 있어서, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 라세믹 바이페닐 보론산 화합물은 하기 [화학식 5]으로 표시되는 화합물을 B(OR14)3와 반응시킨 뒤, 산처리하여 제조되는 것을 특징으로 하는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체의 제조방법:[화학식 5]상기 [화학식 5]에서, X는 할로겐이고,R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, R14는 메틸 또는 아이소프로필이고,상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, 인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다
5 5
제4항에 있어서, 상기 [화학식 5]으로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 6]으로 표시되는 화합물을 할로겐화시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체의 제조방법:[화학식 6]상기 [화학식 6]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, 인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다
6 6
제5항에 있어서, 상기 [화학식 6]의 화합물은 하기 [화학식 7]의 화합물을 부틸리튬과 반응시켜 중간체를 제조하고, 염화철을 더 포함하여 반응시킴으로써 제조되는 것을 특징으로 하는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체의 제조방법:[화학식 7]상기 [화학식 7]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, 인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다
7 7
하기 [화학식 3]으로 표시되는 라세믹 바이페닐 보론산 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 키랄 보조 리간드와 반응시켜 하기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체를 제조하는 단계; 및 염기를 첨가하여 가수분해시키는 단계;를 포함하는 하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 2a][화학식 2b][화학식 1a][화학식 1b]상기 [화학식 1a], [화학식 1b], [화학식 2a], [화학식 2b], [화학식 3] 또는 [화학식 4]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, R5는 키랄성 C1-6알킬, 및 중에서 선택되고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다
8 8
하기 [화학식 3]으로 표시되는 라세믹 바이페닐 보론산 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 키랄 보조 리간드와 반응시켜 하기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체를 제조하는 단계; 염기를 첨가하여 가수분해시켜 하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물을 제조하는 단계; 및상기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물을 탈보론화 또는 산화시키는 단계;를 포함하는 하기 [화학식 8a] 내지 [화학식 8d]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 중간체의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 2a][화학식 2b][화학식 1a][화학식 1b][화학식 8a][화학식 8b][화학식 8c][화학식 8d]상기 [화학식 1a], [화학식 1b], [화학식 2a], [화학식 2b], [화학식 3], [화학식 4] 및 [화학식 8a] 내지 [화학식 8d]에서, R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며,R5는 키랄성 C1-6알킬, 및 중에서 선택되며,인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다
9 9
하기 [화학식 3]으로 표시되는 라세믹 바이페닐 보론산 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 키랄 보조 리간드와 반응시켜 하기 [화학식 2a] 또는 [화학식 2b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 중간체를 제조하는 단계; 염기를 첨가하여 가수분해시켜 하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물을 제조하는 단계;상기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물을 탈보론화 또는 산화시켜 하기 [화학식 8a] 내지 [화학식 8d]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 중간체를 제조하는 단계; 및상기 [화학식 8a] 내지 [화학식 8d]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 중간체의 3, 3', 4, 4', 5 및 5' 중 적어도 하나의 위치에 치환기를 도입시키는 단계;를 포함하는 키랄 축상 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 4][화학식 2a][화학식 2b][화학식 1a][화학식 1b][화학식 8a][화학식 8b][화학식 8c][화학식 8d]R1은 (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬옥시, 히드록시, C1-6알킬 및 C1-6알킬옥시 중에서 선택되며,R2는 히드록시, C1-6알킬, C2-6알케닐, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되고,R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, R5는 키랄성 C1-6알킬, 및 중에서 선택되며,인접한 R2 및 R3 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이며, 상기 치환기는 R6, R6' 및 R6" 중에서 선택되는 것으로, 상기 치환기가 둘 이상이면 상기 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, C1-6알킬옥시, C(O)R7, C(OR)=C(CH2)kCOCl, COOR8, C(O)NR9R10 및 CR11NHR12 중에서 선택되고, 인접한 탄소, 산소 또는 질소와 축합하여 고리를 형성할 수 있고, R7은 C1-6알킬 또는 아릴C2-8알케닐이며, R8, R9, R10, R11 및 R12은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬 및 아릴 중에서 선택되며,상기 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 히드록시, 산소, C1-6알킬, C1-6알콕시 및 COOR13으로 치환될 수 있고, R13은 수소 또는 C1-6알킬이며,n, m 및 k는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다
10 10
제9항에 있어서, 분자내 전자 이동이 되는 것을 특징으로 하는 키랄 축상 화합물의 제조방법
11 11
제9항에 있어서, 상기 축상 키랄성 화합물은 aurofusamin, xanthomegnin, hibaricimicinone, biphyscion, cardinalin, tetramethylcupressuflavone, (R)-desmethylkotanin, michellamine B, (R)-kotanin 및 (R)-biflavone 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 축상 키랄성 화합물의 제조방법
12 12
하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물을 산화시켜 하기 [화학식 9a] 또는 [화학식 9b]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;상기 [화학식 9a] 또는 [화학식 9b]로 표시되는 화합물을 디알킬레이션 시켜 하기 [화학식 10a] 또는 [화학식 10b]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;상기 [화학식 10a] 또는 [화학식 10b]로 표시되는 화합물과 클로로아이오도메탄을 반응시켜 하기 [화학식 11a] 또는 [화학식 11b]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및 상기 [화학식 11a] 또는 [화학식 11b]로 표시되는 화합물을 디알킬레이션 시키는 단계;를 포함하여 수행함으로써 하기 [화학식 12a] 또는 [화학식 12b]로 표시되는 축상 키랄성 디올 리간드의 제조방법:[화학식 1a][화학식 1b][화학식 9a][화학식 9b][화학식 10a][화학식 10b][화학식 11a][화학식 11b][화학식 12a][화학식 12b]상기 [화학식 1a], [화학식 1b], [화학식 9a] 내지 [화학식 12a] 및 [화학식 9b] 내지 [화학식 12b] 중에서, R1 및 R2은 C1-6알킬옥시이고,R4는 수소이며,R3은 할로겐, C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있으며, m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다
13 13
하기 [화학식 1a] 또는 [화학식 1b]로 표시되는 축상 키랄성 바이페닐 보론산 화합물과 아릴브로마이드를 반응시켜 하기 [화학식 13a] 또는 [화학식 13b]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및상기 [화학식 13a] 또는 [화학식 13b]로 표시되는 화합물을 환원반응시키는 단계;를 포함하는 하기 [화학식 14a] 또는 [화학식 14b]로 표시되는 축상 키랄성 디올 리간드의 제조방법:[화학식 1a][화학식 1b][화학식 13a][화학식 13b][화학식 14a][화학식 14b]상기 [화학식 1a], [화학식 1b], [화학식 13a], [화학식 13b], [화학식 14a] 및 [화학식 14b] 중에서, R1은 아릴C1-6알킬옥시 또는 히드록시이며,R2는 C1-6알킬옥시이고,R3 및 R4는 수소이며, Ar은 아릴이고, 상기 아릴은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐 중에서 선택될 수 있으며, 상기 아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 4개는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있다
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하기 [화학식 17]로 표시되는 화합물을 산화결합시켜 하기 [화학식 18]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 상기 [화학식 18]의 화합물을 할로겐 첨가반응 및 보론산 첨가반응을 순차적으로 수행하여 하기 [화학식 19]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;상기 [화학식 19]로 표시되는 화합물을 하기 [화학식 4]로 표시되는 키랄 보조 리간드와 반응시켜 하기 [화학식 20]으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 상기 [화학식 20]으로 표시되는 화합물을 산화시켜 하기 [화학식 21]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및 상기 [화학식 21]의 화합물에 치환기 R을 도입하여 하기 [화학식 16]으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 축상 키랄성 디올 리간드의 제조방법:[화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19][화학식 20a][화학식 20b][화학식 21][화학식 4]상기 [화학식 17] 내지 [화학식 21] 또는 [화학식 4]에 있어서, X는 할로겐이고,P는 수소 또는 C1-6알킬이며, R5는 키랄성 C1-6알킬, 및 중에서 선택되고,R은 C1-6알킬, (CH2)nO(CH2)mCH3, 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시 중에서 선택되며, 상기 아릴C1-6알킬, 아릴C2-6알케닐, 아릴C1-6알킬옥시 및 헤테로아릴C1-6알킬옥시의 아릴 또는 헤테로아릴의 임의의 탄소에 연결된 수소원자 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있다
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