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단백질 키나아제 저해제인 신규 2,3,5-치환된 싸이오펜 화합물(Novel 2,3,5-substituted thiophene compounds as protein kinase inhibitors)

  • 기술번호 : KST2017013669
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 키나아제 저해 활성을 가지는 신규의 2,3,5-치환된 싸이오펜 화합물과 상기 화합물을 활성성분으로 포함하는 항암제, 그리고 상기 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Int. CL C07D 333/10 (2017.03.01) C07D 409/12 (2017.03.01) A61K 31/381 (2017.03.01) A61K 31/4436 (2017.03.01)
CPC
출원번호/일자 1020170020896 (2017.02.16)
출원인 한국과학기술연구원, 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2017-0096599 (2017.08.24) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020160017991   |   2016.02.16
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호 1020180163545;
심사청구여부/일자 Y (2017.02.16)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단 대한민국 대구광역시 동구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 심태보 대한민국 서울특별시 성북구
2 허우영 대한민국 서울특별시 성북구
3 송치만 대한민국 서울특별시 성북구
4 윤호종 대한민국 서울특별시 성북구
5 최승혜 대한민국 서울특별시 성북구
6 조한나 대한민국 서울특별시 성북구
7 최환근 대한민국 서울특별시 서초구
8 김남두 대한민국 대구광역시 수성구
9 손정범 대한민국 대구광역시 동구
10 고은화 대한민국 대구광역시 동구
11 김현경 대한민국 대구광역시 동구
12 조중희 대한민국 대구광역시 동구
13 강석용 대한민국 서울특별시 중구
14 김소영 대한민국 대구광역시 수성구
15 고이경 대한민국 대구광역시 동구
16 이승연 대한민국 경상북도 경주시
17 윤석균 대한민국 서울특별시 마포구
18 배재현 대한민국 대구광역시 동구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 피씨알 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로***, **층(삼성동, 송암빌딩*)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2017.02.16 수리 (Accepted) 1-1-2017-0159862-03
2 보정요구서
Request for Amendment
2017.02.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2017-0023694-11
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2017.02.23 수리 (Accepted) 1-1-2017-0190043-09
4 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2017.08.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.28 수리 (Accepted) 4-1-2017-5157768-48
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2017.10.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2017-0153091-93
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2017.10.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0734405-85
8 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2017.12.19 수리 (Accepted) 1-1-2017-1262918-89
9 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2018.01.18 수리 (Accepted) 1-1-2018-0059410-02
10 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)
2018.02.19 수리 (Accepted) 1-1-2018-0171836-32
11 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2018.02.22 수리 (Accepted) 1-1-2018-0188835-84
12 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.02.23 수리 (Accepted) 1-1-2018-0189826-41
13 면담 결과 기록서
2018.03.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2018-0038413-16
14 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2018.03.23 수리 (Accepted) 1-1-2018-0290569-59
15 지정기간연장 관련 안내서
Notification for Extension of Designated Period
2018.03.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2018-0045629-14
16 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.04.23 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0404057-81
17 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.04.23 수리 (Accepted) 1-1-2018-0404056-35
18 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2018.08.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0591033-73
19 [법정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
2018.09.10 수리 (Accepted) 1-1-2018-0898667-18
20 법정기간연장승인서
2018.09.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2018-0144825-01
21 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2018.10.30 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2018-1073570-40
22 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.10.30 수리 (Accepted) 1-1-2018-1073569-04
23 [참고자료]정보제출서
[Reference] Written Submission of Information
2018.11.21 수리 (Accepted) 1-1-2018-1160646-30
24 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2018.12.04 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0833030-46
25 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application
2018.12.17 수리 (Accepted) 1-1-2018-1268403-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 2,3,5-치환된 싸이오펜 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 이의 수화물, 이의 용매화물 및 이의 이성질체로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 :[화학식 1]상기 화학식 1에서,Z는 O, S 또는 NH이고,Y는 C1-6알킬렌기; C2-6알케닐렌기; 또는 C2-6알키닐렌기이고,A는 N가 1 내지 2개 포함된 C3-8헤테로싸이클로알킬기; C6-12아릴기; 또는 N 또는 S로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 2개 포함된 C3-12 헤테로아릴기이고, R1은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, -(CH2)m-C1-6알콕시(이때, m은 1 내지 6의 정수), -C(O)O-C1-6알킬, -S(O)2-C1-6알킬, C3-8싸이클로알킬, O 또는 N으로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 2개 포함된 C3-8헤테로싸이클로알킬, C6-12아릴, O 또는 N으로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 2개 포함된 C3-8헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 치환기이고, 상기 치환기 R1의 치환개수는 0 내지 3개이고, 상기 치환기 R1이 헤테로싸이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우는 할로, C1-6알킬, C1-6알킬-C(O)- 또는 C1-6알킬-S(O)2-에 의해 치환 또는 비치환될 수 있고,R2 및 R3은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자; 할로겐원자; 하이드록시기; C1-6알킬기; C3-8싸이클로알킬기; C1-6하이드록시알킬기; C1-6할로알킬기; C1-6알콕시기; -C(O)-C1-6알킬기; -S(O)2-C1-6알킬기; 또는 -NR4R5 이고,R4 및 R5는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자; C1-6알킬기; C3-8싸이클로알킬기; O 또는 N으로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 2개 포함된 C3-8헤테로싸이클로알킬기; 또는 C6-12아릴기이고,n은 1 내지 3의 정수이다
2 2
제 1 항에 있어서,Z는 O이고,Y는 C1-6알킬렌기; 또는 C2-6알키닐렌기이고,A는 피페리딘닐기; 페닐기; 싸이오펜닐기; 인다졸닐기; 피리딘닐기; 피리미딘닐기; 피라진닐기; 또는 피라졸닐기이고,R1은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, -C(O)O-C1-6알킬, -S(O)2-C1-6알킬, -(CH2)m-C1-6알콕시(이때, m은 1 내지 6의 정수), 테트라하이드로-2H피란닐, 피페리딘닐, 4-(아세틸)-피페리딘닐, 4-(C1-6알킬설포닐)-피페리딘닐, 피롤리딘닐 및 몰폴린닐로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 3개의 치환기이고,R2 및 R3은 수소원자이고,n은 1 내지 3의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물
3 3
하기 화학식 1a로 표시되는 2,3,5-치환된 싸이오펜 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 이의 수화물, 이의 용매화물 및 이의 이성질체로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 :[화학식 1a]상기 화학식 1a에서,Z는 O이고,A는 피페리딘닐기; 페닐기; 싸이오펜닐기; 인다졸닐기; 피리딘닐기; 피리미딘닐기; 피라진닐기; 또는 피라졸닐기이고,R1은 할로, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6할로알킬, -C(O)O-C1-6알킬, -S(O)2-C1-6알킬, -(CH2)m-C1-6알콕시(이때, m은 1 내지 6의 정수), 테트라하이드로-2H피란닐, 피페리딘닐, 4-(아세틸)-피페리딘닐, 4-(C1-6알킬설포닐)-피페리딘닐, 피롤리딘닐 및 몰폴린닐로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 3개의 치환기이고,R2 및 R3은 수소원자이고,n은 1 내지 3의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물
4 4
제 1 항에 있어서,1) 에틸 (S)-4-((5-(피페리딘-3-닐카바모닐)-4-유레이도싸이오펜-2-닐)에티닐)벤조에이트;2) (S)-5-(페닐에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;3) (S)-N-(피페리딘-3-닐)-5-(피리딘-3-닐에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;4) (S)-N-(피페리딘-3-닐)-5-(피리딘-4-닐에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;5) (S)-5-((3-니트로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;6) (S)-5-((3-시아노페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;7) (S)-5-((4-니트로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;8) (S)-5-((4-클로로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;9) (S)-5-((4-플루오로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;10) (S)-N-(피페리딘-3-닐)-5-(피리딘-2-닐에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;11) (S)-5-((4-시아노페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;12) (S)-5-((1H-인다졸-3-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;13) (S)-5-((6-플루오로피리딘-3-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;14) (S)-5-((3,4-다이플루오로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;15) (S)-5-((1-메틸-1H-피라졸-4-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;16) (S)-N-(피페리딘-3-닐)-5-((4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;17) (S)-N-(피페리딘-3-닐)-5-((6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-닐)에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;18) 메틸 (S)-4-((5-(피페리딘-3-닐카바모일)-4-유레이도싸이오펜-2-닐)에티닐)벤조에이트;19) (S)-5-((6-클로로피리딘-3-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;20) (S)-5-((5-플루오로피리딘-3-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;21) (S)-5-((2-플루오로피리딘-4-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;22) (S)-5-((3-플루오로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;23) (S)-5-((1-(1-(메틸설포닐)피페리딘-4-닐)-1H-피라졸-4-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;24) (S)-N-(피페리딘-3-닐)-5-(p-토릴에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;25) (S)-5-((3-브로모-4-시아노페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;26) (S)-5-((4-시아노-3-플루오로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;27) (S)-5-((3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;28) (S)-5-((4-클로로-3-시아노페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;29) (S)-5-((2-클로로피리미딘-5-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;30) (S)-N-(피페리딘-3-닐)-5-(피라진-2-닐에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;31) (S)-5-((4-클로로-3-플루오로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;32) (S)-5-((3,5-다이플루오로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;33) (S)-5-((2-플루오로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;34) (S)-5-((2,3-다이플루오로페닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;35) (S)-5-((6-메틸피리딘-3-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드ㅍ36) (S)-N-(피페리딘-3-닐)-5-((6-(피롤리딘-1-닐)피리딘-3-닐)에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;37) (S)-5-((6-(피페리딘-1-닐)피리딘-3-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;38) (S)-5-((6-몰폴리노피리딘-3-닐)에티닐)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;39) 5-((1-메틸-1H-피라졸-4-닐)에티닐)-N-(피롤리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;40) 5-((3-플루오로페닐)에티닐)-N-(피롤리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;41) (S)-N-(아제판-3-닐)-5-((1-메틸-1H-피라졸-4-닐)에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;42) (S)-5-((1H-피라졸-4-닐)에티닐)-N-(아제판-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;43) (S)-N-(아제판-3-닐)-5-((1-에틸-1H-피라졸-4-닐)에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;44) (S)-N-(아제판-3-닐)-5-((1-이소프로필-1H-피라졸-4-닐)에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;45) (S)-N-(아제판-3-닐)-5-((1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-4-닐)에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;46) (S)-N-(아제판-3-닐)-5-((1-(테트라하이드로-2H-피란-4-닐)-1H-피라졸-4-닐)에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;47) (S)-N-(아제판-3-닐)-5-((1-(1-(메틸설포닐)피페리딘-4-닐)-1H-피라졸-4-닐)에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;48) (S)-N-(아제판-3-닐)-5-(싸이오펜-3-닐에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;49) (S)-5-((1-(1-아세틸피페리딘-4-닐)-1H-피라졸-4-닐)에티닐)-N-(아제판-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;50) (S)-N-(아제판-3-닐)-5-((3-플루오로페닐)에티닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;51) 5-(2-(1-메틸-1H-피라졸-4-닐)에틸)-N-(피롤리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;52) (S)-N-(아제판-3-닐)-5-(2-(1-메틸-1H-피라졸-4-닐)에틸)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;53) (S)-5-(3-플루오로펜에틸)-N-(피페리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;54) (S)-N-(아제판-3-닐)-5-(3-플루오로펜에틸)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드; 또는55) 5-(3-플루오로펜에틸)-N-(피롤리딘-3-닐)-3-유레이도싸이오펜-2-카복스아마이드;로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화합물
5 5
제 1 항 내지 제 4 항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물이 활성성분으로 포함되어 있는 암질환의 치료, 예방 및 경감용 약학적 조성물
6 6
제 5 항에 있어서,상기 암질환은 위암, 폐암, 간암, 대장암, 소장암, 췌장암, 뇌암, 뼈암, 흑색종, 유방암, 경화성선증, 자궁암, 자궁경부암, 두경부암, 식도암, 갑상선암, 부갑상선암, 신장암, 육종, 전립선암, 요도암, 방광암, 혈액암, 림프종, 건선, 또는 섬유선종 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
7 7
제 1 항 내지 제 4 항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물이 활성성분으로 포함되어 있는 급성골수성백혈병의 치료, 예방 및 경감용 약학적 조성물
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하기의 제조과정을 포함하는 2,3,5-치환된 싸이오펜화합물의 제조방법:(1단계) 하기 화학식 2로 표시되는 2-(Boc보호된 카복스아미도)-3-아미노-5-브로모-싸이오펜과 하기 화학식 3으로 표시되는 트리메틸실릴 아세틸렌을 반응시켜, 싸이오펜의 C5 위치에 아세틸렌 그룹이 도입된 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 과정;(상기 반응식에서, R2 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같고, TMS는 트리메틸실릴기이고, Boc는 tert-부톡시카보닐기이다)(2단계) 하기 화학식 4로 표시되는 화합물로부터 트리메틸실릴(TMS) 보호기를 탈리시켜, 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 과정;(상기 반응식에서, R2 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같고, TMS는 트리메틸실릴기이고, Boc는 tert-부톡시카보닐기이다)(3단계) 하기 화학식 5로 표시되는 화합물과 하기 화학식 6으로 표시되는 할라이드 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 제조하는 과정;(상기 반응식에서, R1, R2, A 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐원자이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, Boc는 tert-부톡시카보닐기이다)(4단계) 하기 화학식 7로 표시되는 화합물과 하기 화학식 8로 표시되는 트리클로로아세틸 이소시아네이트를 반응시켜, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 제조하는 과정;(상기 반응식에서, Z, R1, R2, A 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같고, Boc는 tert-부톡시카보닐기이다)(5단계) 하기 화학식 9로 표시되는 화합물로부터 트리클로로아세틸 (F3CC(O)-) 그룹을 제거하여, 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조하는 과정; 및(상기 반응식에서, Z, R1, R2, A 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같고, Boc는 tert-부톡시카보닐기이다)(6단계) 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물로부터 tert-부톡시카보닐 (Boc) 그룹을 탈리시켜, 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물을 제조하는 과정
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하기의 제조과정을 포함하는 2,3,5-치환된 싸이오펜화합물의 제조방법:(A단계) 하기 화학식 2로 표시되는 2-(Boc보호된 카복스아미도)-3-아미노-5-브로모-싸이오펜과 하기 화학식 11로 표시되는 아세틸렌 화합물을 반응시켜, 싸이오펜의 C5 위치에 아세틸렌 그룹이 도입된 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 제조하는 과정;(상기 반응식에서, R1, R2, A 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같고, Boc는 tert-부톡시카보닐기이다)(B단계) 하기 화학식 7로 표시되는 화합물과 상기 화학식 8로 표시되는 트리클로로아세틸 이소시아네이트를 반응시켜, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 제조하는 과정;(상기 반응식에서, R1, R2, A 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같고, Boc는 tert-부톡시카보닐기이다)(ⅲ단계) 하기 화학식 9로 표시되는 화합물로부터 트리클로로아세틸 (F3CC(O)-) 그룹을 제거하여, 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조하는 과정; 및(상기 반응식에서, Z, R1, R2, A 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같고, Boc는 tert-부톡시카보닐기이다)(ⅳ단계) 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물로부터 tert-부톡시카보닐 (Boc) 그룹을 탈리시켜, 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물을 제조하는 과정
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1 미래창조과학부 대구경북첨단의료산업진흥재단 바이오.의료기술개발 대구경북신약개발지원센터 R And D 지원사업
2 미래창조과학부 한국과학기술연구원 중견연구자지원 신규 알로스테릭 키나아제 조절제 연구