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하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서, Ar은 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌(cyclopenta[fg]acenaphthylene), 헤테로 원자를 함유하는 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌의 방향족 유사체, 파이렌(pyrene), 헤테로 원자를 함유하는 파이렌의 방향족 유사체, 코로네네(coronene), 헤테로 원자를 함유하는 코로네네의 방향족 유사체, 또는 하기 화학식 Ar149 내지 Ar152 중어느 하나이고,-A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 상기 Ar의 치환 위치들(substitution positions) 중 바로 인접한 위치들에 결합되어 있고,m은 2 내지 8의 정수이고,A1과 A2는 서로에 관계없이, 또는 이고,L1과 L2는 서로에 관계없이, , , , , , , , , 또는 이고, E, E1, 및 E2는 서로에 관계없이 O 또는 S이고, n1과 n2는 서로에 관계없이 0 또는 1이고,Y1과 Y2는 서로에 관계없이 -(CRaRb)a1- (a1은 9 내지 30의 정수) 또는 -((CRaRb)rO)a1- (a1은 3 내지 10의 정수이고 r은 1 내지 3의 정수)이거나, 또는 상기 Y1과 Y2는 서로에 관계없이 (a1은 3 내지 15의 정수, b1은 1, a2은 1 내지 3의 정수)이고, P1 및 P2는 서로에 관계없이 -CRaRb- 또는 -(CRaRb)rO-이고, r은 1 내지 3의 정수이고, Q1은 , , , , , 또는 이고,X1과 X2는 서로에 관계없이 -CRcRdRe, -OH, -COOH, -CHO, -SH, -COCRcRdRe, -COOCRcRdRe, -CRc=CRdRe, -CN, -N=C=O, -C=N=N-CRcRdRe, -C≡CRa, -NHCRcRdRe, 또는 -NH2이고,Ra와 Rb는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I이고, Rc, Rd, 및 Re는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I이고,U는 시아노기, 히드록실기, 불소, 염소, 및 아이오드 중에서 선택되는 어느 하나이고,o는 0 내지 16 사이의 정수이다:
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2
제1항에 있어서,상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 상기 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 서로에 대해 상기 Ar의 오르소(ortho) 위치들에 결합된 유기 화합물
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3
제1항에 있어서,상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 상기 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍들 사이에는,상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1 또는 상기 -A2-(L2)n2-Y2-X2가 결합되지 않은 상기 Ar의 적어도 하나의 치환 위치가 위치하는 유기 화합물
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제1항에 있어서,상기 Ar은 Cn (n은 2 내지 6의 정수) 대칭을 갖고,상기 m은 상기 n과 같은 유기 화합물
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제1항에 있어서,상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 상기 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 상기 Ar의 치환 위치들 중 동등한 대칭성을 갖는 위치들(symmetry-equivalent positions)에 결합되는 유기 화합물
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6
제1항에 있어서,상기 화합물은 하기 화학식 1c로 나타낸 화합물인 유기 화합물:[화학식 1c]상기 화학식 1c에서, Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, U 및 o은 상기 화학식 1의 Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, U 및 o과 각각 동일하다
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7
제6항에 있어서,상기 Ar이 하기 구조식 6, 구조식 8, 구조식 12, 또는 구조식 13의 방향족 고리인 유기 화합물:[구조식 6]상기 구조식 6에서, T1 내지 T13는 모두 C이거나; T1 내지 T13 중 일부는 서로에 관계없이 N, P, B 또는 Si이고, 나머지는 C이고,G1, G2, G4, G5, G7, G8, G10, 및 G11은 치환 위치들이고,상기 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G1과 G2 위치에 결합될 때, 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G7와 G8위치에 결합되고, 나머지 G4, G5, G10, 또는 G11에는 U가 결합되거나 결합되지 않고; 또는 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G4과 G5 위치에 결합될 때, 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G10와 G11위치에 결합되고, 나머지 G1, G2, G7, 또는 G8에는 U가 결합되거나 결합되지 않고, 상기 o는 0 내지 4의 정수이고,[구조식 8]상기 구조식 8에서, T1 내지 T14, T16, 및 T17는 모두 C이거나; T1 내지 T14, T16, 및 T17 중 일부는 서로에 관계없이 N, P, B 또는 Si이고, 나머지는 C이고,G1, G2, G4, G5, G7, G8, G9, G11, G12, 및 G14는 치환 위치들이고,한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G4과 G5 위치에 결합되고,다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G11와 G12위치에 결합되고, 나머지 G1, G2, G7, G8, G9, 또는 G14에는 U가 결합되거나 결합되지 않고,상기 o는 0 내지 6의 정수이고,[구조식 12]상기 구조식 12에서, T1 내지 T24는 모두 C이거나; T1 내지 T24 중 일부는 서로에 관계없이 N, P, B 또는 Si이고, 나머지는 C이고,G1, G3, G4, G6, G7, G9, G10, G12, G13, G15, G16, 및 G18는 치환 위치들이고,상기 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G6과 G7 위치에 결합되고,다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G15와 G16 위치에 결합되고,나머지 G1, G3, G4, G9, G10, G12, G13, 또는 G18에는 U가 결합되거나 결합되지 않고,상기 o는 0 내지 8의 정수이고,[구조식 13]상기 구조식 13에서, T1 내지 T40는 모두 C이거나; T1 내지 T40 중 일부는 서로에 관계없이 N, P, B 또는 Si이고, 나머지는 C이고,G1, G3, G4, G6, G8, G9, G11, G13, G14, G16, G17, G19, G21, G22, G24, 및 G26는 치환 위치들이고,상기 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G8과 G9 위치에 결합되고,다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G21와 G22위치에 결합되고,나머지 G1, G3, G4, G6, G11, G13, G14, G16, G17, G19, G24, 또는 G26에는 U가 결합되거나 결합되지 않고,상기 o는 0 내지 12의 정수이다
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제1항에 있어서,상기 화합물은 하기 화학식 1d로 나타낸 화합물인 유기 화합물:[화학식 1d]상기 화학식 1d에서, Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, U 및 o은 상기 화학식 1의 Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, U 및 o과 각각 동일하다
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9
제8항에 있어서,상기 Ar이 하기 구조식 12의 방향족 고리인 유기 화합물:[구조식 12]상기 구조식 12에서, T1 내지 T24는 모두 C이거나; T1 내지 T24 중 일부는 서로에 관계없이 N, P, B 또는 Si이고, 나머지는 C이고,G1, G3, G4, G6, G7, G9, G10, G12, G13, G15, G16, 및 G18는 치환 위치들이고,상기 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G6과 G7 위치에 결합되고,다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G12와 G13위치에 결합되고,또 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G1와 G18위치에 결합되고,나머지 G3, G4, G9, G10, G15, 또는 G16에는 U가 결합되거나 결합되지 않고,상기 o는 0 내지 6의 정수이다
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10
제1항에 있어서,상기 화합물은 하기 화학식 1e로 나타낸 화합물인 유기 화합물:[화학식 1e]상기 화학식 1e에서, Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, U 및 o은 상기 화학식 1의 Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, U 및 o과 각각 동일하다
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11
제1항에 있어서,상기 Ar의 중심에 대해 상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍들이 이루는 각은 동일한 유기 화합물
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12
제1항에 있어서,상기 Y1과 Y2에서, 상기 CRaRb은 CH2 또는 CF2이고,상기 (CRaRb)rO는 CH2O, CH2CH2O, 또는 CH2CH2CH2O인 유기 화합물
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13
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서, A1와 A2, L1과 L2, n1과 n2, Y1과 Y2, X1와 X2는 모두 동일한 유기 화합물
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14
하기 화학식 2로 표시되는 유기 화합물:[화학식 2]상기 화학식 2에서, Ar들은 서로에 관계없이 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌(cyclopenta[fg]acenaphthylene), 헤테로 원자를 함유하는 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌의 방향족 유사체, 파이렌(pyrene), 헤테로 원자를 함유하는 파이렌의 방향족 유사체, 코로네네(coronene), 헤테로 원자를 함유하는 코로네네의 방향족 유사체, 또는 하기 화학식 Ar149 내지 Ar152 중 어느 하나이고,-A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 상기 Ar의 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 결합되어 있고,A1과 A2는 서로에 관계없이, 또는 이고,L1과 L2는 서로에 관계없이, , , , , , , , , 또는 이고, E, E1, 및 E2는 서로에 관계없이 O 또는 S이고, n1과 n2는 서로에 관계없이 0 또는 1이고,Y1과 Y2는 서로에 관계없이 -(CRaRb)a1- (a1은 9 내지 30의 정수) 또는 -((CRaRb)rO)a1- (a1은 3 내지 10의 정수이고 r은 1 내지 3의 정수)이거나, 또는 상기 Y1과 Y2는 서로에 관계없이 (a1은 3 내지 15의 정수, b1은 1, a2은 1 내지 3의 정수)이고, P1 및 P2는 서로에 관계없이 -CRaRb- 또는 -(CRaRb)rO-이고, r은 1 내지 3의 정수이고, Q1은 , , , , , 또는 이고,X1과 X2는 서로에 관계없이 -CRcRdRe, -OH, -COOH, -CHO, -SH, -COCRcRdRe, -COOCRcRdRe, -CRc=CRdRe, -CN, -N=C=O, -C=N=N-CRcRdRe, -C≡CRa, -NHCRcRdRe, 또는 -NH2이고,Ra와 Rb는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I이고, Rc, Rd, 및 Re는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I이고,U들은 서로에 관계없이 시아노기, 히드록실기, 불소, 염소, 및 아이오드 중에서 선택되는 어느 하나이고,o들은 서로에 관계없이 0 내지 16 사이의 정수이고,Z1 및 Z2는 서로에 관계없이 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 탄소수 3 내지 15의 시클로 알킬기, 탄소수 2 내지 15의 알케닐기, 탄소수 2 내지 15의 알키닐기, 탄소수 5 내지 15의 아릴기, 탄소수 1 내지 15의 알킬술폰기, 탄소수 1 내지 15의 알킬메르캅토기, 탄소수 1 내지 15의 알킬티오시안기, 탄소수 1 또는 15의 알킬인산기, 탄소수 1 내지 15의 알킬니트로기, 탄소수 1 내지 15의 알킬니트로소기, 탄소수 1 내지 15의 알킬니트릴기, 탄소수 1 내지 15의 알킬이소티오시안산기, 탄소수 1 내지 15의 알킬이소시안산기, 탄소수 1 내지 15의 알킬시안산기, 탄소수 1 내지 15의 알킬아조기, 탄소수 1 내지 15의 알킬아지드기, 탄소수 1 내지 15의 케티민기, 탄소수 1 내지 15의 알디민기, 탄소수 1 내지 15의 아마이드기, 탄소수 1 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 24의 아릴아미노기 또는 헤테로아릴아미노기, 탄소수 3 내지 24의 아릴실릴기 또는 헤테로아릴실릴기, 탄소수 3 내지 24의 아릴옥시기 또는 헤테로아릴옥시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 중에서 선택되는 어느 하나이고,ℓ은 1 내지 4의 정수이다:
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하기 화학식 3로 표시되는 유기 화합물:[화학식 3]상기 화학식 3에서, Ar들은 서로에 관계없이 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌(cyclopenta[fg]acenaphthylene), 헤테로 원자를 함유하는 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌의 방향족 유사체, 파이렌(pyrene), 헤테로 원자를 함유하는 파이렌의 방향족 유사체, 코로네네(coronene), 헤테로 원자를 함유하는 코로네네의 방향족 유사체, 또는 하기 화학식 Ar149 내지 Ar152 중 어느 하나이고,-A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 상기 Ar의 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 결합되어 있고,A1과 A2는 서로에 관계없이, 또는 이고,L1과 L2는 서로에 관계없이, , , , , , , , , 또는 이고, E, E1, 및 E2는 서로에 관계없이 O 또는 S이고, n1과 n2는 서로에 관계없이 0 또는 1이고,Y1과 Y2는 서로에 관계없이 -(CRaRb)a1- (a1은 9 내지 30의 정수) 또는 -((CRaRb)rO)a1- (a1은 3 내지 10의 정수이고 r은 1 내지 3의 정수)이거나, 또는 상기 Y1과 Y2는 서로에 관계없이 (a1은 3 내지 15의 정수, b1은 1, a2은 1 내지 3의 정수)이고, P1 및 P2는 서로에 관계없이 -CRaRb- 또는 -(CRaRb)rO-이고, r은 1 내지 3의 정수이고, Q1은 , , , , , 또는 이고,X1과 X2는 서로에 관계없이 -CRcRdRe, -OH, -COOH, -CHO, -SH, -COCRcRdRe, -COOCRcRdRe, -CRc=CRdRe, -CN, -N=C=O, -C=N=N-CRcRdRe, -C≡CRa, -NHCRcRdRe, 또는 -NH2이고,Ra와 Rb는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I이고, Rc, Rd, 및 Re는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I이고,U들은 서로에 관계없이 시아노기, 히드록실기, 불소, 염소, 및 아이오드 중에서 선택되는 어느 하나이고,o들은 서로에 관계없이 0 내지 16 사이의 정수이고,X1' 및 X2'은 서로에 관계없이 , , , , , , 또는 이고,A′ 및 A″는 서로에 관계없이 O 또는 S이고, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rf′, 및 Rg′는 서로에 관계없이 H 또는 C1 내지 C3의 알킬기이고,ℓ은 1 내지 4의 정수이다:
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3차원 구조를 형성하는 청구항 1 내지 15중 어느 한 항에 기재된 다수 개의 단위 유기분자들을 포함하되각 단위 유기분자는 방향족 고리(Ar)와 상기 방향족 고리의 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 치환기들(-A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2)의 제1 쌍과 나머지 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 치환기들의 제2 쌍을 구비하고, 상기 치환기들은 그의 말단들에 서로에 관계없이 -CRcRdRe, -OH, -COOH, -CHO, -SH, -COCRcRdRe, -COOCRcRdRe, -CRc=CRdRe, -CN, -N=C=O, -C=N=N-CRcRdRe, -C≡CRa, -NHCRcRdRe, 또는 -NH2의 말단기들(X1, X2)을 포함하고,Ra는 H, F, Cl, Br, 또는 I이고, Rc, Rd, 및 Re는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I이고,상기 3차원 구조의 하나의 층 내에 포함된 상기 단위 유기분자들 중 하나의 단위 유기분자의 상기 제1 쌍에 포함된 치환기들의 말단기들과 다른 하나의 단위 유기분자의 상기 제2 쌍에 포함된 치환기들의 말단기들은 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용, 런던 분산력(London dispersion interaction) 또는 수소 결합(hydrogen bonding)에 의해 자기 조립되고,상기 3차원 구조의 하나의 층 내에 포함된 상기 단위 유기분자들과 이에 인접한 다른 층 내에 포함된 상기 단위 유기분자들은 방향족 고리들 사이의 파이-파이 상호작용에 의해 자기 조립되고,상기 방향족 고리의 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 한 쌍의 치환기들은 그들 사이의 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용에 의해 단일 치환기에 비해 강직성이 증가된 3차원 유기 구조체
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제16항에 있어서,상기 3차원 유기 구조체는 삼사정계(triclinic), 단사정계(monoclinic), 사방정계(orthorhombic), 정방정계(tetragonal), 육방정계(hexagonal), 또는 입방정계(cubic) 의 기본 격자 구조를 갖는 3차원 유기 구조체
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