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하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 합성하는 1단계;화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 아민 보호기를 탈리시키는 반응을 수행하여 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 합성하는 2단계;화학식 4로 표시되는 화합물 및 화학식 5로 표시되는 메티오닌 화합물과 반응을 수행하여 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 합성하는 3단계; 화학식 6으로 표시되는 화합물을 티올 보호기를 탈리시키는 반응을 수행하여 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 합성하는 4단계; 및화학식 7로 표시되는 화합물을 티올기 간 산화 반응시켜서 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 합성하는 5단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 이중 반응형 양친매성 화합물의 제조방법;[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8]화학식 1 내지 화학식 8에 있어서, R1은 티올 보호기이고, R2는 아민 보호기이며, n은 10 ~ 500의 자연수이고, m은 2 ~ 100의 자연수이다
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제1항에 있어서, 상기 아민 보호기는 메톡시메틸(MOM)기, 메톡시에틸(MEM) 기, 1-에톡시에틸(EE)기, 벤질옥시메틸기, (β-트리메틸실릴에톡시)메틸기, 테트라히드로피라닐기, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐(troc)기, 벤질옥시카르보닐(Cbz)기, 3차-부톡시카르보닐(t-Boc)기, 9-플루오르에닐메톡시카르보닐(Fmoc)기, 2,2,2-트리클로로에톡시메틸기, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴(TES)기, 트리프로필실릴기, 디메틸에틸실릴기, (3차-부틸)디메틸실릴(TBS)기, 디에틸메틸실릴기, 디메틸페닐실릴기 또는 디페닐메틸실릴기를 포함하는 것을 특징으로 하는 이중 반응형 양친매성 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 티올 보호기는 부톡시카르보닐(Boc)기, 카르보벤즈옥시(Cbz)기, 2-메톡시카르보닐-1-메틸비닐기, 트리틸(Trt)기, 벤질(Bzl)기, 벤질옥시카르보닐(Z)기, 포르밀기 또는 클로로아세틸기를 포함하는 것을 특징으로 하는 이중 반응형 양친매성 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서, 1단계의 반응은 반응촉매 및 유기용매 하에서 15℃ ~ 35℃의 온도 및 대기압 조건에서 15 ~ 36 시간 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 이중 반응형 양친매성 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서, 2단계의 아민 보호기를 탈리시키는 반응은 유기용매 하에서 화학식 3으로 표시되는 화합물과 질소계 화합물과 반응을 수행하며,상기 질소계 화합물은 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pyrrolidine), 피리딘(pyridine) 및 이들의 유도체 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 이중 반응형 양친매성 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서, 5단계는 화학식 7로 표시되는 화합물을 유기용매에 용해시킨 후, 대기압 하에서 50 ~ 100 시간 동안 교반하여 티올기간 산화반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 이중 반응형 양친매성 화합물의 제조방법
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7
하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 이중 반응형 양친매성 화합물;[화학식 8]화학식 8에 있어서, n은 10 ~ 500의 자연수이며, m은 2 ~ 100의 자연수이다
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8
제7항에 있어서, 상기 화학식 8로 표시되는 화합물은 티올(-SH) 및 활성 산소 반응형인 것을 특징으로 하는 이중 반응형 양친매성 화합물
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미셀(micelle) 타입의 약물 전달체로서,제7항 또는 제8항의 이중 반응형 양친매성 화합물 및 소수성 약물을 포함하며,상기 이중 반응형 양친매성 화합물이 미셀을 형성하고, 미셀 내부에 상기 소수성 약물이 담지되는 것을 특징으로 하는 약물 전달체
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10
제9항에 있어서, 상기 약물은 항암제 또는 항염증제인 것을 특징으로 하는 약물 전달체
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