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1) 질소(N) 및 산소(O) 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이상의 원자를 포함하고, 상기 질소 또는 산소 위치에서 2자리 또는 3자리 배위 결합이 가능한 리간드 화합물과 하기 화학식 1의 화합물을 염기 존재 하에 반응시켜 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계;2) 화학식 2의 화합물을 유기 용매 중에서 산화제와 함께 친핵체(Nu-H)와 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계; 및3) 화학식 3의 화합물을 분자 간 딜스-알더 반응(Diels-Alder reaction)이 가능한 친디엔체(dienophile)와 반응시키는 단계를 포함하는 바이사이클로[2
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제1항에 있어서, 상기 리간드 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물인 천연물을 제조하는 방법:[화학식 4][화학식 5]여기서,W는 메틸렌기 또는 카보닐기이며, R1은 H 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1-10 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;Y는 OH 또는 NH2이며;R2 및 R3는 각각 독립적으로 H 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1-10 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;R2 및 R3는 서로 연결되어 포화 또는 불포화된 C6-12 사이클로 알킬 또는 C6-10 아릴기를 형성할 수 있으며;m은 0 내지 2의 정수이며, m이 1 또는 2인 경우, 메틸렌기는 하나 이상의 C1-10 알킬로 치환되거나 치환되지 않는다
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제2항에 있어서, 상기 리간드 화합물은 아래 화학식의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 천연물을 제조하는 방법:
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제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물이 아래 화학식의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 천연물을 제조하는 방법:
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제1항에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물이 아래 화학식의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 천연물을 제조하는 방법:
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제1항에 있어서, 상기 친핵체가 R'OH이고, 여기서 R'은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-10 알킬, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-10 알킬 카보닐 및 직쇄 또는 분지쇄의 C2-10 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 천연물을 제조하는 방법
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제6항에 있어서, 상기 직쇄 또는 분지쇄의 C1-10알킬 또는 직쇄 또는 분지쇄의 C2-10 알케닐은 중수소, 할로겐 및 C6-10 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환되는 천연물을 제조하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 3) 단계로부터 생성되는 화합물이 아래 화학식의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 천연물을 제조하는 방법:
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제1항에 있어서, 상기 단계 1)에 사용되는 염기가 K3PO4, Cs2CO3, KOH, 트리에틸아민(Et3N), N,N-디이소프로필에틸아민(i-Pr2Net) 또는 이들의 혼합물인 천연물을 제조하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 2)에 사용되는 용매가 나이트로메탄인 천연물을 제조하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 2)에 사용되는 산화제가 초원자가 요오드 화합물 (hypervalent iodine) 인 천연물을 제조하는 방법
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제11항에 있어서, 상기 초원자가 요오드 화합물이 아이오도소벤젠 다이아세테이트(PIDA) 또는 아이오도소벤젠 비스(트리플루오로아세테이트) (PIFA)인 천연물을 제조하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 3) 대신에 화학식 3의 화합물끼리 분자 간 딜스-알더 반응시켜 하기 화학식으로 표시되는 이합체들 중 어느 하나를 제조하는 단계를 포함하는 천연물을 제조하는 방법:여기서, R, Nu 및 L은 제1항에서 정의한 바와 같다
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제13항에 있어서, 상기 이합체가 아래 화학식의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 천연물을 제조하는 방법:
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제1항에 있어서, 친핵체가 하기 화학식 6의 구조를 갖는 경우, 상기 단계 3) 대신에 화학식 3의 화합물의 분자내 딜스-알더 반응을 통해 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 천연물을 제조하는 방법
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하기 화학식 3으로 표시되는 유기 붕소 화합물:[화학식 3]여기서,R은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-6 알킬 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;L은 질소(N) 및 산소(O) 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이상의 원자를 포함하고, 상기 질소 또는 산소 위치에서 2자리 또는 3자리 배위 결합이 가능한 리간드이며;Nu는 친핵체(Nu-H)와의 반응으로 생성된 치환기를 의미한다
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제16항에 있어서, 상기 Nu가 -OR'이고, 여기서 R'은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-10 알킬, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-10 알킬 카보닐 및 직쇄 또는 분지쇄의 C2-10 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 붕소 화합물
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제17항에 있어서, 상기 직쇄 또는 분지쇄의 C1-10알킬 또는 직쇄 또는 분지쇄의 C2-10 알케닐이 중수소, 할로겐 및 C6-10 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환되는 유기 붕소 화합물
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제16항에 있어서, -B(L)이 아래 화학식의 구조로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 붕소 화합물:
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제16항에 있어서, 상기 유기 붕소 화합물이 아래 화학식의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 붕소 화합물:
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