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하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물, 이의 용매화물 및 이의 입체 이성질체로부터 선택된 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X1, X2 및 X3는 각각 독립적으로 수소 또는 질소이고,L은 -NR5-; -NR5CH2-; -NHR5-; -NR5C(O)-; -C(O)NR5-; -NR5C(O)NR5-; -S(O)2-; -NR5S(O)2-; 및 -S(O)2NR5- ;로 이루어진 군으로부터 선택되며,A는 C6-C10 아릴기; 또는 질소(N), 산소(O) 및 황(S) 원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 4개 포함된 5원 내지 9원의 헤테로아릴기이며;R1은 수소; C1-C13 알킬기; C6-C10 아릴기; C3-C10 사이클릴기; C3-C10 헤테로아릴기; C3-C10 헤테로사이클릴기; -C(O)-(C1-C13 알킬); 또는 R1는 R2과 연결된 질소 원자와 함께 N, O, NH, C=N, C=O 또는 SO2 중 적어도 1종을 임의로 포함할 수 있고, C1-C13 알킬기, C6-C10 아릴기, C3-C10 헤테로아릴기, 히드록실기, 할라이드기 및 시아노기 중 적어도 1종으로 임의로 치환될 수 있는 4 내지 7원(membered) 포화, 불포화 또는 방향족 고리를 형성하고;R2는 수소; C1-C13 알킬기; C6-C10 아릴기; C3-C10 사이클릴기; C3-C10 헤테로아릴기; C3-C10 헤테로사이클릴기; -C(O)-(C1-C13 알킬); 또는 R2는 R1과 연결된 질소 원자와 함께 N, O, NH, C=N, C=O 또는 SO2 중 적어도 1종을 임의로 포함할 수 있고, C1-C13 알킬기, C6-C10 아릴기, C3-C10 헤테로아릴기, 히드록실기, 할라이드기 및 시아노기 중 적어도 1종으로 임의로 치환될 수 있는 4 내지 7원(membered) 포화, 불포화 또는 방향족 고리를 형성하고;R3는 수소; 할로겐; C1-C13 알킬기; 또는 C3-C10 사이클릴기이고;R4는 수소; 히드록시기; 할로겐기; 아미노기; 나이트로기; 시아노기; C1-C6 알킬기; C1-C6 알케닐기; C6-C10 아릴기; C1-C6 알콕시기; C3-C10 헤테로아릴기; 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기이고;R5는 수소; C1-C6 알킬기; 및 옥사졸기;로 이루어진 군으로부터 선택되며;m은 1 내지 3의 정수이고,상기 C1-C6 알킬기, C1-C13 알킬기 또는 C3-C10 사이클릴기는, 수소; 히드록시기; 할로겐기; C1-C13 알킬기; C1-C6 알콕시기; 아마이드기(-(C=O)NR6R7); C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기; 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 포함하며,상기 C6-C10 아릴기, C3-C10 헤테로아릴기 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기는, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 카보닐기(-(C=O)R6R7); 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알킬기; 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알콕시기; C6-C10 페녹시; 아미노기(-NR6R7); 아마이드기(-(C=O)NR6R7); C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기를 포함하고,상기 R6 및 R7은 수소; C1-C6 알킬기; C1-C6 알케닐기; C1-C6 알키닐기; C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기; 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하며,상기 C3-C10 헤테로아릴기 및 C3-C10 헤테로사이클릴기는 N, O, 및 S로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 헤테로원자를 포함한다
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제1항에 있어서,상기 L은 -NHC(O)-; -C(O)NH-; 및 -NHC(O)NH- 로 이루어진 군으로부터 선택되며,상기 R3은 CH3이고,상기 A는 벤젠, 사이오펜, 퓨란, 사이아졸, 옥사졸, 피라졸 및 피리딘 중 어느 하나인, 화합물
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제1항에 있어서,상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 화합물번호 1 내지 66으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:(화합물번호 1) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 2) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-2-메톡시벤즈아마이드;(화합물번호 3) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 4) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-사이아노벤즈아마이드;(화합물번호 5) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-2-클로로벤즈아마이드;(화합물번호 6) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-클로로벤즈아마이드;(화합물번호 7) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-클로로벤즈아마이드;(화합물번호 8) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-나이트로벤즈아마이드;(화합물번호 9) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-나이트로벤즈아마이드;(화합물번호 10) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-플루오르벤즈아마이드;(화합물번호 11) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-메톡시벤즈아마이드;(화합물번호 12) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-(다이메틸아미노)벤즈아마이드;(화합물번호 13) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)사이오펜-2-카복스아마이드;(화합물번호 14) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-2,4-다이메톡시벤즈아마이드;(화합물번호 15) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-5-브로모퓨란-2-카복스아마이드;(화합물번호 16) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-브로모-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 17) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)사이아졸-4-카복스아마이드;(화합물번호 18) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-5-메틱아이속사졸-3-카복스아마이드;(화합물번호 19) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-2-(피리딘-4-일)사이아졸-4-카복스아마이드;(화합물번호 20) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-1-페닐-5-(트라이플루오르메틸)-1H-피라졸-4-카복스아마이드;(화합물번호 21) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-5-브로모사이오펜-2-카복스아마이드;(화합물번호 22) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 23) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)벤즈아마이드;(화합물번호 24) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-메틸벤즈아마이드;(화합물번호 25) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-클로로-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 26) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(2-사이아노프로펜-2-일)벤즈아마이드;(화합물번호 27) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-2,5-다이메틸퓨란-3-카복스아마이드;(화합물번호 28) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-몰폴리노-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 29) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(트라이플루오프메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 30) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(다이메틸아미노)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 31) (S)-N-(3-(1-(6-아미노메틸피리딘-4-일)-1H-필로로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(3-(다이메틸아미노)피롤리딘-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 32) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-((4-메틸피페라진-1-일)메틸)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 33) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-(4-메틸피페라진-1-일)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 34) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(4-메틸피페라진-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 35) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-((2-(다이메틸아미노)에틸)(메틸)아미노)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 36) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-(2,4-다이메틸-1H-이미다졸-1-일)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 37) N-(3-(1-(6-아미노피리딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 38) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-(다이메틸아미노)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 39) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-((2-(다이메틸아미노)에틸)(메틸)아미노)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 40) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(2,4-다이메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 41) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(다이메틸아미노)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 42) 터트-뷰틸-4-(4-((3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)카바모일)-2-(트라이플루오르메틸)벤질)피페라진-1-카복시레이트;(화합물번호 43) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-메틸-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 44) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-플루오르-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 45) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-((4-하이드록시피페리딘-1-일)메틸)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 46) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-(몰폴리노메틸)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 47) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-4-몰폴리노-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 48) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(2-메톡시페닐)유레아;(화합물번호 49) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(3-(트라이플루오르메틸)페닐)유레아;(화합물번호 50) N-(4-메틸-3-(1-(6-(메틸아미노)피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)페닐)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 51) 3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-N-(4-메틸-3-(1-(6-(메틸아미노)피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)페닐)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 52) N-(4-메틸-3-(1-(6-(메틸아미노)피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)페닐)-3-몰폴리노-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 53) N-(3-(1-(6-(사이클로프로필아민)피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 54) N-(3-(1-(6-((퓨란-2-일메틸)아미노)피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 55) N-(3-(1-(7H-피롤로[2,3-d]피리미딘-4-일)-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일)-4-메틸페닐)-3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 56) N-(3-(7-(6-아미노피리미딘-4-일)-7H-피롤로[2,3-d]피리미딘-2-일)-4-메틸페닐)-3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 57) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인다졸-6-일)-4-메틸페닐)-3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 58) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인다졸-6-일)-4-메틸페닐)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 59) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인다졸-6-일)-4-메틸페닐)-4-((4-메틸피페라진-1-일)메틸)-3-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 60) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인다졸-6-일)-4-메틸페닐)-3-(다이메틸아미노)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 61) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인다졸-6-일)-4-메틸페닐)-6-(트라이플루오르메틸)니코틴아마이드;(화합물번호 62) N-(3-(1-(6-아미노피리미딘-4-일)-1H-인다졸-6-일)-4-메틸페닐)-3-(2,4-다이메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 63) 3-(2,4-다이메틸-1H-이미다졸-1-일)-N-(4-메틸-3-(1-(6-(메틸아미노)피리미딘-4-일)-1H-인다졸-6-일)페닐)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드;(화합물번호 64) 3-(2,4-다이메틸-1H-이미다졸-1-일)-N-(3-(1-(6-((2-하이드록시에틸)아미노)피리미딘-4-일)-1H-인다졸-6-일)-4-메틸페닐)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마아이드;(화합물번호 65) 3-(2,4-다이메틸-1H-이미다졸-1-일)-N-(3-(1-(6-((퓨란-2-일메틸)아미노)피리미딘-4-일)-1H-인다졸-6-일)-4-메틸페닐)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드; 및(화합물번호 66) N-(3-(2-(6-아미노피리미딘-4-일)-2H-인다졸-6-일)-4-메틸페닐)-3-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-5-(트라이플루오르메틸)벤즈아마이드
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제1항에 있어서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 질산, 아세트산, 글리콜산, 락트산, 피루브산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 푸마르산, 말산, 만델산, 타타르산, 시트르산, 아스코빈산, 팔미트산, 말레인산, 하이드록시말레인산, 벤조산, 하이드록시벤조산, 페닐아세트산, 신남산, 살리실산, 메탄설폰산, 벤젠설폰산 및 톨루엔설폰산으로 구성된 군에서 선택되는 무기산 또는 유기산의 염인, [화학식 1]로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물, 이의 용매화물 및 이의 입체 이성질체로부터 선택된 화합물
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제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물을 유효성분으로 포함하는, 암 예방, 경감 또는 치료용 약학 조성물
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제5항에 있어서,상기 약학 조성물은 Bcr-Abl 유전자 또는 T315I-Bcr-Abl 유전자를 갖는 암 환자에 적용되는, 암 예방, 경감 또는 치료용 약학 조성물
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제5항에 있어서,상기 약학 조성물은 Bcr-Abl 티로신 키나아제 또는 T315I-Bcr-Abl 티로신 키나아제 활성을 저해하고, VEGFR2 키나아제 활성은 저해하지 않는 것인, 암 예방, 경감 또는 치료용 약학 조성물
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8
제5항에 있어서,상기 약학 조성물은 ABL1, ABL2, ALK, ARAF, BRAF, BRK, MER, SRC, CSK, DDR1, DDR2, EPHA1-8, EPHB1-4, ERBB2, ERBB4, FGFR1, FGFR2, FGR, FMS, FRK, GCK, HCK, JAK1, JAK2, LCK, LIMK1, LIMK2, LOK, LYN, LYNB, MLCK2, MUSK, P38a, P38b, P70S6K, PDGFR, PEAK1, PKA, PYK2, RAF1, RET, RIPK3, RIPK4, ROS, RSK1, RSK2, SLK, STK21, TAOK1, TAOK2, TAOK3, TESK1, TIE2, TNK1, TYK1, TYRO3, YES, 및 ZAK 중 어느 하나 이상의 단백질 키나아제의 활성을 저해하는 것인, 암 예방, 경감 또는 치료용 약학 조성물
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9
제5항에 있어서,상기 암은 혈액암, 림프종, 방광암, 유방암, 흑색종, 자궁내막암, 위암, 폐암, 간암, 대장암, 소장암, 췌장암, 뇌암, 뼈암, 경화성선종, 두경부암, 식도암, 갑상선암, 부갑상선암, 신장암, 육종, 전립선암, 요도암, 백혈병, 다발성골수종, 및 섬유선종으로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 암 예방, 경감 또는 치료용 약학 조성물
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10
제9항에 있어서, 혈액암은 만성 골수성 백혈병, 급성 골수성 백혈병, 만성 림프구성 백혈병 및 급성 림프구성 백혈병으로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 암 예방, 경감 또는 치료용 약학 조성물
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11
제10항에 있어서, 혈액암은 만성 골수성 백혈병인, 암 예방, 경감 또는 치료용 약학 조성물
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