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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,Ring 1은 셀레나졸레닐(selenazolenyl) 또는 이소사졸레닐(isoxazolenyl),Ring 2는 C6-10 아릴, 또는 5 내지 10원 헤테로아릴,R1은 수소, 시아노, 할로(겐), 히드록시, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 및 C1-6 할로알킬로 구성된 군으로부터 선택되는 서로 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기,R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-6 알콕시카보닐-C1-6 알킬, 또는 소디움 카르복시-C1-6 알킬이거나,R2 및 R3은 서로 연결되어 이들이 결합된 질소를 포함하여 비치환 또는 치환된 3원 내지 10원 헤테로사이클릴을 형성함
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2
제1항에 있어서,하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나의 화학식으로 표시되는 것인, 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 2][화학식 3][화학식 4]
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3
제1항에 있어서,Ring 2는 페닐, 또는 피리디닐인 것인, 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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4
제1항에 있어서,R1은 부재, 시아노, 브로모, 클로로, 히드록시, 에틸, 프로필, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 클로로메틸, 또는 트리플루오로메틸인 것인, 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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5
제1항에 있어서,R2는 수소이고, R3은 에톡시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 소디움 카르복시메틸 또는 소디움 카르복시에틸인 것인, 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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6
제1항에 있어서,R2 및 R3은 서로 연결되어 이들이 결합된 질소를 포함하여 비치환 또는 카르복시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, tert-부톡시카보닐 및 소디움 카르복시로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환된 아제티디닐(azetidinyl), 피롤리디닐(pyrrolidinyl), 또는 피페리디닐(piperidinyl)을 형성하는 것인, 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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7
제1항에 있어서,상기 화합물은1
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하기 화학식 5로 표시되는 화합물의 알데하이드기를 아민화하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법:[화학식 5]상기 화학식 1에서,Ring 1은 셀레나졸레닐(selenazolenyl) 또는 이소사졸레닐(isoxazolenyl),Ring 2는 C6-10 아릴, 또는 5 내지 10원 헤테로아릴,R1은 수소, 시아노, 할로(겐), 히드록시, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 및 C1-6 할로알킬로 구성된 군으로부터 선택되는 서로 동일 또는 상이한 하나 이상의 치환기임
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제8항에 있어서,상기 화학식 5의 화합물은R1-Ring 2-니트릴 또는 4-(히드록시메틸)벤조니트릴을 셀레늄 및 일산화탄소와 반응시켜 R1-Ring 2-치환된 셀레노아미드(selenoamide) 또는 4-히드록시벤조셀레노아미드를 제조하는 제a단계;이전 단계의 생성물을 2-브로모-1,1-디에톡시에탄 및 p-톨루엔술폰산과 반응시켜 5번 탄소에 Ring 2가 치환된 또는 2번 탄소에 페닐이 치환된 1,3-셀레나졸 고리를 형성하는 제b단계;이전 단계의 생성물의 1,3-셀레나졸 고리의 치환되지 않은 2번 탄소 또는 5번 탄소를 할로겐화하는 제c단계; 및이전 단계의 생성물을 4-포르밀페닐보론산 또는 R1-Ring 2-보론산과 반응시켜 상기 할로겐화된 2번 탄소 또는 5번 탄소에 추가적인 치환기를 도입하는 제d단계를 통해 준비된 것인, 제조방법
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제8항에 있어서,상기 화학식 5의 화합물은N-히드록시-4-(히드록시메틸)벤즈이미도일 클로라이드를 트리에틸아민과 반응시켜 염산을 제거하는 제a'단계;이전 단계의 생성물을 에테닐 치환된 R1-Ring 2와 반응시켜 (4-(5-(R1-Ring 2)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일)페닐)메탄올을 제조하는 제b'단계; 및이전 단계의 생성물의 페닐 고리 상의 히드록시기를 산화시키는 제c'단계를 통해 준비된 것인, 제조방법
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제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 다발성 경화증(multiple sclerosis; MS)의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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12
제11항에 있어서,상기 화합물은 이의 나트륨염의 형태로 포함되는 것인, 약학적 조성물
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제11항에 있어서,상기 화합물은 스핑고신-1-포스페이트 수용체(sphingosine-1-phosphate receptor; S1P1) 조절제로 작용하는 것인, 약학적 조성물
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제11항에 있어서,혈중 림프구(lymphocyte) 수를 감소시키는 것인, 약학적 조성물
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제11항에 있어서,경직, 또는 마비의 증상을 완화시키는 것인, 약학적 조성물
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제11항에 있어서,다발성 경화증 증상의 발현을 지연시키는 것인, 약학적 조성물
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제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 이의 식품학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 다발성 경화증의 예방 또는 개선용 식품 조성물
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18
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 다발성 경화증의 예방 또는 개선용 사료 조성물
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