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DDQ(2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone) 및 TBN(tert-butyl nitrite)을 이용하여 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물로부터 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 알릴이소크로만 유도체의 제조방법:[화학식 1];[화학식 2]; 상기 화학식 1 및 화학식 2에서,A는 C3-C12의 아릴기 또는 헤테로아릴기이고, 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기의 1 이상의 수소는 비치환이거나 할로겐기, 히드록시기, C1-C6의 사슬형 알킬기, C1-C6의 알콕시기, -OC(O)R2기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상으로 치환된 것이고,R1은 수소, 할로겐기, 히드록시기, C1-C6의 사슬형 알킬기, 및 C1-C6의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상이고,R2는 C1-C6의 사슬형 알킬기이고,n은 0 내지 5의 정수임
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제1항에 있어서,상기 제조방법은 중간체로 하기 [화학식 1']로 표시되는 화합물을 형성하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 제조방법은 산소(O2) 조건 하에서 DDQ 및 TBN을 처리하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 제조방법은 알릴트리부틸스테네인(allyltributyl stannane, allyl-SnBu3)을 첨가하여 알릴기를 도입하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제4항에 있어서,상기 제조방법은 알릴트리부틸스테네인와 함께 브뢴스테드 산(Brønsted acids), 및 첨가제를 첨가하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제5항에 있어서,상기 산은 메탄설포닉산(methanesulfonic acid, MSA), 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid, TFA), 클로로벤설포닉산(chlorobenzenesulfonic acid, CBSA), p-톨루엔설포닉산(p-Toluenesulfonic acid, PTSA), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제5항에 있어서,상기 첨가제는 LiPF6, LiClO4, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 제조방법은 디클로로에탄(DCE), 디클로로메탄(DCM), 테트라하이드로퓨란(THF), 아세톤, DMSO, 아세토니트릴(MeCN), 디에틸에테르(Et2O), 물(H2O), 알코올, 톨루엔, 헥산, 사염화탄소(CCl4), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 용매에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 제조방법은 DDQ를 10~30 mol%로 첨가하는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 제조방법은 하나의 반응기 내에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 1-1] 내지 [화학식 1-16]로 표시되는 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항에 있어서,상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 2-1] 내지 [화학식 2-16]로 표시되는 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 제조방법
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제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 제조방법으로 제조된 알릴이소크로만 유도체
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