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다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체 및 이의 용도

  • 기술번호 : KST2022008924
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 화학식 1로 표시되는 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체 및 그를 유효성분으로 함유하는 HMGB1 단백질 활성으로 유발되는 혈관 염증관련 감염 질환에 유용한 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체는 CLP-유도 패혈증 동물실험을 통하여 항패혈증 효과를 검색한 결과, 패혈증 생존률을 증가시킴을 규명함으로써, 상기 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염을 유효성분으로 함유하여 HMGB1 단백질 활성으로 유발되는 패혈증을 포함하는 혈관 염증질환 및 감염 질환의 치료제로서 유용하게 활용될 수 있다.
Int. CL C07D 513/04 (2006.01.01) A61K 31/542 (2006.01.01) A61P 29/00 (2006.01.01) A61P 31/00 (2006.01.01) A61P 9/10 (2006.01.01) A61P 19/02 (2006.01.01)
CPC C07D 513/04(2013.01) A61K 31/542(2013.01) A61P 29/00(2013.01) A61P 31/00(2013.01) A61P 9/10(2013.01) A61P 19/02(2013.01)
출원번호/일자 1020200182035 (2020.12.23)
출원인 경북대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2022-0090977 (2022.06.30) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2021.10.25)
심사청구항수 3

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 경북대학교 산학협력단 대한민국 대구광역시 북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이태호 대구광역시 북구
2 배종섭 대구광역시 북구
3 이상규 대구광역시 북구
4 심현채 대구광역시 북구
5 문지민 대구광역시 북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2020.12.23 수리 (Accepted) 1-1-2020-1403261-03
2 [심사청구]심사청구서·우선심사신청서
2021.10.25 수리 (Accepted) 1-1-2021-1217658-96
3 [우선심사신청]심사청구서·우선심사신청서
2021.10.25 수리 (Accepted) 1-1-2021-1217669-98
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2021.12.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2021-0968388-90
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2022.02.07 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2022-0134889-67
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
2022.02.07 수리 (Accepted) 1-1-2022-0134890-14
7 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2022.04.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2022-0285023-00
8 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2022.05.18 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2022-0523961-71
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
2022.05.18 수리 (Accepted) 1-1-2022-0523962-16
10 등록결정서
Decision to Grant Registration
2022.06.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2022-0436155-15
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체 및 약제학적으로 허용 가능한 그의 염, 또는 입체이성질체
2 2
제 1항에 있어서,상기 화학식 1에서, R1은 수소, C1~C7의 직쇄 또는 분쇄 또는 고리형 알킬기; 페닐기 또는 R6가 치환된 페닐기; 벤질기 또는 R6가 치환된 벤질기; R5가 치환 또는 비치환된 방향족기이고, 이때 방향족기는 퓨란일기, 티오펜일기, 피리딘일기, 피페라진일기, 피리다진일기, 나프틸기, 퀴놀린일기, 이소퀴놀린일기를 나타내고; 상기 R6는 수소원자; 할로겐원자; 하이드록시기; 시아노기; 니트로기; 아미노기 또는 C1~C5의 직쇄 또는 분쇄 또는 고리형 알킬기가 1 내지 2개가 치환된 아미노기; C1~C5의 직쇄 또는 분쇄 또는 고리형 알킬기; C1~C5의 알콕시기; C1~C5의 할로알콕시기; C1~C5의 할로알킬기; 및 치환 또는 비치환된 방향족 고리가 포함된 알콕시기; 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기이고,R2 및 R3는 각각 또는 동일하게 치환된 수소, C1~C7의 직쇄, 분쇄 또는 고리형 알킬기, 헤테로원자(-NH-, -S-, -O-) 또는 헤테로알킬기를 포함한 고리형 C1~C7의 알킬기, 페닐기, 치환된 페닐기, 아릴기, 치환된 아릴기, 벤질기, 치환된 벤질기, 헤테로 아릴기, 또는 치환된 헤테로 아릴기이고, R4는 수소, C1~C4의 직쇄, 분쇄 또는 고리형 알킬기, 헤테로원자(-NH-, -S-, -O-) 또는 헤테로알킬기를 포함한 고리형 C1~C4의 알킬기, 페닐기, 치환된 페닐기, 아릴기, 치환된 아릴기, 벤질기, 치환된 벤질기, 헤테로 아릴기, 또는 치환된 헤테로 아릴기이고, R5는 1 또는 2 이상의 C1~C7의 직쇄 또는 분쇄, 고리형 알킬기, C1~C7의 아릴기, C1~C7의 헤테로아릴기 또는 치환된 헤테로아릴기, C1~C7의 아릴알킬기 또는 C1~C7의 헤테로아릴알킬기로 치환된 아미노기, C1~C7의 아릴알킬기 또는 C1~C7의 헤테로아릴알킬기로 치환된 티오기 또는 페닐기, 치환된 페닐기, 벤질기, 치환된 벤질기, C1~C7의 직쇄 또는 분쇄, 고리형 알킬기, 또는 페닐, 헤테로아릴아마이드기로 치환된 피페라진()이 있는 아민을 나타내고, 이때 상기, R1, R2, R3 및 R4에서, 치환된 페닐기, 치환된 벤질기, 또는 C1~C7의 치환된 헤테로아릴기는 할로겐원자, 니트로기, C1~C7의 알킬기, C1~C7의 알콕시기, C1~C7의 할로알킬기 및 C1~C7의 할로알콜시기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환체가 1 내지 3개 치환된 것을 나타내는 것을 특징으로 하는, 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체 및 약제학적으로 허용 가능한 그의 염, 또는 입체이성질체
3 3
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R1은 수소, C1~C7의 직쇄 또는 분쇄 또는 고리형 알킬기; 페닐기 또는 R6가 치환된 페닐기; R6가 치환 또는 비치환된 방향족기이고, 이때 방향족기는 퓨란일기, 티오펜일기, 피리딘일기, 피페라진일기, 피리다진일기, 퀴놀린일기, 이소퀴놀린일기를 나타내고; 상기 R5는 수소원자; 할로겐원자; 하이드록시기; 시아노기; 니트로기; 아미노기 또는 C1~C5의 직쇄 또는 분쇄 또는 고리형 알킬기가 1 내지 2개가 치환된 아미노기; C1~C5의 알콕시기; 및 치환 또는 비치환된 방향족 고리가 포함된 알콕시기; 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기이고,R2 및 R3는 각각 또는 동일하게 치환된 수소, C1~C5의 직쇄, 분쇄 또는 고리형 알킬기, 헤테로원자(-NH-, -S-, -O-) 또는 헤테로알킬기를 포함한 고리형 C1~C5의 알킬기, 페닐기, 치환된 페닐기, 아릴기, 치환된 아릴기, 벤질기, 치환된 벤질기, 헤테로 아릴기, 또는 치환된 헤테로 아릴기이고, R4는 수소, C1~C3의 직쇄, 분쇄 또는 고리형 알킬기, 헤테로원자(-NH-, -S-, -O-) 또는 헤테로알킬기를 포함한 고리형 C1~C3의 알킬기, 페닐기, 치환된 페닐기, 아릴기, 치환된 아릴기, 벤질기, 치환된 벤질기, 헤테로 아릴기, 또는 치환된 헤테로 아릴기이고, R5는 1 또는 2 이상의 C1~C7의 직쇄 또는 분쇄, 고리형 알킬기, C1~C3의 아릴기, C1~C3의 헤테로아릴기 또는 치환된 헤테로아릴기, C1~C3의 아릴알킬기 또는 C1~C3의 헤테로아릴알킬기로 치환된 아미노기, C1~C3의 아릴알킬기 또는 C1~C3의 헤테로아릴알킬기로 치환된 티오기 또는 페닐기, 치환된 페닐기, 벤질기, 치환된 벤질기를 나타내고, 이때 상기, R1, R2, R3 및 R4에서, 치환된 페닐기, 치환된 벤질기, 또는 치환된 헤테로아릴기에서, 치환기는 C1~C5의 알킬기, C1~C5의 알콕시기, C1~C5의 할로알콕시기, 할로젠기, 니트로기, 아민기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환체가 1 내지 3개 치환된 것을 나타내는 것을 특징으로 하는, 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체 및 약제학적으로 허용 가능한 그의 염, 또는 입체이성질체
4 4
제 1항에 있어서, 상기 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체는 1-벤질-3,5-다이페닐-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(벤질아미노)-3,5-다이페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(메틸싸이오)-5-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-5-페닐-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(부틸아미노)-3,5-다이페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(부틸아미노)-5-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-에틸-6-(메틸sulfonyl)-3,5-다이페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-3-에틸-6-(메틸싸이오)-5-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(메틸싸이오)-3,5-다이페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(메틸sulfonyl)-3,5-다이페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-에틸-3,5-다이페닐-6-(페닐싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-에틸-3,5-다이페닐-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 6-(부틸아미노)-1-에틸-3,5-다이페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 6-(벤질아미노)-1-에틸-3,5-다이페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-3,5-다이페닐-6-(페닐싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-3-(4-클로로페닐)-5-페닐-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-3-(4-클로로페닐)-5-페닐-6-(페닐싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(부틸아미노)-3-(4-클로로페닐)-5-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(벤질아미노)-3-(4-클로로페닐)-5-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 3-(4-클로로페닐)-1-에틸-5-페닐-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 3-(4-클로로페닐)-1-에틸-5-페닐-6-(페닐싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 6-(부틸아미노)-3-(4-클로로페닐)-1-에틸-5-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 6-(벤질아미노)-3-(4-클로로페닐)-1-에틸-5-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-3-(4-클로로페닐)-3-메틸-5-페닐-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-5-메틸-3-페닐-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-5-메틸-3-페닐-6-(페닐싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(부틸아미노)-5-메틸-3-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(부틸아미노)-5-메틸-3-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-에틸-5-메틸-3-페닐-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-에틸-5-메틸-3-페닐-6-(페닐싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 6-(부틸아미노)-1-에틸-5-메틸-3-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 6-(벤질아미노)-1-에틸-5-메틸-3-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-3-(4-클로로페닐)-5-메틸-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-3-(4-클로로페닐)-5-메틸-6-(페닐싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(부틸아미노)-3-(4-클로로페닐)-5-메틸-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(벤질아미노)-3-(4-클로로페닐)-5-메틸-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온, 2,2-다이옥사이드, 3-(4-클로로페닐)-1-에틸-5-메틸-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 3-(4-클로로페닐)-1-에틸-5-메틸-6-(페닐싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 6-(부틸아미노)-3-(4-클로로페닐)-1-에틸-5-메틸-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 6-(벤질아미노)-3-(4-클로로페닐)-1-에틸-5-메틸-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-3-(4-클로로페닐)-5-메틸-6-(피롤리딘-1-일)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 3-(4-클로로페닐)-1-에틸-5-메틸-6-(피롤리딘-1-일)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-morpholino-3,5-다이페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-에틸-3,3-다이메틸-6-(메틸싸이오)-5-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-에틸-3-메틸-6-(메틸싸이오)-5-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1,3-다이벤질-6-(메틸싸이오)-5-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-3-(4-메톡시벤질)-6-(메틸싸이오)-3,5-다이페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-5-메틸-3-페닐-6-(페닐싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-6-(벤질아미노)-5-메틸-3-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1,5-다이메틸-3-페닐-6-(프로필싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1,5-다이메틸-3-페닐-6-(페닐싸이오)-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 6-(벤질아미노)-1,5-다이메틸-3-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 1-벤질-5-메틸-6-(메틸싸이오)-3-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드, 및 1,5-다이메틸-6-(메틸sulfonyl)-3-페닐-3,5-다이하이드로이미다조[4,5-c][1,2]싸이아진-4(1H)-온 2,2-다이옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유도체 및 약제학적으로 허용 가능한 그의 염, 또는 입체이성질체
5 5
제 1항 내지 제 4항 중에서 선택된 어느 한 항의 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 HMGB1 단백질 활성 질환 치료 또는 예방용 약학조성물
6 6
제 5항에 있어서,상기 HMGB1 단백질 활성 질환은 혈관 염증질환 또는 감염질환인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
7 7
제 6항에 있어서, 상기 혈관 염증질환은 동맥경화, 류마티스 관절염, 대동맥류, 및 당뇨병성 말초혈관질환으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제 6항에 있어서, 상기 감염질환은 박테리아성, 바이러스성 또는 진균성 감염을 수반하는 염증, 결핵, 폐혈증, 포진, 및 A, B 및 C형 간염으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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1 과학기술정보통신부 경북대학교 혁신신약파이프라인발굴 저분자 패혈증 치료 파이프라인 구축 연구