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1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1Ｈ-피라졸 화합물의제조방법

  • 기술번호 : KST2014009053
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기의 화학식 1로 표시되는 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, (R) 또는 (S) 형태의 2-메틸-2-프로판설핀아미드를 이용하여 (R) 또는 (S) 형태의 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물을 고수율로 제조하는 것을 특징으로 한다.[화학식 1]또한, 본 발명의 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물의 제조방법은 키랄컬럼으로 분리하는 방법에 비하여 키랄 키랄 피리딜에틸피라졸 화합물을 경제적으로 그리고 고순도로 제조할 수 있어 상업적 생산에 적합하다.키랄 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물, 2-메틸-2-프로판설핀아미드, 광학이성질체
Int. CL C07D 401/06 (2006.01)
CPC C07D 401/06(2013.01) C07D 401/06(2013.01) C07D 401/06(2013.01)
출원번호/일자 1020070013408 (2007.02.08)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0838702-0000 (2008.06.10)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20080616) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2007.02.08)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 전동주 대한민국 대전광역시 유성구
2 송종환 대한민국 충청북도 옥천군
3 이계형 대한민국 대전광역시 유성구
4 김익연 대한민국 대전시 유성구
5 소원영 대한민국 천안시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 박창희 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층(특허법인 플러스)
2 권오식 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층(특허법인 플러스)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2007.02.08 수리 (Accepted) 1-1-2007-0119895-26
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2007.12.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0687561-51
3 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2008.02.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2008-0127111-38
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2008.02.20 수리 (Accepted) 1-1-2008-0127031-84
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
7 등록결정서
Decision to grant		 2008.05.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0301016-83
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
1) 하기 화학식 (2)의 아릴알데히드 화합물과 하기 화학식 (3)의 2-메틸-2-프로판설핀아미드(2-methyl-2-propanesulfinamide)를 티타늄에톡사이드(Ti(OEt)4) 존재 하에서 축합반응시켜 하기 화학식 (4)의 화합물을 제조하는 단계;2) 하기 화학식 (4)의 화합물을 하기 화학식 (5)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 (6)의 화합물을 제조하는 단계;3) 하기 화학식 (6)의 화합물의 설피닐(sulfinyl)기를 산 조건에서 제거하여 하기 화학식 (7)의 아민 화합물을 제조하는 단계;4) 하기 화학식 (7)의 아민 화합물을 하기 화학식 (8)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 (9)의 시스(cis)형 화합물을 제조하는 단계; 및5) 하기 화학식 (9)의 시스(cis)형 화합물을 강염기 존재하에서 하기 화학식 (10)의 아미노-4-니트로벤조에이트(amino 4-nitrobenzoate)를 적가하여 N-아미노화시킨 후 고리화반응을 통하여 하기 화학식 (1)의 화합물을 제조하는 단계;로 이루어지는 것을 특징으로 하는 화학식 (1)의 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물의 제조방법
2 2
제 1항에 있어서,1) 하기 화학식 (2)의 아릴알데히드 화합물과 하기 화학식 (12)의 (R)-2-메틸-2-프로판설핀아미드를 티타늄에톡사이드(Ti(OEt)4) 존재 하에서 축합반응시켜 하기 화학식 (13)의 화합물을 제조하는 단계;2) 하기 화학식 (13)의 화합물을 하기 화학식 (5)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 (14)의 화합물을 제조하는 단계; 3) 하기 화학식 (14)의 화합물의 설피닐(sulfinyl)기를 산 조건에서 제거하여 하기 화학식 (15)의 아민 화합물을 제조하는 단계;4) 하기 화학식 (15)의 아민 화합물을 하기 화학식 (8)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 (16)의 시스(cis)형 화합물을 제조하는 단계; 및5) 하기 화학식 (16)의 시스(cis)형 화합물을 강염기 존재하에서 하기 화학식 (10)의 아미노-4-니트로벤조에이트(amino 4-nitrobenzoate)를 적가하여 N-아미노화시킨 후 고리화반응을 통하여 하기 화학식 (11)의 화합물을 제조하는 단계;로 이루어지는 것을 특징으로 하는 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물의 제조방법
3 3
제 1항에 있어서,1) 하기 화학식 (2)의 아릴알데히드 화합물과 하기 화학식 (18)의 (R)-2-메틸-2-프로판설핀아미드를 티타늄에톡사이드(Ti(OEt)4) 존재 하에서 축합반응시켜 하기 화학식 (19)의 화합물을 제조하는 단계;2) 하기 화학식 (19)의 화합물을 하기 화학식 (5)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 (20)의 화합물을 제조하는 단계; 3) 하기 화학식 (20)의 화합물의 설피닐(sulfinyl)기를 산 조건에서 제거하여 하기 화학식 (21)의 아민 화합물을 제조하는 단계;4) 하기 화학식 (21)의 아민 화합물을 하기 화학식 (8)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 (22)의 시스(cis)형 화합물을 제조하는 단계; 및5) 하기 화학식 (22)의 시스(cis)형 화합물을 강염기 존재하에서 하기 화학식 (10)의 아미노-4-니트로벤조에이트(amino 4-nitrobenzoate)를 적가하여 N-아미노화시킨 후 고리화반응을 통하여 하기 화학식 (17)의 화합물을 제조하는 단계;로 이루어지는 것을 특징으로 하는 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물의 제조방법
4 4
제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,6) 상기 화학식 (1), 화학식 (11) 또는 화학식 (17)의 화합물에서 R3가 3-니트로페닐인 경우 팔라듐촉매 하에서 환원시켜 하기 화학식 (23)의 아민 화합물 또는 화학식 (24) 및 화학식 (25)의 광학이성질체 화합물을 제조하는 단계;를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물의 제조방법
5 5
제 4항에 있어서,7) 상기 화학식 (23)의 아민 화합물 또는 화학식 (24) 및 화학식 (25)의 광학이성질체 화합물을 아세트산무수물과 반응시켜 하기 화학식 (26)의 아세틸화합물 또는 화학식 (27) 및 화학식 (28)의 광학이성질체를 제조하는 단계;를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물의 제조방법
6 6
제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,상기 화학식 (1), 화학식 (11) 또는 화학식 (17)의 화합물을 m-클로로퍼옥시벤조산(m-chloroperoxybenzoic acid)으로 산화시켜 하기 화학식 (29)의 N-옥시피리디닐 화합물 또는 화학식 (30) 및 화학식 (31)의 그의 광학이성질체를 제조하는 단계;를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물의 제조방법
7 7
제 5항에 있어서,상기 화학식 (26)의 아세틸화합물 또는 화학식 (27) 및 화학식 (28)의 광학이성질체를 m-클로로퍼옥시벤조산(m-chloroperoxybenzoic acid)으로 산화시켜 하기 화학식 (32)의 N-옥시피리디닐 화합물 또는 화학식 (33) 및 화학식 (34)의 광학이성질체를 제조하는 단계;를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 1-[1-(3,4-디알콕시아릴)-피리딜메틸]-1H-피라졸 화합물의 제조방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.