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7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-ａ]피리미딘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는천식 및 만성폐쇄성 폐질환을 포함한 염증관련 질환,관절염, 아토피 피부염, 암 및 뇌질환의 치료

  • 기술번호 : KST2014009054
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기의 화학식 1로 표시되는 신규한 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조 방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 천식 및 만성폐쇄성 폐질환(Chronic Obstructive Pulmonary Disease)을 포함한 염증관련 질환, 관절염, 아토피 피부염, 백혈병을 포함한 암 및 알쯔하이머, 우울증 또는 기억력 감소 등의 뇌질환의 치료 및 예방을 위한 약제학적 조성물에 관한 것이다.[화학식 1]7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘, PDE-4, 천식, 만성폐쇄성 폐질환, 염증관련 질환, 관절염, 아토피 피부염, 백혈병, 암, 알쯔하이머, 우울증, 기억력 증진제, 뇌질환 치료제
Int. CL C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/52 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01)
CPC C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01)
출원번호/일자 1020070069765 (2007.07.11)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0838692-0000 (2008.06.10)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20080616) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2007.07.11)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 전동주 대한민국 대전광역시 유성구
2 송종환 대한민국 충청북도 옥천군
3 이계형 대한민국 대전광역시 유성구
4 김익연 대한민국 대전시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 박창희 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층(특허법인 플러스)
2 권오식 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층(특허법인 플러스)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2007.07.11 수리 (Accepted) 1-1-2007-0506078-18
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2008.04.07 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2008.05.09 수리 (Accepted) 9-1-2008-0026483-69
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
6 등록결정서
Decision to grant		 2008.05.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0302304-06
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 신규한 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염
2 2
제 1항에 있어서,R1과 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 서로 독립적으로 수소원자, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1 - C7)알킬, 산소, 질소 또는 황을 포함하는 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1 - C7)알킬, (C3 - C7)시클로알킬, 산소, 질소 또는 황을 포함하는 (C3 - C7)시클로알킬, (C3 - C7)시클로알킬(C1 - C7)알킬, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬(C1 - C7)알킬, 페닐 또는 벤질이거나, 또는 R1과 R2는 (C1 - C3)알킬렌 또는 할로겐을 포함하는 (C1 - C3)알킬렌으로 연결될 수 있으며;R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 아릴기로서,A는 N 또는 NO이고; m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수를 나타내며;X는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 서로 독립적으로 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1 - C7)알킬, (C1 - C7)알콕시, (C1 - C7)알킬티오, (C6 - C10)아르(C1 - C7)알킬옥시, (C1 - C7)알콕시(C1 - C7)알킬, (C1 - C7)알콕시카르보닐, (C1 - C7)알콕시카르보닐(C1 - C7)알콕시, (C1 - C7)알콕시카르보닐(C1 - C7)알킬아미노, (C1 - C7)알콕시카르보닐(C1 - C7)알킬아미노카르보닐, (C1 - C7)알킬카르보닐옥시, 히드록시, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디 (C1 - C7)알킬아미노, 모노 또는 디 (C1 - C7)알킬아미노카르보닐, (C3 - C7)시클로알킬아미노, (C1 - C7)알킬카르보닐아미노, 아미노카르보닐, 모포린, 모포린 옥시드, 피페라진, 피페라진 옥시드, 구아니딘, (C1 - C7)알킬구아니딘, 우레아, (C1 - C7)알킬우레아, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 티오벤질, 카르복실산, 카르복실(C1 - C7)알킬아미노, (C1 - C7)알킬카르보닐 또는 벤조일을 나타내며;R5는 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1 - C7)알킬, (C3 - C7)시클로알킬, (C1 - C7)알콕시(C1 - C7)알킬, (C3 - C7)시클로알킬(C1 - C7)알킬, (C3 - C7)시클로알킬(C1 - C7)알콕시, 모노 또는 디 (C1 - C7)알킬아미노카르보닐, 시아노, (C1 - C7)알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, (C1 - C7)알킬카르보닐, (C6 - C10)아르(C1 - C7)알킬카르보닐 또는 (C6 - C10)아릴카르보닐 또는 을 나타내며, R5의 알킬, 알콕시 및 알킬카보닐은 할로겐이 더 치환될 수 있으며;R11 및 R12는 서로 독립적으로 수소, (C1 - C7)알킬, (C1 - C7)알킬카보닐 또는 (C1 - C7)알콕시카보닐을 나타내며;단 상기 R1, R2, R3, R4 및 X의 (C1 - C7)알킬, (C3 - C7)시클로알킬, (C3 - C7)시클로알킬(C1 - C7)알킬, 페닐 또는 벤질은 (C1 - C7)알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노 또는 카르복실산으로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염
3 3
제 2항에 있어서, R1은 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1 - C7)알킬 또는 할로겐을 포함하는 직쇄 또는 분쇄의 불포화 (C1 - C7)알킬이고; R2는 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1 - C7)알킬, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로프로필메틸이고; R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 아릴기로서,A는 N 또는 NO이고; X는 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1 - C7)알킬, 할로겐을 포함하는 직쇄 또는 분쇄의 불포화 (C1 - C7)알킬, (C1 - C7)알콕시, (C1 - C7)알킬티오, (C6 - C10)아르(C1 - C7)알킬옥시, (C1 - C7)알콕시카르보닐, (C1 - C7)알킬카르보닐옥시, 히드록시, 할로겐, 시아노, 니트로, 모노 또는 디 (C1 - C7)알킬아미노카르보닐, (C1 - C7)알킬카르보닐아미노, 아미노카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 티오벤질 또는 카르복실산이고; m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고; R5는 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1 - C7)알킬, (C3 - C7)시클로알킬, (C1 - C7)알콕시(C1 - C7)알킬, (C3 - C7)시클로알킬(C1 - C7)알킬, (C3 - C7)시클로알킬(C1 - C7)알콕시, 모노 또는 디 (C1 - C7)알킬아미노카르보닐, 시아노, (C1 - C7)알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, (C1 - C7)알킬카르보닐, (C6 - C10)아르(C1 - C7)알킬카르보닐, (C6 - C10)아릴카르보닐 또는 을 나타내며, R5의 알킬, 알콕시 및 알킬카보닐은 할로겐이 더 치환될 수 있으며; R11 및 R12는 서로 독립적으로 수소, (C1 - C7)알킬, (C1 - C7)알킬카보닐 또는 (C1 - C7)알콕시카보닐을 나타내는 것을 특징으로 하는 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염
4 4
제 2항에 있어서, 하기의 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염
5 5
제 4항에 있어서, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 아릴기로서,A는 N 또는 NO이고; m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수를 나타내며;X는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 서로 독립적으로 (C1 - C7)알콕시, 히드록시, (C1 - C7)알콕시카르보닐, (C1 - C7)알킬카르보닐옥시 또는 (C6 - C10)아르(C1 - C7)알킬옥시이고;R5는 수소, 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 (C1 - C7)알킬, 시아노, (C1 - C7)알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, (C1 - C7)알킬카르보닐 또는 을 나타내며, R5의 알킬, 알콕시 및 알킬카보닐은 할로겐이 더 치환될 수 있으며; R11 및 R12는 서로 독립적으로 수소, (C1 - C7)알킬, (C1 - C7)알킬카보닐 또는 (C1 - C7)알콕시카보닐인 것을 특징으로 하는 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염
6 6
제 5항에 있어서,하기 화합물들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염
7 7
3-아미노-5-치환된 피라졸 화합물(4)와 3-(디메틸아미노)-1-(3,4-디알콕시페닐)프로페논 화합물(5) 또는 3-(3,4-디알콕시페닐)신남알데히드 화합물(6)을 아세트산 존재 하에 반응시킨 후 NaBH4로 환원시켜 화학식 10의 화합물을 제조하고, 화학식 10의 화합물로부터의 친핵성 치환 반응으로 제 1항의 화학식 1의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물의 제조방법
8 8
제 1항에 따른 화학식 1로 표시되는 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 천식 또는 만성폐쇄성 폐질환(Chronic Obstructive Pulmonary Disease)을 포함하는 기관지 염증관련 질환의 치료 또는 예방을 위한 약제학적 조성물
9 9
제 1항에 따른 화학식 1로 표시되는 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 관절염, 아토피피부염, 백혈병, 암 및 알쯔하이머, 우울증 및 기억력 감소를 포함한 뇌질환의 치료 또는 예방을 위한 약제학적 조성물 또는 예방을 위한 약제학적 조성물
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