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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,출발물질인 화학식 2의 에루스산을 환원제인 리튬암모늄히드라이드의 존재하에 직접 화학식 3의 알코올 화합물로 환원시켜 화학식 3의 알코올 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 제조된 화학식 3의 알코올 화합물을 이탈기를 포함하는 화합물과 반응시켜 이탈기를 도입하는 단계(단계 2); 및 상기 단계 2에서 제조된 화학식 4의 화합물을 할로겐화구리(I) 촉매 존재하에서 알킬화 시약과 반응시켜 화학식 1의 시스-9-트리코센을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하여 이루어지는 시스-9-트리코센의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 1의 반응은 반응용매로 디에틸에테르 또는 테트라히드로퓨란을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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3
제1항에 있어서, 상기 단계 1의 반응은 -10 내지 100 ℃에서, 2 내지 25시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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제3항에 있어서, 상기 단계 1의 반응은 0 내지 25 ℃에서, 2 내지 5시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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5
제1항에 있어서, 상기 단계 2의 이탈기를 포함하는 화합물은 톨루엔설포닐클로라이드 또는 메탄설포닐클로라이드인 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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6
제1항에 있어서, 상기 단계 2의 반응은 피리딘, 트리에틸아민 및 디메틸아미노피리딘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상인 염기 존재하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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7
제1항에 있어서, 상기 단계 2의 반응은 반응용매로 메틸렌클로라이드, 1,2-디클로로에탄, N,N-디메틸포름아미드 및 디메틸설폭시드로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상인 것을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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8
제1항에 있어서, 상기 단계 2의 반응은 -10 내지 30 ℃ 온도에서, 2 내지 25시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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제8항에 있어서, 상기 단계 2의 반응은 0 ℃의 온도에서 10 내지 12시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 3의 알킬화 시약은 메틸마그네슘브로마이드 또는 메틸리튬인 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 단계 3의 반응은 반응용매로 디에틸에테르 또는 테트라히드로퓨란을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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12
제1항에 있어서, 상기 단계 3의 반응은 -10 내지 25 ℃의 온도에서, 2 내지 25시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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제12항에 있어서, 상기 단계 3의 반응은 0 ℃의 온도에서, 2 내지 5시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 시스-9-트리코센의 제조방법
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