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광학활성을 갖는 3ａ-메틸-피롤로[3,4-ｃ]피페리딘의거울상 이성질체의 제조방법

  • 기술번호 : KST2014009087
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기의 화학식 1a 내지 1d로 표시되는, 광학활성을 갖는 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 4가지 거울상 이성질체를 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명의 제조방법에 따르면 순수한 형태의 광학활성을 갖는 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 4가지 거울상 이성질체를 선택적으로 간단히 합성할 수 있다.[화학식 1a][화학식 1b][화학식 1c][화학식 1d]
Int. CL C07D 471/04 (2006.01)
CPC C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01)
출원번호/일자 1020070051861 (2007.05.29)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0869259-0000 (2008.11.12)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20081118) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2007.05.29)
심사청구항수 16

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 박태호 대한민국 대전 유성구
2 김성곤 대한민국 대전 유성구
3 이상호 대한민국 대전 서구
4 윤창수 대한민국 대전 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 위정호 대한민국 경기도 성남시 중원구 양현로 ***, ***호 (여수동, 시티오피스타워)(J특허법률사무소)
2 장성구 대한민국 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유))

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2007.05.29 수리 (Accepted) 1-1-2007-0391725-97
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2007.12.05 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2007.12.14 수리 (Accepted) 9-1-2007-0076799-52
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
6 등록결정서
Decision to grant		 2008.10.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0547447-49
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
1) 하기 화학식 2의 화합물을 디-t-부틸 디카보네이트와 반응시켜 아민기를 보호한 후, 소듐 하이드라이드 존재 하에서 에틸 아크릴레이트와 반응시켜 고리화 반응을 통해 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계;2) 상기 화학식 3의 화합물을 포타슘 카보네이트 존재 하에서 아이오도메탄과 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계;3) 상기 화학식 4의 화합물을 소듐 하이드라이드 존재 하에서 디에틸 시아노메틸 포스포네이트와 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계;4) 상기 화학식 5의 화합물을 무기 염기와 반응시켜 하기 화학식 6의 산 화합물을 제조하는 단계;5) 상기 화학식 6의 화합물을 피발로일 클로라이드의 존재하에 하기 화학식 7의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 8a 및 8b의 광학 이성체 형태의 화합물들을 제조하고, 이들을 서로 분리하는 단계;6) 상기 화학식 8a 또는 8b의 화합물을 리튬 에톡사이드와 반응시켜 각각 하기 화학식 9a 또는 9b의 화합물을 제조하는 단계;7) 상기 화학식 9a 또는 9b의 화합물을 수소압력 하에 팔라듐/카본 존재하에서 디-t-부틸 디카보네이트와 반응시켜 각각 하기 화학식 10a 또는 10b의 화합물을 제조하는 단계;8) 상기 화학식 10a 또는 10b의 화합물을 리튬 알루미늄 하이드라이드로 환원시켜 각각 하기 화학식 11a 또는 11b의 화합물을 제조하는 단계;9) 상기 화학식 11a 또는 11b의 화합물을 메탄설포닐 클로라이드와 반응시킨 후, 소듐 하이드라이드 존재 하에서 고리화반응시켜 각각 하기 화학식 12a 또는 12b의 화합물을 제조하는 단계; 및10) 상기 화학식 12a 또는 12b의 화합물을 염산 가스와 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1a 또는 1b의 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조 방법
2 2
제 1항에 있어서,상기 단계 1)에서 아민 보호를 위해 용매로서 디메틸포름알데히드, 디클로로메탄, 클로로포름, 메탄올, 에탄올 또는 물을 사용하고, 상기 고리화 반응에 용매로서 벤젠, 톨루엔, 디메틸포름알데히드 또는 테트라하이드로퓨란을 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
3 3
제 1항에 있어서,상기 단계 2)의 반응에 용매로서 디메틸포름알데히드, 아세토니트릴, 아세톤 또는 톨루엔을 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
4 4
제 1항에 있어서,상기 단계 3)의 반응에 용매로서 디메틸포름알데히드, 테트라하이드로퓨란 또는 디에틸 에테르를 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
5 5
제 1항에 있어서,상기 단계 4)의 반응에 용매로서 알콜을 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
6 6
제 1항에 있어서,상기 단계 5)의 반응에 용매로서 테트라하이드로퓨란을 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
7 7
제 1항에 있어서,상기 단계 6)의 반응에 용매로서 디에틸에테르를 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
8 8
제 1항에 있어서,상기 단계 7)의 반응에 용매로서 에탄올, 부탄올, 메탄올 또는 에틸아세테이트를 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
9 9
제 1항에 있어서,상기 단계 8)의 반응에 용매로서 테트라하이드로퓨란을 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
10 10
제 1항에 있어서,상기 단계 9)의 반응에서, 첫 번째 단계에서는 용매로서 메틸렌클로라이드를 사용하고, 두 번째 단계에서는 용매로서 디메틸포름알데히드를 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
11 11
제 1항에 있어서,상기 단계 10)의 반응에 용매로서 메탄올을 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
12 12
1) 하기 화학식 2의 화합물을 디-t-부틸 디카보네이트와 반응시켜 아민기를 보호한 후, 소듐 하이드라이드 존재 하에서 에틸 아크릴레이트와 반응시켜 고리화 반응을 통해 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계;2) 상기 화학식 3의 화합물을 포타슘 카보네이트 존재 하에서 아이오도메탄과 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계;3) 상기 화학식 4의 화합물을 소듐 하이드라이드 존재 하에서 디에틸 시아노메틸 포스포네이트와 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계;4) 상기 화학식 5의 화합물을 무기 염기와 반응시켜 하기 화학식 6의 산 화합물을 제조하는 단계;5) 상기 화학식 6의 화합물을 피발로일 클로라이드의 존재하에 하기 화학식 7의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 8a 및 8b의 광학 이성체 형태의 화합물들을 제조하고, 이들을 서로 분리하는 단계;6') 상기 화학식 8a 또는 8b의 화합물을 소듐 보로하이드라이드로 환원시켜 각각 하기 화학식 13a 또는 13b의 화합물을 제조하는 단계;7') 상기 화학식 13a 또는 13b의 화합물을 수소압력 하에 팔라듐/카본 존재하에서 디-t-부틸 디카보네이트와 반응시켜 각각 하기 화학식 11c 또는 11d의 화합물을 제조하는 단계;8') 상기 화학식 11c 또는 11d의 화합물을 메탄설포닐 클로라이드와 반응시킨 후, 소듐 하이드라이드 존재 하에서 고리화반응시켜 각각 하기 화학식 12c 또는 12d의 화합물을 제조하는 단계; 및9') 상기 화학식 12c 또는 12d의 화합물을 염산 가스와 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1c 또는 1d의 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
13 13
제 12항에 있어서,상기 단계 6')의 반응에 용매로서 에탄올, 부탄올 또는 메탄올을 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
14 14
제 12항에 있어서,상기 단계 7')의 반응에 용매로서 에탄올, 부탄올, 메탄올 또는 에틸아세테이트를 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
15 15
제 12항에 있어서,상기 단계 8')의 반응에서, 첫 번째 단계에서는 용매로서 메틸렌클로라이드를 사용하고, 두 번째 단계에서는 용매로서 디메틸포름알데히드를 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
16 16
제 12항에 있어서,상기 단계 9')의 반응에 용매로서 메탄올을 사용하는 것을 특징으로 하는, 3a-메틸-피롤로[3,4-c]피페리딘의 거울상 이성질체의 제조방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.