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아릴 피페리딘기-함유 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2014009125
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1의, 아릴 피페리딘기-함유 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 MCH(melanin concentrating hormone) 관련 질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 상기 식에서, R1, R2, R3, A 및 n은 명세서에 정의한 바와 같다.
Int. CL A61K 31/454 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01)
CPC C07D 401/06(2013.01) C07D 401/06(2013.01) C07D 401/06(2013.01) C07D 401/06(2013.01) C07D 401/06(2013.01)
출원번호/일자 1020070046064 (2007.05.11)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0895998-0000 (2009.04.27)
공개번호/일자 10-2008-0100022 (2008.11.14) 문서열기
공고번호/일자 (20090507) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2007.05.11)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김낙정 대한민국 대전 유성구
2 유성은 대한민국 충남 공주시
3 이규양 대한민국 대전 유성구
4 서지희 대한민국 대전 유성구
5 이병호 대한민국 대전 유성구
6 오광석 대한민국 대전 유성구
7 천혜경 대한민국 대전 유성구
8 이상달 대한민국 대전 서구
9 정원훈 대한민국 대전 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 장성구 대한민국 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유))
2 이현실 대한민국 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유))

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2007.05.11 수리 (Accepted) 1-1-2007-0350900-86
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2008.11.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0606692-36
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2009.01.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2009-0035983-78
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2009.01.20 수리 (Accepted) 1-1-2009-0035972-76
8 등록결정서
Decision to grant		 2009.04.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2009-0166197-83
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸 유도체 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염: [화학식 1] 상기 식에서, R1은 또는 이고, 여기에서, X는 H, 할로겐, OR4, C1∼C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, CF3, 페닐, CN, NO2, -CO2R5 또는 -CONR6R7이고, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 H, 할로겐, C1∼C3의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 페닐이고, R2는 서로 동일하거나 상이한 하나 이상의 기로서, H, 할로겐, C1∼C3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 페닐, OR4, NO2, CN, 피리딜, 또는 -CONR6R7이고, 여기에서 R4, R6 및 R7은 상기에서 정의한 바와 같고; R3은 C1∼C3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 페닐 또는 할로겐 또는 메틸로 치환된 페닐이고; A는 CH 또는 N이고; 이때 전체 N의 개수는 1 또는 2개이고; n은 2 내지 5의 정수이다
2 2
제 1항에 있어서, R1 및 X은 제1항에서 정의한 바와 같고, R4는 H, 메틸 또는 페닐이고, R5는 H 또는 메틸이고, R6 및 R7은 각각 독립적으로 H 이고, R2는 서로 동일하거나 상이한 하나 이상의 기로서, H; 할로겐; C1∼C3의 직쇄 또는 측쇄의 알킬; 페닐; OR4; NO2; CN; 피리딜; 또는 -CONR6R7 으로, 여기서 R4, R6 및 R7 는 위에서 정의한 바와 같고; R3는 C1∼C3의 직쇄 또는 측쇄의 알킬; 페닐; 또는 할로겐이나 메틸로 치환된 페닐이고; A는 CH 또는 N이고; 이때 전체 N의 개수는 1개이고, n은 2 내지 5의 정수인 것을 특징으로 하는, 이미다졸 유도체 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염
3 3
제 1항에 있어서, 하기 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는, 이미다졸 유도체 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염: 1) 2-페닐-1-{2-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]에틸}-1H-벤지미다졸; 2) 2-(4-클로로페닐)-1-{2-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]에틸}-1H-벤지미다졸; 3) 2-페닐-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 4) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 5) 2-페닐-1-{4-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]부틸}-1H-벤지미다졸; 6) 2-(4-클로로페닐)-1-{4-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]부틸}-1H-벤지미다졸; 7) 2-페닐-1-{5-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]펜틸}-1H-벤지미다졸; 8) 2-(4-클로로페닐)-1-{5-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]펜틸}-1H-벤지미다졸; 9) 2-(2-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 10) 2-(3-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 11) 2-(4-브로모페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 12) 2-(3,4-다이클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 13) 2-(3-브로모페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 14) 2-(2-아이오도페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 15) 2-(2-플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 16) 2-(2,4-다이클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 17) 2-(2-메톡시페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 18) 2-(3-메톡시페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 19) 2-(4-메톡시페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 20) 2-(4-아이소프로필페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 21) 2-페닐-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5,6-다이메틸-1H-벤지미다졸; 22) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5,6-다이메틸-1H-벤지미다졸; 23) 2-페닐-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-메틸-1H-벤지미다졸; 24) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-메틸-1H-벤지미다졸; 25) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-클로로-1H-벤지미다졸; 26) 2-페닐-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-플루오로-1H-벤지미다졸; 27) 2-페닐-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-메톡시-1H-벤지미다졸; 28) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-메톡시-1H-벤지미다졸; 29) 2-페닐-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-클로로-1H-벤지미다졸; 30) 2-(4-플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)-피페리딘-1-일]-프로필}-6-클로로-1H-벤지미다졸 31) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-플루오로-1H-벤지미다졸; 32) 2-페닐-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-나이트로-1H-벤지미다졸; 33) 2-(2-플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-클로로-1H-벤지미다졸; 34) 2-(3-플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-클로로-1H-벤지미다졸; 35) 2-(3-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-클로로-1H-벤지미다졸; 36) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-브로모-1H-벤지미다졸; 37) 2-(2-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5,6-다이메틸-1H-벤지미다졸; 38) 2-(3-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5,6-다이메틸-1H-벤지미다졸; 39) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}- 4,5-다이메틸-1H-벤지미다졸; 40) 2-(2-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-나이트로-1H-벤지미다졸; 41) 2-(3-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-나이트로-1H-벤지미다졸; 42) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-나이트로-1H-벤지미다졸; 43) 2-페닐-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-브로모-1H-벤지미다졸; 44) 2-(2,3,4,5-테트라플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 45) 2-(4-트라이플루오로메틸페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 46) 2-(4-바이페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 47) 2-(4-페녹시페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 48) 2-(4-플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 49) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5,7-다이메틸-1H-벤지미다졸; 50) 2-(3,4-다이플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 51) 2-(4-사이아노페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 52) 2-(3-사이아노페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 53) 2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 54) 2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 55) 2-(3-나이트로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 56) 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 57) 2-(2-클로로-4-나이트로페닐)-1-{2-[4-(3-아세타미도페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 58) 2-(2,4-다이메톡시페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 59) 2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5,6-다이메틸-1H-벤지미다졸; 60) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5-카바모일-1H-벤지미다졸; 61) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-카바모일-1H-벤지미다졸; 62) 2-(3-카바모일페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 63) 2-(2-하이드록시페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 64) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아이소부티릴아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 65) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-벤조일아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 66) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-(3-클로로벤조일아미노)페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 67) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-(4-메틸벤조일아미노)페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 68) 6-브로모-5-메틸-2-페닐-3-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-3H-이미다조[4,5-b]피리딘; 69) 5-메틸-2-페닐-3-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-3H-이미다조[4,5-b]피리딘; 70) 2-(벤조[1,3]다이옥솔-5-일)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 71) 2-(4-클로로페닐)-1-{2-[4-(3-아이소부티릴아미노페닐)피페리딘-1-일]에틸}-1H-벤지미다졸; 72) 2-페닐-3-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-3H-이미다조[4,5-c]피리딘; 73) 2-페닐-3-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-3H-이미다조[4,5-d]피리딘; 74) 5-브로모-6-메틸-2-페닐-3-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-3H-이미다조[4,5-e]피리딘; 75) 6-메틸-2-페닐-3-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-3H-이미다조[4,5-e]피리딘; 76) 2-(3-메톡시카보닐페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 77) 2-(4-에틸페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 78) 2-(4-사이아노페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5,6-다이메틸-1H-벤지미다졸; 79) 2-(m-톨릴)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-1H-벤지미다졸; 80) 2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5,6-다이메틸-1H-벤지미다졸; 81) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5-사이아노-1H-벤지미다졸; 82) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-6-사이아노-1H-벤지미다졸; 83) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5-플루오로-1H-벤지미다졸; 84) 2-(4-플루오로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5-클로로-1H-벤지미다졸; 85) 2-(4-클로로페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5-나이트로-1H-벤지미다졸; 86) 2-(4-클로로-2-메톡시페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5,6-다이메틸-1H-벤지미다졸; 및 87) 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1-{3-[4-(3-아세틸아미노페닐)피페리딘-1-일]프로필}-5,6-다이메틸-1H-벤지미다졸
4 4
하기 화학식 2의 이미다졸 화합물을 용매와 염기 존재하에 하기 화학식 3의 화합물과 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 1의 이미다졸 유도체의 제조방법: [화학식 1] [화학식 2] [화학식 3] 상기 식에서, R1, R2, R3, A, n은 제 1항에서 정의한 바와 같고, L은 할로겐, 메실레이트 또는 토실레이트이다
5 5
하기 화학식 4의 화합물을 용매와 염기 존재하에 하기 화학식 5의 아릴 피페리딘 화합물과 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 1의 이미다졸 유도체의 제조방법: [화학식 1] [화학식 4] [화학식 5] 상기 식에서, R1, R2, R3, A, n은 제 1항에서 정의한 바와 같고, L은 할로겐, 메실레이트 또는 토실레이트이다
6 6
제 4항 또는 5항에 있어서, 염기가 피리딘, 트라이에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로-[5
7 7
제 4항 또는 5항에 있어서, 용매가 에테르계 용매, 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸설폭사이드, 아세토나이트릴 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는, 이미다졸 유도체의 제조방법
8 8
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제 1항의 이미다졸 유도체 또는 약학적으로 허용되는 그의 염을 유효성분으로 함유하는, 비만, 우울증, 불안증, 대사장애 및 당뇨병으로 구성된 군으로부터 선택되는 멜라닌 농축 호르몬(MCH) 관련 질환의 예방 또는 치료용 조성물
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