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하기 화학식 1로 표시되는 알릴알렌 유도체 :
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 C1-C6 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내거나, 또는 R1 및 R2가 서로 결합하여 형성된 5 내지 8각형의 사이클로알킬 고리이며;
R3 및 R4는 각각 수소원자, C1-C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 페닐-C1-C6 알킬렌기를 나타내며; 상기 치환된 페닐기는 할라이드, 하이드록시, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 케톤, 에스터, 나이트로, 아마이드, 알데히드, 및 아민 중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐기이며,
단, R1 및 R2가 각각 C1-C6 알킬기이고, R3 및 R4가 각각 수소원자 또는 C1-C6 알킬기인 화합물은 제외한다
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제 1 항에 있어서,
R1 및 R2는 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, t-부틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 또는 R1 및 R2가 서로 결합하여 형성된 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 및 사이클로옥틸기 중에서 선택된 사이클로알킬 고리이며;
R3 및 R4는 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 또는 t-부틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 펜에틸기, 또는 하이드로신나밀기를 나타내며; 상기 치환된 페닐기는 할라이드, 하이드록시, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, t-부톡시, 케톤, 에스터, 나이트로, 아마이드, 알데히드, 및 아민 중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐기이며,
단, R1 및 R2가 각각 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 또는 t-부틸기이고, R3 및 R4가 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 또는 t-부틸기인 화합물은 제외하는 것을 특징으로 하는 화합물
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3
제 1 항에 있어서,
2-페닐-헵타-2,3,6-트리엔,
6-메틸-2-페닐-헵타-2,3,6-트리엔,
4-메틸-2-페닐-헵타-2,3,6-트리엔,
4,6-다이메틸-2-페닐-헵타-2,3,6-트리엔,
4-n-부틸-2-페닐-헵타-2,3,6-트리엔,
4-n-부틸-6-메틸-2-페닐-헵타-2,3,6-트리엔,
2,4-다이페닐-헵타-2,3,6-트리엔,
2,4-다이페닐-6-메틸-헵타-2,3,6-트리엔,
2-(p-브로모-페닐)-헵타-2,3,6-트리엔,
2-(p-브로모-페닐)-6-메틸-헵타-2,3,6-트리엔,
2-(m-하이드록시-페닐)-헵타-2,3,6-트리엔,
2-(m-하이드록시-페닐)-6-메틸-헵타-2,3,6-트리엔,
2-(p-톨릴)-헵타-2,3,6-트리엔,
6-메틸-2-(p-톨릴)-헵타-2,3,6-트리엔,
1,1-다이페닐-헥사-1,2,5-트리엔,
1,1-다이페닐-5-메틸-헥사-1,2,5-트리엔,
2-메틸-4-(1-페닐-프로필)-헵타-2,3,6-트리엔,
2,6-다이메틸-4-(1-페닐-프로필)-헵타-2,3,6-트리엔,
(4-사이클로헥실리덴메틸렌)-7-페닐-1-헵텐, 및
(4-사이클로헥실리덴메틸렌)-2-메틸-7-페닐-1-헵텐
중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물
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4 |
4
하기 화학식 2로 표시되는 알릴 할라이드와 인듐 (In)을 반응시켜 알릴인듐 시약을 제조한 후에, 하기 화학식 4로 표시되는 프로파질 알코올 유도체와 치환반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 알릴알렌 유도체의 제조방법 :
[화학식 1]
상기 화학식 1, 2, 및 4에서,
R1 및 R2는 각각 C1-C6 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내거나, 또는 R1 및 R2가 서로 결합하여 형성된 5 내지 8각형의 사이클로알킬 고리이며; R3 및 R4는 각각 수소원자, C1-C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 페닐-C1-C6 알킬렌기를 나타내며; 상기 치환된 페닐기는 할라이드, 하이드록시, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 케톤, 에스터, 나이트로, 아마이드, 알데히드, 및 아민 중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐기이다
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제 4 항에 있어서, 상기 알릴인듐 시약의 분리 정제없이 인 시츄(in situ)로 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 4 항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 알릴 할라이드는 인듐 (In)에 대해 1 내지 3 당량의 범위로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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7 |
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제 4 항에 있어서,
상기 치환 반응은 테트라하이드로퓨란 (THF)의 용매 하에서 25℃ 내지 70℃를 유지하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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