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하기 화학식 1의 친전자체 화합물을, 키랄 팔라듐 촉매의 존재하에서, 아민과 반응시켜 광학 활성 아스파르트산 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 광학 활성 아스파르트산 유도체의 제조방법:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
상기 R1은 C1-C30의 알킬기, 고리화 알킬기, 벤질기 또는 아릴기이고,
상기 Z는 C1-C20의 알콕시, 아민, 아마이드, 하이드록시 아민 또는 5-6각 고리형 헤테로 원자 화합물이며, 상기 헤테로 원자는 질소, 산소 또는 황임
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제 1 항에 있어서,
상기 키랄 팔라듐 촉매는, 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 광학 이성질체인 화학식 3의 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 광학 활성 아스파르트산 유도체의 제조방법:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 또는 3에서,
상기 Ar은 페닐, 4-메틸페닐(4-methylphenyl) 또는 3,5-디메틸페닐(3,5-dimethylphenyl)이며,
상기 X는 BF4, OTf(trifluoromethanesulfonate), SbF6 또는 PF6임
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3
제 1 항에 있어서,
상기 아민은, C1-C30의 1, 2 차 알킬아민 또는 헤테로아민, 또는 벤젠고리의 o-, p-, m- 위치에 알킬, 할로겐 또는 에스터가 치환된 방향족 아민 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 광학 활성 아스파르트산 유도체의 제조방법
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4
제 3 항에 있어서,
상기 아민은, 하기 화학식 4의 구조를 갖는 화합물들 중 하나 이상인 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 광학 활성 아스파르트산 유도체의 제조방법:
[화학식 4]
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5
제 1 항에 있어서,
상기 아스파르트산 유도체는, 하기 화학식 5의 구조를 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 광학 활성 아스파르트산 유도체의 제조방법:
[화학식 5]
또는
상기 화학식 5에서,
상기 R1은 C1-C30의 알킬기, 고리화 알킬기, 벤질기 또는 아릴기이고,
상기 Z는 C1-C20의 알콕시, 아민, 아마이드, 하이드록시 아민 또는 5-6각 고리형 헤테로 원자 화합물이며, 상기 헤테로 원자는 질소, 산소 또는 황이고,
상기 R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, C1-C30의 알킬기 또는 아릴기이며, R2와 R3는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 상기 아릴기는 치환된 아릴기이며, 상기 치환기는 수소, 알킬기, 알콕시 또는 알콕시 카보닐기임
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제 1 항에 있어서,
상기 Z의 고리형 헤테로 원자 화합물은, 옥사졸리디논(oxazolidinone), 피롤리논(pyrrolinone), 2-아미노 피리딘, 2-아미노 싸이오펜 또는 2-아미노 푸란인 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 광학 활성 아스파르트산 유도체의 제조방법
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제 1 항에 있어서,
상기 제조방법은, 반응과정에서 극성 또는 비극성 용매를 사용할 수 있으며, 상기 극성 용매는 알코올이고, 상기 비극성 용매는 톨루엔, 자일렌, 헥산, 테트라하이드로퓨란, 다이옥산, 벤젠 또는 디클로로메탄인 것을 특징으로 하는 키랄 촉매를 이용한 광학 활성 아스파르트산 유도체의 제조방법
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