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하기 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 용매 존재 하에서 리튬하이드록사이드 (LiOH)와 반응시켜 하기 화학식 1의 벤잘아세토페논 (benzalacetophenone) 유도체를 제조하는 방법:
003c#화학식 1003e#
003c#화학식 2003e#
003c#화학식 3003e#
상기 식에서,
X는 CH, CF, CCl, CI 또는 N이고;
Y는 C 또는 N이고;
R1은 수소, 하이드록시, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 실릴 또는 벤질이고;
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, C1-C6알킬 또는 C1-C6알킬실릴이고;
R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, 아실, 할로겐 원자, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, 아미노, 나이트로 또는 산소 원자이거나, 함께 연결되어 고리화합물을 형성한다(단, X가 CH이고, Y가 C일 때, R4, R5 및 R6가 동시에 수소는 아니다)
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제 1 항에 있어서,
상기 용매가 다이클로로메탄, 클로로포름, 아세토나이트릴, 다이메틸폼알데하이드, 다이메틸설폭사이드 및 이들의 혼합물, 및 메탄올, 에탄올, 부탄올, 물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
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5 |
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제 4 항에 있어서,
상기 용매가 메탄올인 것을 특징으로 하는 방법
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6
제 1 항에 있어서,
상기 반응이 0 내지 50℃에서 1 내지 200 시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
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7
제 1 항에 있어서,
X가 CH이고; Y가 C이고; R1이 수소, 하이드록시 또는 C1-C6알콕시이고; R2 및 R3가 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이고; R4 및 R5가 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, 할로겐 원자, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 산소 원자이거나, 함께 연결되어 고리 화합물을 형성하고; R6가 수소 또는 할로겐 원자이며, R4 및 R5가 모두 수소이면 R6가 할로겐인 것을 특징으로 하는 방법
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8
제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1의 벤잘아세토페논 유도체가 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법:
1) (E)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-1-[(3,4-메틸렌다이옥시페닐)]-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
2) (E)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-1-(4-트라이플루오로메틸페닐)-1-프로프-2-엔-1-온;
3) (E)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-1-(3,4,5-트라이플루오로페닐)-1-프로프-2-엔-1-온;
4) (E)-1-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-1-프로프-2-엔-1-온;
5) (E)-3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)-1-[(3,4-메틸렌다이옥시페닐)]-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
6) (E)-3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)-1-(4-트라이플루오로메틸페닐)-1-프로프-2-엔-1-온;
7) (E)-3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)-1-(3,4,5-트라이플루오로페닐)-1-프로프-2-엔-1-온;
8) (E)-1-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-3-(3-하이드록시-4-메톡시페닐)-1-프로프-2-엔-1-온;
9) (E)-3-(2-하이드록시-3-메톡시페닐)-1-[(3,4-메틸렌다이옥시페닐)]-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
10) (E)-3-(2-하이드록시-3-메톡시페닐)-1-(4-트라이플루오로메틸페닐)-1-프로프-2-엔-1-온;
11) (E)-3-(2-하이드록시-3-메톡시페닐)-1-(3,4,5-트라이플루오로페닐)-1-프로프-2-엔-1-온;
12) (E)-1-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-3-(2-하이드록시-3-메톡시페닐)-1-프로프-2-엔-1-온;
13) (E)-3-(3,4-다이메톡시페닐)-1-[(3,4-메틸렌다이옥시페닐)]-1-페닐프로프-2-엔-1-온; 및
14) (E)-3-(3,4-다이메톡시페닐)-1-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-1-프로프-2-엔-1-온
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