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신규 피라졸로[4,3-ｂ]피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2014024373
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 흑색종 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 하기 화학식 1로 표시되는 신규 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 흑색종 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체는 티로신 키나제에 대한 억제활성을 나타내므로, 비정상적인 티로신 키나제의 활성으로 야기되는 질환, 예를 들면, 종양, 건선, 류마티즘, 당뇨병성 망막증 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용할 수 있다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R1, R2 및 R3는 본 명세서에서 정의한 바와 같다) 간세포 성장 인자(HGF) 수용체(c-MET 또는 HGFR), 티로신 키나제, 피라졸로 피리딘 유도체
Int. CL C07D 471/04 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01)
CPC C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01)
출원번호/일자 1020080116472 (2008.11.21)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1048448-0000 (2011.07.05)
공개번호/일자 10-2010-0057433 (2010.05.31) 문서열기
공고번호/일자 (20110711) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2008.11.21)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 하재두 대한민국 대전광역시 유성구
2 이정옥 대한민국 대전시 유성구
3 류재욱 대한민국 대전시 유성구
4 조성윤 대한민국 대전시 유성구
5 정희정 대한민국 대전시 서구
6 이종국 대한민국 대전광역시 유성구
7 한선영 대한민국 서울특별시 강동구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2008.11.21 수리 (Accepted) 1-1-2008-0805450-15
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2010.12.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0589859-78
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.02.10 수리 (Accepted) 1-1-2011-0096133-19
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.02.10 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0096134-54
6 등록결정서
Decision to grant		 2011.07.01 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0367685-14
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염: [화학식 1] (상기 화학식 1에서, R1은 비치환되거나, 또는 할로겐, C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 할로겐으로 치환된 C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환된 C5~C12 아릴 C1~C4 알킬이고, R2는 수소 또는 -NRR'이고, 여기서 R은 비치환되거나, 또는 C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 벤질 및 -C(=O)R4로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, 이때 R4는 C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 할로겐으로 치환된 C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이며, 상기 R'은 수소 또는 C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R3은 비치환되거나, 또는 C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 피페리딘으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 치환된 피라졸; 또는 -CONR5R6 및 -NR5R6으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 치환된 페닐이며, 이때 R5 및 R6는 서로 독립적으로 또는 선택적으로 수소, C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나; 또는 R5 및 R6는 1 이상의 N 또는 O를 포함하여 고리를 형성하여 상기 -CONR5R6 및 -NR5R6의 NR5R6부분이 몰포린기 또는 피페라진기인 것을 포함한다)
2 2
제1항에 있어서, 상기 R1은 비치환되거나, 또는 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 및 트리플루오로메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되는 벤질 또는 나프탈레닐메틸이고, R2는 수소 또는 -NRR'이고, 여기서 상기 R은 비치환되거나, 또는 메틸, 에틸, 벤질 및 -C(=O)R4로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, 이때 R4는 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이며, 상기 R'은 수소, 메틸, 에틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R3는 1번 질소가 메틸, 에틸 및 피페리딘으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 치환된 피라졸; 또는 피페라진기로 치환된 아마이드 화합물이 치환된 페닐인 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 R1은 벤질, 디클로로벤질, 2-클로로-6-플루오로벤질, 이소프로필벤질, 트리플루오로메틸벤질, 2,6-디클로로-3-플로오로벤질, 나프탈렌-1-일메틸 및 2-메틸나프탈렌-1-일메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, R2는 수소 또는 -NRR'이고, 여기서 상기 R은 수소, 메틸, 벤질, 메틸카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 페닐카르보닐 및 벤질카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, 상기 R'은 수소 또는 메틸이고, R3는 1-메틸-1H-피라졸-4-일, 1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일 및 4-(4-메틸-피페리딘-1-일카르보닐)페닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서, 상기 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체는: (1) 1-(2,6-디클로로벤질)-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (2) 1-(2,6-디클로로벤질)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (3) 1-벤질-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (4) 1-벤질-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (5) 1-(2-클로로-6-플루오로벤질)-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (6) 1-(2-클로로-6-플루오로벤질)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (7) 1-(4-이소프로필벤질)-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (8) 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1-(3-트리플루오로메틸벤질)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (9) 1-(2,6-디클로로-3-플루오로벤질)-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (10) 1-(2,6-디클로로-3-플루오로벤질)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (11) 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1-나프탈렌-1-일메틸-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (12) 1-나프탈렌-1-일메틸-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (13) 1-(2-메틸-나프탈렌-1-일메틸)-6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (14) 1-(2-메틸-나프탈렌-1-일메틸)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (15) 6-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-1-나프탈렌-2-일메틸-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일아민; (16) 벤질-[1-(2,6-디클로로벤질)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일]-아민; (17) [1-(2,6-디클로로벤젠)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일]-메틸아민; (18) N-[1-(2,6-디클로로-3-플루오로벤질)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일]-2,2,2-트리플루오로-아세트아마이드; (19) N-[1-(2,6-디클로로벤질)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일]-벤즈아마이드; (20) N-[1-(2,6-디클로로벤질)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-]-2-페닐-아세트아마이드; (21) N-[1-(2,6-디클로로벤질)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일]-아세트아마이드; (22) N-[1-(2,6-디클로로벤질-3-플루오로벤질)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-피라졸로[4,3-b]피리딘-3-일]-2,2,2-트리플루오로-N-메틸-아세트아마이드; (23) {4-[3-아미노-1-(2,6-디클로로벤질)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일]-페닐}-(4-메틸-피페라진-1-일)-메타논; 및 (24) 1-(2,6-디클로로벤질)-6-(1-피페리딘-4-일-1H-피라졸-4-일)-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 유기용매 하에서 출발물질인 화학식 2의 화합물에 t-부틸옥시카보닐(Boc)로 보호된 하이드라진을 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 제조된 화학식 3의 화합물에 산을 첨가하여 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 상기 단계 2에서 제조된 화학식 4의 화합물의 N-1 위치에 R1X로 표시되는 벤질할라이드 또는 아릴메틸렌할라이드를 무기염기 조건하에 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및 상기 단계 3에서 제조된 화학식 5의 화합물을 팔라듐 존재하에 R3B(OH)2로 표시되는 피라졸보론산 또는 페닐보론산과 스즈끼 결합반응시켜 화학식 1a의 화합물을 제조하는 단계(단계 4)를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체 제조방법: [반응식 1] (상기 반응식 1에서, R1 및 R3은 화학식 1에서 정의된 바와 같고, 화학식 1a는 화학식 1로 표시되는 유도체의 일종이다)
6 6
제5항에 있어서, 하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 단계 4에서 제조된 화학식 1a의 화합물을 아실화반응, 또는 아실화반응 후 얻어진 화합물을 알킬화반응 및 아실기 제거반응을 수행하여 C-3 위치의 아민기에 R 및 R'기를 도입시켜 화학식 1b의 화합물을 제조하는 단계(단계 5)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체 제조방법: [반응식 2] (상기 반응식 2에서, R1, R3 및 -NRR'은 화학식 1에서 정의된 바와 같고, 화학식 1a 및 1b는 화학식 1로 표시되는 유도체의 일종이다)
7 7
하기 반응식 3에 나타낸 바와 같이, 유기용매 하에서 출발물질인 화학식 2의 화합물을 산 존재 하에서 메탄올과 반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계(단계 a); 상기 단계 a에서 제조된 화학식 8의 화합물을 환원반응시켜 알코올 유도체를 얻은 후, 산화반응을 수행하여 화학식 9의 알데히드 화합물을 제조하는 단계(단계 b); 상기 단계 b에서 제조된 화학식 9의 화합물에 하이드라진을 반응시켜 화학식 10의 화합물을 제조하는 단계(단계 c); 상기 단계 c에서 제조된 화학식 10의 화합물의 N-1 위치에 R1X로 표시되는 벤질할라이드 또는 아릴메틸렌할라이드를 무기염기 조건하에 반응시켜 화학식 11의 화합물을 제조하는 단계(단계 d); 및 상기 단계 d에서 제조된 화학식 11의 화합물을 팔라듐 존재하에 R3B(OH)2로 표시되는 피라졸보론산 또는 페닐보론산과 스즈끼 결합반응시켜 화학식 1c의 화합물을 제조하는 단계(단계 e)를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체 제조방법: [반응식 3] (상기 반응식 3에서, R1 및 R3은 제1항의 화학식 1에서 정의된 바와 같고, 화학식 1c는 화학식 1의 유도체의 일종이다)
8 8
제1항의 화학식 1로 표시되는 피라졸로[4,3-b]피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 종양, 건선, 류마티즘 또는 당뇨병성 망막증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
9 9
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1 산업기술연구회 한국화학연구원 기관고유사업 표적지향형 신규 항암제 후보물질 개발