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아세틸렌 유도체의 제조 방법(Preparation process of acetylene derivative)

  • 기술번호 : KST2014030387
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 팔라듐을 촉매로 사용하고, 은염(silver salt)과 프로피올릭산(propiolic acid) 유도체의 탈탄산(decarboxylation) 반응을 통해 인-시츄(in-situ)로 유기은염을 제조하고, 하기 화학식 5의 화합물과의 교차 짝지움 반응을 통한 하기 화학식 1의 아세틸렌 유도체의 제조 방법을 제공한다. [화학식 1] [화학식 5] [상기 화학식 1 및 5에서, R1은 수소, C1-C5의 알킬, 페닐, C1-C5의 알킬페닐 또는 C1-C5의 알콕시페닐이고, R2는 에톡시카보닐페닐, 메틸페닐, n-부틸페닐, 메톡시페닐, 포밀페닐, 아세틸페닐, 시아노페닐, 나프틸, , 바이페닐, 피리딜, 티에닐, 아세틸티에닐, 페닐바이닐 또는 이고, X2는 Cl, Br, I, OTf이다.] 탈탄산 짝지움 반응, 팔라듐, 은염, 유기은염
Int. CL B01J 23/44 (2006.01) C07C 7/173 (2006.01) C07C 2/68 (2006.01) C07C 15/54 (2006.01)
CPC C07C 67/343(2013.01) C07C 67/343(2013.01) C07C 67/343(2013.01) C07C 67/343(2013.01) C07C 67/343(2013.01)
출원번호/일자 1020090023447 (2009.03.19)
출원인 강원대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1054267-0000 (2011.07.29)
공개번호/일자 10-2010-0104803 (2010.09.29) 문서열기
공고번호/일자 (20110808) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.03.19)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교산학협력단 대한민국 강원도 춘천시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 강영진 대한민국 강원도 춘천시 효
2 이필호 대한민국 강원도 춘천시 효
3 김현석 대한민국 강원도 춘천시 효

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 김종관 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층(특허법인 플러스)
2 박창희 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층(특허법인 플러스)
3 권오식 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층(특허법인 플러스)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교산학협력단 대한민국 강원도 춘천시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2009.03.19 수리 (Accepted) 1-1-2009-0165960-99
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2009.04.10 수리 (Accepted) 1-1-2009-0216872-54
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2009.10.12 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2009.11.10 수리 (Accepted) 9-1-2009-0060405-40
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2010.11.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0519531-34
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.01.12 수리 (Accepted) 1-1-2011-0025742-51
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.01.12 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0025749-70
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2011.04.15 수리 (Accepted) 4-1-2011-5075634-10
9 등록결정서
Decision to grant		 2011.07.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0412898-88
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2011.12.13 수리 (Accepted) 4-1-2011-5249875-98
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.03.08 수리 (Accepted) 4-1-2012-5049179-27
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.11.05 수리 (Accepted) 4-1-2019-5230938-29
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 2의 프로피올릭산(propiolic acid) 유도체와 하기 화학식 3의 은염을 1:0
2 2
삭제
3 3
제 1 항에 있어서, 유기은염 제조 및, 팔라듐 염, 포스핀계 리간드 및 상기 화학식 5의 화합물의 혼합물 제조 시, 각각 동일한 용매를 사용하며, H2O, DMSO, NMP, DMF, THF 및 C1-C5의 저급알콜로 이루어진 군으로부터 1종 이상의 극성용매를 선택함을 특징으로 하는 아세틸렌 유도체의 제조 방법
4 4
삭제
5 5
삭제
6 6
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 5의 화합물은 프로피올릭산 유도체 1몰 대비 0
7 7
제 1 항에 있어서, 팔라듐 촉매로서, Pd2dba3CHCl3, Pd(OAc)2, (dppf)PdCl2, (PPh3)2PdCl2, (DPEphos)PdCl2, Pd(CH3CN)2Cl2, Pd(PhCN)2Cl2, Pd(PPh3)4 및 PdCl2로 이루어진 군으로부터 1종 이상의 것을 선택함을 특징으로 하는 아세틸렌 유도체의 제조 방법
8 8
제 7 항에 있어서, 상기 팔라듐 촉매의 사용양은 유기은염 대비 1 내지 10 mol%인 것을 특징으로 하는 아세틸렌 유도체의 제조 방법
9 9
제 1 항에 있어서, 포스핀계 리간드는 DPEphos (비스(2-디페닐포스피노페닐)-에테르), Xantphos(4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐), (Biph)PCy2(비페닐-2-일-디사이클로헥실-포스핀), DPPF(1,1’- 비스(디페닐포스피노)페로센), DPPE(1,2-비스(디페닐포스피노)에테르), PPh3, P(4-CF3-C6H4)3, P(furyl)3, P(2,4-OCH3C6H3)3 및 DPPP(1,3-비스(디페닐-포스피노)프로판)으로 이루어진 군으로부터 1종 이상의 것을 선택함을 특징으로 하는 아세틸렌 유도체의 제조 방법
10 10
제 9 항에 있어서, 상기 포스핀계 리간드의 사용양은 유기은염 대비 1 내지 30 mol%인 것을 특징으로 하는 아세틸렌 유도체의 제조 방법
11 11
제 1 항에 있어서, 팔라듐 염, 포스핀계 리간드 및 상기 화학식 5의 화합물의 혼합물 제조 단계에서, 첨가제로서, LiX, NaX 및 KX(X = F, Cl, Br, I)으로 이루어진 군으로부터 1종 이상의 것을 선택하여 더 첨가하는 아세틸렌 유도체의 제조 방법
12 12
제 11 항에 있어서, 상기 첨가제의 사용양은 유기은염 대비 1 내지 5 당량인 것을 특징으로 하는 아세틸렌 유도체의 제조 방법
13 13
제 1 항에 있어서, 상기 유기은염을 제조하는 단계 및, 유기은염과, 팔라듐 염, 포스핀계 리간드 및 상기 화학식 5의 화합물의 혼합물과 반응하여 아세틸렌 유도체를 제조하는 단계는 연속적으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 아세틸렌 유도체의 제조방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 한국과학재단 강원대학교 국가지정연구실사업 전이금속과 인듐을 이용한 촉매 짝지움 반응기술 개발