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생리학적으로 유용한 몰루긴 및 그 유도체의 합성방법

  • 기술번호 : KST2014031167
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본원 발명은 1,3-디카르보닐 화합물들 또는 레조시놀과 α,β-불포화알데히드의 Yb(OTf)3 또는 에틸렌디아민디아세테이트-촉매화 반응들이 2H-피란들 또는 벤조피란들의 합성을 위한 신속한 경로를 밝히고 있는데, 이들 반응들은 2H-피란및 벤조피란고리의 구축을 위한 전자고리화 반응을 포함하는 것으로, 천연물 몰루긴 과 그의 유도체들의 생성물들을 합성하기 위한 매우 효율적이고 간단한 방법이다. 몰루긴, 3,4-디히드로몰루긴, 3,4-시스-디하이드록시-3,4-디하이드로몰루긴, 3,4-트랜스-디하이드록시-3,4-디하이드로몰루긴, 전자고리화
Int. CL C07D 311/92 (2006.01)
CPC C07D 311/92(2013.01) C07D 311/92(2013.01)
출원번호/일자 1020070128005 (2007.12.11)
출원인 영남대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-0940446-0000 (2010.01.27)
공개번호/일자 10-2009-0061137 (2009.06.16) 문서열기
공고번호/일자 (20100210) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2007.12.11)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이용록 대한민국 대구 수성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 안경주 대한민국 대구광역시 달서구 용산로 ***, ****호 베스트국제특허법률사무소 (용산동, 그랜드M 타워)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2007.12.11 수리 (Accepted) 1-1-2007-0888261-26
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2008.10.08 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2008.11.11 수리 (Accepted) 9-1-2008-0070608-56
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2009.02.25 수리 (Accepted) 4-1-2009-0002966-87
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2009.04.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2009-0175424-64
6 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2009.06.26 수리 (Accepted) 1-1-2009-0391263-74
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2009.07.27 수리 (Accepted) 1-1-2009-0459597-80
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2009.08.27 수리 (Accepted) 1-1-2009-0527743-89
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2009.08.27 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2009-0527768-19
10 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2009.08.27 수리 (Accepted) 1-1-2009-0527773-48
11 [출원서등 보정]보정서(납부자번호)
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment(Payer number)		 2009.09.07 수리 (Accepted) 1-1-2009-0547932-70
12 보정요구서
Request for Amendment		 2009.09.07 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2009-0065071-95
13 등록결정서
Decision to grant		 2010.01.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0032713-14
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.03.10 수리 (Accepted) 4-1-2014-5029868-88
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.03.26 수리 (Accepted) 4-1-2014-5037590-23
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.11.03 수리 (Accepted) 4-1-2017-5175631-14
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.10.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5220555-67
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
삭제
2 2
출발물질로 화학식(5)의 구조를 가진 것을 사용하고, 상기 화학식(5)을 가지는 화합물을 디메틸포름아미드(Dimethylformamide, DMF) 용매에 넣고 탄산수소나트륨(sodium bicarbonate) 및 디메틸설페이트를 첨가하여 반응시켜, 화학식(6)을 갖는 화합물을 형성하고, PhB(OH)2/AcOH를 사용하여 화학식(6)을 가지는 화합물과 3-메틸-2-부텐알을 톨루엔 용매하에서 딘-스타크 트랩(Dean Stark Trap)에 연결된 장치를 이용하여 7시간 동안 환류시켜 하기 화학식(1)을 가지는 몰루긴을 합성하는 것을 특징으로 하는 몰루긴 합성 방법
3 3
제 2항에 있어서, 화학식(6)의 화합물, 3-메틸-2-부텐알, 페닐보론산 및 빙초산의 톨루엔 용액을 딘-스타크 트랩(Dean-Stark trap)에 연결된 장치 내에서 7시간 동안 환류시키고; 냉각 후 상기 반응혼합물을 탄산수소나트륨 용액을 첨가하여 억제시키고, 그 수성용액을 에틸아세테이트로 추출하여, 이들을 합친 유기 추출물들을 물로 세척하고, MgSO4로 건조시켜 진공 중에서 증발시켜, 실리카 겔 상에서 헥산/에틸아세테이트(15:1)를 사용하여 플래시 크로마토그래피를 수행하여 화학식 (1)을 가지는 몰루긴 합성 방법
4 4
출발물질로 화학식(5)의 구조를 가진 것을 사용하고, 상기 화학식(5)을 가지는 화합물을 디메틸포름아미드(Dimethylformamide, DMF) 용매에 넣고 탄산수소나트륨(sodium bicarbonate) 및 디메틸설페이트를 첨가하여 반응시켜, 화학식(6)을 갖는 화합물을 형성하고, PhB(OH)2/AcOH를 사용하여 화학식(6)을 가지는 화합물과 3-메틸-2-부텐알을 톨루엔 용매하에서 딘-스타크 트랩(Dean Stark Trap)에 연결된 장치를 이용하여 7시간 동안 환류시켜 하기 화학식(1)을 가지는 몰루긴을 합성하고, 합성된 화학식 (1)를 가지는 화합물에, 에틸아세테이트 내에서 1시간 동안 Pd/C (20 psi) 처리하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 3,4-디히드로몰루긴(2)을 획득하는 몰루긴 유도체 합성방법
5 5
제4항에 있어서, 파 보틀(Parr bottle) 내에서 상기 화합물(1)의 에틸아세테이트 용액에 10% Pd/C를 첨가하고; 상기 보틀을 20프사이(psi)의 수소 분위기 하에서 1시간 동안 교반시켜, 감압 하에서 용매를 제거하여 오일상의 잔류물을 얻고, 계속해서 이를 실리카 겔 상에서 헥산/에틸아세테이트(15:1)를 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의하여 정제하여 3,4-디히드로몰루긴(2)을 획득하는 몰루긴 유도체 합성방법
6 6
출발물질로 화학식(5)의 구조를 가진 것을 사용하고, 상기 화학식(5)을 가지는 화합물을 디메틸포름아미드(Dimethylformamide, DMF) 용매에 넣고 탄산수소나트륨(sodium bicarbonate) 및 디메틸설페이트를 첨가하여 반응시켜, 화학식(6)을 갖는 화합물을 형성하고, PhB(OH)2/AcOH를 사용하여 화학식(6)을 가지는 화합물과 3-메틸-2-부텐알을 톨루엔 용매하에서 딘-스타크 트랩(Dean Stark Trap)에 연결된 장치를 이용하여 7시간 동안 환류시켜 하기 화학식(1)을 가지는 몰루긴을 합성하고, 합성된 화학식 (1)을 가지는 화합물에, 메톡시메틸 클로라이드(MOMCl)로 상기 화학식(1)의 화합물을 페놀그룹(phenolic group)을 보호한 후, 실온에서 12시간 동안 t-BuOH/THF/H2O(10:3:1) 중의 2당량의 N-메틸모포린-N-옥사이드(NMO)를 사용하여 오스뮴테트록사이드(osmium tetroxide)로 처리하여 하기 화학식(7)을 가지는 화합물과 하기 식(8)을 가지는 화합물을 획득하고; 상기 화학식(8)의 화합물로부터 30분 동안 환류하는 메탄올 중에서 메톡시메틸(MOM) 에테르를 3몰 염산으로의 탈보호화하여 하기 화학식(3)을 가지는 시스-3,4-디히드록시-3,4-디히드로몰루긴을 획득하는 몰루긴 유도체 합성방법
7 7
제6항에 있어서, 상기 화합물(8)의 메탄올(10㎖) 용액에 염산을 첨가하고 그 반응혼합물을 30분간 50℃로 가열시켜, 상기 혼합물을 냉각시키고, 물로 희석시켜 에틸아세테이트(EtOAc)로 추출하고; 상기 용액들을 합친 유기상들을 포화 탄산수소나트륨(NaHCO3) 용액으로 세척하고, 황산마그네슘(MgSO4) 상에서 건조시켜; 감압 하에서 용매를 제거하여 오일 상의 잔류물을 얻었으며, 계속해서 이를 실리카 겔 상에서 헥산/에틸아세테이트(3:1)를 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의하여 정제하여 고체로서 화학식(3)을 가지는 시스-3,4-디히드록시-3,4-디히드로 몰루긴을 획득하는 몰루긴 유도체 합성방법
8 8
출발물질로 화학식(5)의 구조를 가진 것을 사용하고, 상기 화학식(5)을 가지는 화합물을 디메틸포름아미드(Dimethylformamide, DMF) 용매에 넣고 탄산수소나트륨(sodium bicarbonate) 및 디메틸설페이트를 첨가하여 반응시켜, 화학식(6)을 갖는 화합물을 형성하고, PhB(OH)2/AcOH를 사용하여 화학식(6)을 가지는 화합물과 3-메틸-2-부텐알을 톨루엔 용매하에서 딘-스타크 트랩(Dean Stark Trap)에 연결된 장치를 이용하여 7시간 동안 환류시켜 하기 화학식(1)을 가지는 몰루긴을 합성하며, 상기한 화학식(1)을 가지는 화합물에, 실온에서의 3시간 동안의 습식 아세톤 중에서의 2당량의 디메틸디옥시란(DMD)를 사용하여, 하기 식(4)를 가지는 트랜스-디올을 획득하는 몰루긴 유도체 합성방법
9 9
제8항에 있어서, 실온에서 상기 화합물(1)의 아세톤(10㎖) 용액에 디메틸디옥시란(dimethyldioxirane)(0
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.