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서로 다른 실릴기로 보호된 알킨 그룹을 갖는 삼중연결고리 화합물, 이의 제조방법 및 응용 (Tripodal linkers having three different alkyne groups, preparation method and application thereof)
- 기술번호 : KST2014034186
- 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
- 전화번호 : 02-6124-6930
| 요약 | 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는, 하나 또는 서로 다른 두 개의 실릴 보호기를 갖는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물, 이의 제조방법, 이를 이용한 2 내지 3 종의 서로 다른 기능을 갖는 화학식 2의 세 개의 트리아졸기로 치환된 3차 아민 유도체, 제조방법 및 응용에 관한 것으로, 본 발명에 의하면 선택적인 클릭화학과 탈보호화를 단계적으로 수행함으로써 한 분자 내에 다양한 기능을 갖는 화합물을 제조하는 것이 가능하며, 제조된 본 발명의 화합물은 의약화학, 약물전달 시스템, 신약개발, 분자영상분야에서 다기능성 또는 다중영상, 이합체나 삼합체 화합물 등의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.[화학식 1] |
|---|---|
| Int. CL | C07D 249/04 (2006.01) A61K 51/02 (2006.01) C07C 211/20 (2006.01) C07C 209/60 (2006.01) |
| CPC | C07D 249/04(2013.01) |
| 출원번호/일자 | 1020100050645 (2010.05.28) |
| 출원인 | 서강대학교산학협력단 |
| 등록번호/일자 | 10-1217685-0000 (2012.12.26) |
| 공개번호/일자 | 10-2011-0131029 (2011.12.06) 문서열기 |
| 공고번호/일자 | (20130102) 문서열기 |
| 국제출원번호/일자 | |
| 국제공개번호/일자 | |
| 우선권정보 | |
| 법적상태 | 등록 |
| 심사진행상태 | 수리 |
| 심판사항 | |
| 구분 | 신규 |
| 원출원번호/일자 | |
| 관련 출원번호 | |
| 심사청구여부/일자 | Y (2010.05.28) |
| 심사청구항수 | 18 |
출원인
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 서강대학교산학협력단 | 대한민국 | 서울특별시 마포구 |
발명자
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 지대윤 | 대한민국 | 서울특별시 용산구 |
| 2 | 이병세 | 대한민국 | 인천광역시 남구 |
| 3 | 김형백 | 대한민국 | 경기도 의왕시 오전동 ** |
| 4 | 신동석 | 대한민국 | 경기도 시흥시 호 |
| 5 | 지형민 | 대한민국 | 서울특별시 용산구 |
| 6 | 우타이완 시리온 | 태국 | 태국, 차이낫 *****, |
| 7 | 이재학 | 대한민국 | 인천광역시 부평구 |
대리인
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 이원희 | 대한민국 | 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동) |
최종권리자
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | (주)퓨쳐켐 | 서울특별시 성동구 |
| 번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | [특허출원]특허출원서 [Patent Application] Patent Application |
2010.05.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0346002-44 |
| 2 | 선행기술조사의뢰서 Request for Prior Art Search |
2011.01.11 | 수리 (Accepted) | 9-1-9999-9999999-89 |
| 3 | 선행기술조사보고서 Report of Prior Art Search |
2011.02.21 | 수리 (Accepted) | 9-1-2011-0016767-34 |
| 4 | 의견제출통지서 Notification of reason for refusal |
2011.12.15 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2011-0740251-18 |
| 5 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2012.02.15 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0121248-72 |
| 6 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2012.03.15 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0209363-55 |
| 7 | [명세서등 보정]보정서 [Amendment to Description, etc.] Amendment |
2012.04.05 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2012-0273262-87 |
| 8 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 [Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation) |
2012.04.05 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0273263-22 |
| 9 | 등록결정서 Decision to grant |
2012.09.27 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2012-0578512-63 |
| 10 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2017.01.11 | 수리 (Accepted) | 4-1-2017-5005781-67 |
| 11 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2019.01.22 | 수리 (Accepted) | 4-1-2019-5014626-89 |
| 번호 | 청구항 |
|---|---|
| 1 |
1 하기 화학식 1로 표시되는 하나 또는 서로 다른 두 개의 실릴 보호기를 갖는, 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물: [화학식 1] (상기 화학식 1에서P1과 P2는 독립적으로 또는 선택적으로 수소; 트리알킬실릴기; 디알킬아릴실릴기; 및 디아릴알킬실릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이되, 다만 P1과 P2 둘 다 수소인 경우는 제외되며,n, m 및 l은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이다) |
| 2 |
2 제 1항의 화학식 1에 있어서, P1은 수소; t-부틸디메틸실릴(t-butyldimethylsilyl, TBS); 트리이소프로필실릴(triisopropylsilyl, TIPS); 및 t-부틸디페닐실릴(t-butyldiphenylsilyl, TBDPS)로 이루어지는 군으로보터 선택되는 어느 하나이고, P2는 수소; 트리메틸실릴(trimethylsilyl, TMS); 트리에틸실릴(triethylsilyl, TES); 및 트리페닐실릴(triphenylsilyl, TPS)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이되, 상기 P1과 P2 둘 다 수소인 경우는 제외되며,n, m 및 l은 1인 것을 특징으로 하는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물 |
| 3 |
3 하기 반응식 1로 표시되는 바와 같이, 출발 물질인 화학식 3의 화합물에 염기 및 반응용매 하에서 하나의 실릴 그룹을 도입하는 단계(단계 1); 및 상기 단계 1에서 제조된 화학식 4의 화합물에 염기 및 반응용매 하에서 상기 단계 1에서 사용된 것과 다른 하나의 실릴 그룹을 도입하는 단계(단계 2)를 포함하는 제1항의 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법: [반응식 1] (상기 반응식 1에서, P1, P2, n, m 및 l은 상기 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다) |
| 4 |
4 제3항에 있어서, 상기 단계 1 또는 2에서 사용되는 반응용매는 디에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 벤젠, 톨루엔 또는 디메틸포름아미드인 것을 특징으로 하는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법 |
| 5 |
5 제3항에 있어서, 상기 단계 1 또는 2에서 사용되는 염기는 n-부틸리튬(n-BuLi), s-부틸리듐(s-BuLi), 리튬헥사메틸실라자이드(LiHMDS), 소듐헥사메틸실라자이드(NaHMDS) 또는 리튬디이소프로필아미드(lithium diisopropylamide, LDA)인 것을 특징으로 하는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법 |
| 6 |
6 하기 반응식 2로 표시되는 바와 같이, 출발 물질인 화학식 5의 화합물을 반응용매 하에서 (Boc)2O를 반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 제조된 화학식 6의 화합물을 반응용매 및 염기 조건하에서 N-알킬화반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 상기 단계 2에서 제조된 화학식 8의 화합물에 카바메이트 보호기를 반응용매 및 산 조건하에서 제거하여 화학식 9의 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및 상기 단계 3에서 제조된 화학식 9의 화합물에 반응용매 및 염기 조건하에서 화학식 10의 화합물을 N-알킬화 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계(단계 4)를 포함하는 제1항의 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법 |
| 7 |
7 제6항에 있어서, X는 염소 또는 메탄설포네이트(OMs)인 것을 특징으로 하는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법 |
| 8 |
8 제6항에 있어서, 상기 단계 2에서 사용되는 반응용매는 디에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 벤젠, 톨루엔 및 디메틸포름아미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법 |
| 9 |
9 제6항에 있어서, 상기 단계 2에서 사용되는 염기는 n-부틸리튬, s-부틸리듐(s-BuLi), 리튬헥사메틸실라자이드(LiHMDS), 소듐헥사메틸실라자이드 (NaHMDS) 및 리튬디이소프로필아미드(lithium diisopropylamide, LDA)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법 |
| 10 |
10 제6항에 있어서, 상기 단계 3에서 사용되는 반응용매는 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에단, 벤젠, 톨루엔, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 t-부탄올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 용매를 단독으로 또는 상기 용매와 물을 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법 |
| 11 |
11 제6항에 있어서, 상기 단계 3에서 사용되는 산은 염산, 황산, 인산, 브롬산, 아세트산 및 트리플루오로아세트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 브론스테드 산; 루이스산; 또는 이들의 수용액인 것을 특징으로 하는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법 |
| 12 |
12 제6항에 있어서, 상기 단계 4에서 사용되는 반응용매는 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소,1,2-디클로로에탄, 벤젠, 톨루엔, 아세토니트릴 및 디메틸포름아미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법 |
| 13 |
13 제6항에 있어서, 상기 단계 4에서 사용되는 염기는 중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 루티딘 및 콜리딘으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물의 제조방법 |
| 14 |
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| 23 |
23 하기 반응식 4로 표시되는 바와 같이, 출발 물질인 화학식 1의 화합물과 화학식 14의 아자이드 화합물을 반응용매 및 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화반응을 시켜 화학식 15의 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 단계 1에서 제조된 화학식 15의 화합물의 P2 보호기를 선택적으로 탈보호화하여 화학식 16의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 상기 단계 2에서 제조된 화학식 16의 화합물과 화학식 14의 아자이드 화합물을 반응용매 및 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화반응시켜 화학식 17의 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 상기 단계 3에서 제조된 화학식 17의 화합물의 P1 보호기를 탈보호화하여 화학식 18의 화합물을 제조하는 단계(단계 4); 및 상기 단계 4에서 제조된 화학식 18의 화합물과 화학식 14의 아자이드 화합물을 반응용매 및 구리촉매하에서 알킨/아자이드 [3+2]고리화반응시켜 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계(단계 5)를 포함하는 세 개의 트리아졸기로 치환된 3차 아민 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 화학식 1의 3차 아민 화합물의 사용방법: [반응식 4] (상기 반응식 4에서,P1, P2, n, m 및 l은 상기 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,A, B 및 C는 독립적으로,생체내 특정 단백질, 생체고분자 화합물, 생체 조직에 선택적인 결합력을 갖는 펩타이드, 당, 리피드, 뉴클레오타이드 또는 이들로 구성된 유도체 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 2);생체내 분자영상 진단을 위한 형광색소; 근적외선 형광색소; 광학색소; 양자점 유도체 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 3);생체내 분자영상 진단을 위한 방사성 동위원소를 포함하는 착물; 방사성 동위원소가 포함된 보결 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 4);생체내 분자영상 진단을 위한 자성 및 초자성을 갖는 가돌리늄, 산화철, 망간 금속의 유도체 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 5); 생체내 분자영상 진단을 위한 바이오틴 유도체 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 6);생체내 안정성을 위한 올리고 에틸렌글리콜 유도체 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 7);생체내 약물동태학을 위한 단당류 또는 다당류 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 8); 및 생체내 약물 운반을 위한 유기고분자, 덴드리머, 바이러스 캡시드, 키토산 나노입자 군으로부터 선택되는 어느 하나(그룹 9);로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다) |
| 24 |
24 제23항에 있어서, 상기 단계 1, 단계 3 또는 단계 5에서 사용되는 반응용매는 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 벤젠, 톨루엔, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 t-부탄올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 상기 용매와 물의 혼합용액인 것을 특징으로 하는 사용방법 |
| 25 |
25 제23항에 있어서, 상기 단계 1, 단계 3 또는 단계 5에서 사용되는 구리촉매는 CuI, CuBr 및 CuCl로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 1인 구리촉매 또는 CuSO4, Cu(OAc)2, Cu(NO3)2, Cu(OTf)2 및 CuO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산화수가 2인 구리촉매인 것을 특징으로 하는 사용방법 |
| 26 |
26 제25항에 있어서, 상기 구리촉매로서 산화수가 2인 구리촉매를 사용하는 경우 소듐아스코르베이트, 소듐설파이트 및 디티오트레이톨로 이루어지는 군으로부터 선택되는 환원제를 추가로 사용하는 것을 특징으로 하는 사용방법 |
| 27 |
27 제25항에 있어서, 상기 구리촉매로서 산화수가 1인 구리촉매를 사용하는 경우 중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 루티딘 및 콜리딘으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 염기를 추가로 사용하는 것을 특징으로 하는 사용방법 |
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| 지정국 정보가 없습니다 |
|---|
| 패밀리정보가 없습니다 |
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| 순번 | 연구부처 | 주관기관 | 연구사업 | 연구과제 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | 교육과학기술부 | (재)한국연구재단 | PET 영상용 방사성 의약품 원천기술개발사업 | 방사성의약품 표지 원천 요소 기술 개발 |
- 본 등록정보는 참고용으로 법적증빙자료로 사용할 수 없습니다.
- 데이터 이관에 따른 소요기간(1일)으로 인하여 등록원부와 일부 차이가 발생할 수 있으며, 일부 정보(부기, 상세 주소 등)를 제공하지 않고 있습니다.
- 법적증빙자료로 활용하시거나 더 자세한 정보를 보시려면 등록원부를 발급받아 사용하시기 바랍니다.
| 특허 등록번호 | 10-1217685-0000 |
|---|
권리란
| 표시번호 | 사항 |
|---|---|
| 1 |
출원 연월일 : 20100528 출원 번호 : 1020100050645 공고 연월일 : 20130102 공고 번호 : 특허결정(심결)연월일 : 20120927 청구범위의 항수 : 18 유별 : C07C 211/20 발명의 명칭 : 서로 다른 실릴기로 보호된 알킨 그룹을 갖는 삼중연결고리 화합물, 이의 제조방법 및 응용 존속기간(예정)만료일 : |
특허권자란
| 순위번호 | 사항 |
|---|---|
| 1 |
(권리자) 서강대학교산학협력단 서울특별시 마포구... |
| 2 |
(의무자) 서강대학교산학협력단 서울특별시 마포구... |
| 2 |
(권리자) (주)퓨쳐켐 서울특별시 성동구... |
등록료란
| 제 1 - 3 년분 | 금 액 | 373,500 원 | 2012년 12월 27일 | 납입 |
| 제 4 년분 | 금 액 | 305,200 원 | 2015년 12월 01일 | 납입 |
| 제 5 년분 | 금 액 | 305,200 원 | 2016년 11월 28일 | 납입 |
| 제 6 년분 | 금 액 | 305,200 원 | 2017년 12월 12일 | 납입 |
| 제 7 년분 | 금 액 | 392,000 원 | 2018년 11월 26일 | 납입 |
| 제 8 년분 | 금 액 | 392,000 원 | 2019년 12월 11일 | 납입 |
| 제 9 년분 | 금 액 | 392,000 원 | 2020년 11월 11일 | 납입 |
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| 번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | [특허출원]특허출원서 | 2010.05.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0346002-44 |
| 2 | 선행기술조사의뢰서 | 2011.01.11 | 수리 (Accepted) | 9-1-9999-9999999-89 |
| 3 | 선행기술조사보고서 | 2011.02.21 | 수리 (Accepted) | 9-1-2011-0016767-34 |
| 4 | 의견제출통지서 | 2011.12.15 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2011-0740251-18 |
| 5 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 | 2012.02.15 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0121248-72 |
| 6 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 | 2012.03.15 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0209363-55 |
| 7 | [명세서등 보정]보정서 | 2012.04.05 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2012-0273262-87 |
| 8 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 | 2012.04.05 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0273263-22 |
| 9 | 등록결정서 | 2012.09.27 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2012-0578512-63 |
| 10 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2017.01.11 | 수리 (Accepted) | 4-1-2017-5005781-67 |
| 11 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2019.01.22 | 수리 (Accepted) | 4-1-2019-5014626-89 |
| 기술번호 | KST2014034186 |
|---|---|
| 자료제공기관 | NTB |
| 기술공급기관 | 서강대학교 |
| 기술명 | 서로 다른 실릴기로 보호된 알킨 그룹을 갖는 삼중연결고리 화합물, 이의 제조방법 및 응용 (Tripodal linkers having three different alkyne groups, preparation method and application thereof) |
| 기술개요 |
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는, 하나 또는 서로 다른 두 개의 실릴 보호기를 갖는 세 개의 알킨기가 치환된 3차 아민 화합물, 이의 제조방법, 이를 이용한 2 내지 3 종의 서로 다른 기능을 갖는 화학식 2의 세 개의 트리아졸기로 치환된 3차 아민 유도체, 제조방법 및 응용에 관한 것으로, 본 발명에 의하면 선택적인 클릭화학과 탈보호화를 단계적으로 수행함으로써 한 분자 내에 다양한 기능을 갖는 화합물을 제조하는 것이 가능하며, 제조된 본 발명의 화합물은 의약화학, 약물전달 시스템, 신약개발, 분자영상분야에서 다기능성 또는 다중영상, 이합체나 삼합체 화합물 등의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.[화학식 1] |
| 개발상태 | 기술개발진행중 |
| 기술의 우수성 | |
| 응용분야 | 실릴기 |
| 시장규모 및 동향 | |
| 희망거래유형 | 라이센스 |
| 사업화적용실적 | 해당사항 없음 |
| 도입시고려사항 | 상용화를 위한 기술지도 가능 |
| 과제고유번호 | 1345138797 |
|---|---|
| 세부과제번호 | 2010-50147 |
| 연구과제명 | 방사성의약품 표지 원천 요소 기술 개발 |
| 성과구분 | 출원 |
| 부처명 | 교육과학기술부 |
| 연구관리전문기관명 | 한국연구재단 |
| 연구주관기관명 | 서강대학교 산학협력단 |
| 성과제출연도 | 2010 |
| 연구기간 | 200907~201406 |
| 기여율 | 1 |
| 연구개발단계명 | 개발연구 |
| 6T분류명 | BT(생명공학기술) |
| 과제고유번호 | 1345101461 |
|---|---|
| 세부과제번호 | 2009-0081956 |
| 연구과제명 | 방사성의약품 표지 원천 요소 기술 개발 |
| 성과구분 | 등록 |
| 부처명 | 교육과학기술부 |
| 연구관리전문기관명 | 한국연구재단 |
| 연구주관기관명 | 서강대학교 |
| 성과제출연도 | 2009 |
| 연구기간 | 200907~201406 |
| 기여율 | 1 |
| 연구개발단계명 | 개발연구 |
| 6T분류명 | BT(생명공학기술) |
특허성과
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중요키워드
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| 심판사항 정보가 없습니다 |
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