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1,2,3-트리아졸기를 갖는 새로운 말레이미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 보결그룹으로 하는 생체화합물의 Ｆ18 표지방법 (Novel maleimide compound having 1,2,3-triazole group, preparation method thereof and Ｆ18 labeling method of biomolecule using prosthetic group)
- 기술번호 : KST2014034238
- 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
- 전화번호 : 02-6124-6930
| 요약 | 본 발명은 플루오린-18(18F)로 표지 된 말레이미드 화합물과 그의 제조방법 및 이를 보결그룹으로 이용한 생체화합물의 방사성 동위원소 18F 표지에 관한 것으로, 본 발명의 화합물은 18F로 표지 된 아자이드 화합물과 말레이미드 아세틸렌 화합물 간의 구리-촉매하에서의 [3+2]고리화 반응에 의해 손쉽게 제조하여, 기존의 세 단계 이상의 복잡한 제조공정을 단축시키고 제조시간을 감소시킨다. 또한 양전자방출 방사성 동위원소인 18F(반감기 110분)이 표지 된 보결그룹의 효과적인 합성에 유용하게 이용될 수 있다. |
|---|---|
| Int. CL | C07D 403/04 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01) C07D 403/02 (2006.01) |
| CPC | C07D 403/06(2013.01) C07D 403/06(2013.01) C07D 403/06(2013.01) |
| 출원번호/일자 | 1020100050628 (2010.05.28) |
| 출원인 | 서강대학교산학협력단 |
| 등록번호/일자 | 10-1229929-0000 (2013.01.30) |
| 공개번호/일자 | 10-2011-0131022 (2011.12.06) 문서열기 |
| 공고번호/일자 | (20130205) 문서열기 |
| 국제출원번호/일자 | |
| 국제공개번호/일자 | |
| 우선권정보 | |
| 법적상태 | 소멸 |
| 심사진행상태 | 수리 |
| 심판사항 | |
| 구분 | 신규 |
| 원출원번호/일자 | |
| 관련 출원번호 | |
| 심사청구여부/일자 | Y (2010.05.28) |
| 심사청구항수 | 16 |
출원인
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 서강대학교산학협력단 | 대한민국 | 서울특별시 마포구 |
발명자
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 지대윤 | 대한민국 | 서울특별시 용산구 |
| 2 | 이병세 | 대한민국 | 인천광역시 남구 |
| 3 | 이보람 | 대한민국 | 경기도 화성시 향남읍 행정중앙*로 * |
| 4 | 추소영 | 대한민국 | 서울특별시 마포구 |
| 5 | 이상주 | 대한민국 | 서울특별시 성동구 |
대리인
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 이원희 | 대한민국 | 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동) |
최종권리자
| 번호 | 이름 | 국적 | 주소 |
|---|---|---|---|
| 1 | 서강대학교산학협력단 | 서울특별시 마포구 |
| 번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | [특허출원]특허출원서 [Patent Application] Patent Application |
2010.05.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0345881-71 |
| 2 | 의견제출통지서 Notification of reason for refusal |
2011.12.30 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2011-0783019-84 |
| 3 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 [Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief) |
2012.02.29 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0170614-17 |
| 4 | [명세서등 보정]보정서 [Amendment to Description, etc.] Amendment |
2012.03.29 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2012-0252174-20 |
| 5 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 [Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation) |
2012.03.29 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0252175-76 |
| 6 | 의견제출통지서 Notification of reason for refusal |
2012.08.31 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2012-0518034-55 |
| 7 | [명세서등 보정]보정서 [Amendment to Description, etc.] Amendment |
2012.09.11 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2012-0732353-22 |
| 8 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 [Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation) |
2012.09.11 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0732352-87 |
| 9 | 등록결정서 Decision to grant |
2013.01.23 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2013-0047713-68 |
| 10 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2017.01.11 | 수리 (Accepted) | 4-1-2017-5005781-67 |
| 11 | 출원인정보변경(경정)신고서 Notification of change of applicant's information |
2019.01.22 | 수리 (Accepted) | 4-1-2019-5014626-89 |
| 번호 | 청구항 |
|---|---|
| 1 |
1 하기 화학식 1로 표시되는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물 |
| 2 |
2 제 1항에 있어서, 상기 X는 -[CH2CH2O]nCH2CH2-(n은 1-3의 정수이다)이고,Y는 메틸; 에틸; n-프로필; 또는 -CH2[OCH2CH2]n-(n은 1-4의 정수이다)이고,F는 18F 또는 19F 인 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물 |
| 3 |
3 제 1항에 있어서, 상기 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물은(1) 1-{2-{2-[2-(플루오로에톡시)에톡시]에톡시}에틸}-4-(N-말레이미딜메틸) -1,2,3-트리아졸;(2) 1-{2-{2-[2-(2-플루오로에톡시)에톡시]에톡시}에틸}-4-(3-(N-말레이미딜) 프로필)-1,2,3-트리아졸;(3) 1-{2-{2-[2-(2-플루오로에톡시)에톡시]에톡시}에틸}-4-{{2-{2-[2-(N-말레이미딜)에톡시]에톡시}에톡시}메틸}-1,2,3-트리아졸; (4) 1-{2-{2-[2-((플루오로-18)에톡시)에톡시]에톡시}에틸}-4-(N-말레이미딜메틸) -1,2,3-트리아졸;(5) 1-{2-{2-[2-(2-(플루오로-18)에톡시)에톡시]에톡시}에틸}-4-(3-(N-말레이미딜) 프로필)-1,2,3-트리아졸; 및(6) 1-{2-{2-[2-(2-(플루오로-18)에톡시)에톡시]에톡시}에틸}-4-{{2-{2-[2-(N-말레이미딜)에톡시]에톡시}에톡시}메틸}-1,2,3-트리아졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물 |
| 4 |
4 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표기되는 화학식 2로 표기되는 설포네이트 전구체를 유기용매 하에서 친핵성 플루오르화 반응시켜 통해 화학식 3으로 표기되는 플루오로알킬 아자이드 화합물을 얻는 단계(단계 1); 및단계 1에서 얻은 화학식 3의 플루오로알킬 아자이드 화합물을 유기용매, 구리촉매 하에서 화학식 4로 표기되는 말단 알킨기를 갖는 말레이미드와 반응시켜 통해 화학식 1로 표기되는 화합물을 얻는 단계(단계 2)를 포함하는 제 1항의 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,X와 Y는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,R은 메틸, 트리플루오로메틸, p-톨루에닐, p-니트로페닐, 용해성 폴리에틸렌글리콜, 폴리스티렌 또는 비용해성 폴리스틸렌이다) |
| 5 |
5 제 4항에 있어서, 상기 R은 메틸, p-톨루에닐 또는 p-니트로페닐인 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 6 |
6 제 4항에 있어서, 상기 단계 1의 용매는 아세토니트릴, 디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide, DMF), 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxide, DMSO) 및 3차 알코올 또는 이들의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종인 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 7 |
7 제 6항에 있어서, 상기 3차 알코올은 t-아밀알코올인 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 8 |
8 제 4항에 있어서, 상기 단계 1의 플루오라이드는 테트라부틸암모늄 플루오라이드(tetrabutylammonium fluoride, TBAF) 또는 세슘 플루오라이드(CsF)인 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 9 |
9 제 4항에 있어서, 상기 단계 2의 용매는 아세토니트릴, 디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide, DMF), 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxide, DMSO), 증류수, 3차 알코올 및 이들의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종인 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 10 |
10 제 9항에 있어서, 상기 유기용매는 아세토나이트릴인 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 11 |
11 제 4항에 있어서, 상기 단계 2의 구리촉매는 요오드화구리(CuI), 브롬화구리(CuBr) 및 염화구리(CuCl)로 이루어지는 어느 1종의 산화수 1가의 구리화합물 또는 황산구리(CuSO4), 초산구리(Cu(OAc)2), 질산구리(Cu(NO3)2, 트리플루오르메타설포네이트화구리(Cu(OTf)2) 및 산화구리(CuO)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종의 산화수 2가의 구리화합물인 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 12 |
12 제 11항에 있어서, 산화수가 2인 구리 촉매를 사용할 경우 Na-아스코르베이트, 소듐 설파이트(Na2SO3), 디티오트레이톨(dithiothreitol)로 이루어지는 군으로 부터 선택되는 환원제를 추가로 사용하는 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 13 |
13 제 12항에 있어서, 상기 구리촉매는 CuI 또는 CuSO4/Na-아스코르베이트인 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 14 |
14 제 4항에 있어서, 산화수가 1인 구리 촉매를 사용할 경우, 중탄산 이온의 알칼리 금속염, 탄산 이온의 알칼리 금속염, 트리에틸아민, 다이이소프로필에틸아민, 피리딘, 루티딘 및 콜리딘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종의 염기를 함께 사용하는 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 15 |
15 제 14항에 있어서, 상기 염기는 트리에틸아민 또는 다이이소프로필에틸아민인 것을 특징으로 하는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물의 제조방법 |
| 16 |
16 하기 화학식 1로 표시되는 1,2,3-트리아졸기를 갖는 말레이미드 화합물을 유효성분으로 함유하는 SH-작용기가 있는 생체 화합물 표지용 조성물:[화학식 1] (상기 화학식 1에서, X는 -[CH2CH2O]nCH2CH2-이고,Y는 C1-C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 또는 -CH2[OCH2CH2]n-이며,n은 1 내지 5의 정수이며,이때 상기 F는 18F이다) |
| 지정국 정보가 없습니다 |
|---|
| 패밀리정보가 없습니다 |
|---|
| 순번 | 연구부처 | 주관기관 | 연구사업 | 연구과제 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | 교육과학기술부, 교육과학기술부 | (재)한국연구재단, (재)한국연구재단 | 실시간 분자 영상 기술 개발 사업, PET 영상용 방사성 의약품 원천기술개발사업 | 인체내 단백질 및 약물의 실시간 농도 측정을 위한 방사성 동위원소 표지법, 방사성의약품 표지 원천 요소 기술 개발 |
- 본 등록정보는 참고용으로 법적증빙자료로 사용할 수 없습니다.
- 데이터 이관에 따른 소요기간(1일)으로 인하여 등록원부와 일부 차이가 발생할 수 있으며, 일부 정보(부기, 상세 주소 등)를 제공하지 않고 있습니다.
- 법적증빙자료로 활용하시거나 더 자세한 정보를 보시려면 등록원부를 발급받아 사용하시기 바랍니다.
| 특허 등록번호 | 10-1229929-0000 |
|---|
권리란
| 표시번호 | 사항 |
|---|---|
| 1 |
출원 연월일 : 20100528 출원 번호 : 1020100050628 공고 연월일 : 20130205 공고 번호 : 특허결정(심결)연월일 : 20130123 청구범위의 항수 : 16 유별 : C07D 403/04 발명의 명칭 : 1,2,3-트리아졸기를 갖는 새로운 말레이미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 보결그룹으로 하는 생체화합물의 Ｆ18 표지방법 존속기간(예정)만료일 : 20190131 |
특허권자란
| 순위번호 | 사항 |
|---|---|
| 1 |
(권리자) 서강대학교산학협력단 서울특별시 마포구... |
등록료란
| 제 1 - 3 년분 | 금 액 | 334,500 원 | 2013년 01월 31일 | 납입 |
| 제 4 년분 | 금 액 | 274,400 원 | 2016년 02월 02일 | 납입 |
| 제 5 년분 | 금 액 | 274,400 원 | 2016년 12월 23일 | 납입 |
| 제 6 년분 | 금 액 | 299,090 원 | 2018년 04월 25일 | 납입 |
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| 번호 | 서류명 | 접수/발송일자 | 처리상태 | 접수/발송번호 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | [특허출원]특허출원서 | 2010.05.28 | 수리 (Accepted) | 1-1-2010-0345881-71 |
| 2 | 의견제출통지서 | 2011.12.30 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2011-0783019-84 |
| 3 | [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서 | 2012.02.29 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0170614-17 |
| 4 | [명세서등 보정]보정서 | 2012.03.29 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2012-0252174-20 |
| 5 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 | 2012.03.29 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0252175-76 |
| 6 | 의견제출통지서 | 2012.08.31 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2012-0518034-55 |
| 7 | [명세서등 보정]보정서 | 2012.09.11 | 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) | 1-1-2012-0732353-22 |
| 8 | [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서 | 2012.09.11 | 수리 (Accepted) | 1-1-2012-0732352-87 |
| 9 | 등록결정서 | 2013.01.23 | 발송처리완료 (Completion of Transmission) | 9-5-2013-0047713-68 |
| 10 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2017.01.11 | 수리 (Accepted) | 4-1-2017-5005781-67 |
| 11 | 출원인정보변경(경정)신고서 | 2019.01.22 | 수리 (Accepted) | 4-1-2019-5014626-89 |
| 기술번호 | KST2014034238 |
|---|---|
| 자료제공기관 | NTB |
| 기술공급기관 | 서강대학교 |
| 기술명 | 1,2,3-트리아졸기를 갖는 새로운 말레이미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 보결그룹으로 하는 생체화합물의 Ｆ18 표지방법 (Novel maleimide compound having 1,2,3-triazole group, preparation method thereof and Ｆ18 labeling method of biomolecule using prosthetic group) |
| 기술개요 |
본 발명은 플루오린-18(18F)로 표지 된 말레이미드 화합물과 그의 제조방법 및 이를 보결그룹으로 이용한 생체화합물의 방사성 동위원소 18F 표지에 관한 것으로, 본 발명의 화합물은 18F로 표지 된 아자이드 화합물과 말레이미드 아세틸렌 화합물 간의 구리-촉매하에서의 [3+2]고리화 반응에 의해 손쉽게 제조하여, 기존의 세 단계 이상의 복잡한 제조공정을 단축시키고 제조시간을 감소시킨다. 또한 양전자방출 방사성 동위원소인 18F(반감기 110분)이 표지 된 보결그룹의 효과적인 합성에 유용하게 이용될 수 있다. |
| 개발상태 | 기술개발진행중 |
| 기술의 우수성 | |
| 응용분야 | 말레아미드 |
| 시장규모 및 동향 | |
| 희망거래유형 | 라이센스 |
| 사업화적용실적 | 해당사항 없음 |
| 도입시고려사항 | 상용화를 위한 기술지도 가능 |
| 과제고유번호 | 1711005913 |
|---|---|
| 세부과제번호 | 2010-50147 |
| 연구과제명 | 방사성의약품 표지 원천 요소 기술 개발 |
| 성과구분 | 등록 |
| 부처명 | 미래창조과학부 |
| 연구관리전문기관명 | |
| 연구주관기관명 | |
| 성과제출연도 | 2013 |
| 연구기간 | 200907~201406 |
| 기여율 | 1 |
| 연구개발단계명 | 개발연구 |
| 6T분류명 | BT(생명공학기술) |
| 과제고유번호 | 1345119972 |
|---|---|
| 세부과제번호 | 2006-2003770 |
| 연구과제명 | 인체내 단백질 및 약물의 실시간 농도 측정을 위한 방사성동위원소 표지법 및 표지약물의 개발 |
| 성과구분 | 출원 |
| 부처명 | 교육과학기술부 |
| 연구관리전문기관명 | 한국연구재단 |
| 연구주관기관명 | 서강대학교 산학협력단 |
| 성과제출연도 | 2010 |
| 연구기간 | 200408~201203 |
| 기여율 | 0.5 |
| 연구개발단계명 | 기초연구 |
| 6T분류명 | 기타 |
| 과제고유번호 | 1345138797 |
|---|---|
| 세부과제번호 | 2010-50147 |
| 연구과제명 | 방사성의약품 표지 원천 요소 기술 개발 |
| 성과구분 | 출원 |
| 부처명 | 교육과학기술부 |
| 연구관리전문기관명 | 한국연구재단 |
| 연구주관기관명 | 서강대학교 산학협력단 |
| 성과제출연도 | 2010 |
| 연구기간 | 200907~201406 |
| 기여율 | 0.5 |
| 연구개발단계명 | 개발연구 |
| 6T분류명 | BT(생명공학기술) |
특허성과
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