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히스톤 디아세틸라제 저해활성을 갖는 6-아미노-Ν-하이드록시헥산아마이드 화합물 및 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2014038045
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 6-아미노-N-하이드록시헥산아마이드 화합물 및 약학적으로 허용 가능한 이의 염, 이 화합물의 제조방법, 그리고 이 화합물을 유효성분으로 하는 약학조성물에 관한 것이다. 본 발명의 6-아미노-N-하이드록시헥산아마이드 화합물 및 약학적으로 허용 가능한 이의 염은 히스톤 디아세틸라제의 효소활성을 저해하므로 종양세포의 증식 억제하는 약물로 유용하게 사용될 수 있다.히스톤 디아세틸라제, 항암, 6-아미노-N-하이드록시헥산아마이드
Int. CL A61P 35/00 (2006.01) C07C 239/14 (2006.01) C07C 231/14 (2006.01) A61K 31/165 (2006.01)
CPC C07C 239/14(2013.01) C07C 239/14(2013.01) C07C 239/14(2013.01) C07C 239/14(2013.01)
출원번호/일자 1020090105097 (2009.11.02)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1116754-0000 (2012.02.08)
공개번호/일자 10-2011-0048337 (2011.05.11) 문서열기
공고번호/일자 (20120313) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.11.02)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정희정 대한민국 대전광역시 서구
2 이철해 대한민국 충청남도 공주시
3 김재학 대한민국 대전광역시 유성구
4 정원장 대한민국 대전광역시 서구
5 김비치 대한민국 대전광역시 유성구
6 박선필 대한민국 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 한라특허법인(유한) 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2009.11.02 수리 (Accepted) 1-1-2009-0673397-19
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2009.11.25 수리 (Accepted) 1-1-2009-0725710-72
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2011.05.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0277387-80
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.07.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0574931-16
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.07.25 수리 (Accepted) 1-1-2011-0574932-51
6 등록결정서
Decision to grant		 2012.01.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0055848-10
7 대리인선임신고서
Report on Appointment of Agent		 2015.12.23 수리 (Accepted) 1-1-2015-5033520-42
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 6-아미노-N-하이드록시헥산아마이드 유도체 및 약학적으로 허용 가능한 이의 염으로부터 선택된 화합물 :[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 단일결합이거나, 또는 C1-6알카닐렌, 및 C2-6알케닐렌으로 구성된 군으로부터 선택되고;R은 하이드록시; C3-8싸이클로알케닐; C1-6알콕시; 디(C1-6알킬)아미노; 퓨라닐; 디(C1-6알킬)아미노C1-6알킬로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 퓨라닐; 피롤리디닐; 옥소(=O), C1-6알킬, 페닐C1-3알킬, C1-6알콕시페닐C1-3알킬, 할로페닐C1-3알킬, 및 디(C1-6알킬)아미노C1-6알킬로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 피롤리디닐; 피페리디닐; C1-6알킬, 및 페닐C1-3알킬로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 피페리디닐; 피페라지닐; C1-6알킬로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 피페라지닐; 및 몰포리닐; 로 구성된 군으로부터 선택된다
2 2
제 1 항에 있어서,상기 X는 단일결합이거나, 또는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 및 부테닐렌으로 구성된 군으로부터 선택되고;상기 R은 하이드록시; 싸이클로헥세닐; 메톡시; 에톡시; 디메틸아미노; 퓨라닐; 디메틸아미노메틸로 치환된 퓨라닐; 피롤리디닐; 옥소(=O), 메틸, 에틸, 이소프로필, 벤질, 메톡시벤질, 플루오로벤질, 클로로벤질, 브로모벤질, 및 디메틸아미노벤질로 구성된 군으로부터 선택된 치환기로 치환된 피롤리디닐; 피페리디닐; 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 벤질로 구성된 군으로부터 선택된 치환기로 치환된 피페리디닐; 피페라지닐; 메틸, 에틸, 및 이소프로필로 구성된 군으로부터 선택된 치환기로 치환된 피페라지닐; 및 몰포리닐; 로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물
3 3
제 1 항에 있어서,6-((3-(다이메틸아미노)프로필)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드록시헥산아마이드 (화합물번호 1);N-하이드록시-6-((4-(4-메틸피페라진-1-일)프로필)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 2); 6-((1-벤질피롤리딘-3-일)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드록시헥산아마이드 (화합물번호 3); N-하이드록시-6-((1-(3-메톡시벤질)피롤리딘-3-일)(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 4);6-((1-(4-클로로벤질)피롤리딘-3-일)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드록시헥산아마이드 (화합물번호 5);6-((1-(4-(다이메틸아미노)벤질)피롤리딘-3-일)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드록시헥산아마이드 (화합물번호 6); 6-((1-(3-브로모벤질)피롤리딘-3-일)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드록시헥산아마이드 (화합물번호 7); N-하이드록시-6-((1-(4-메톡시벤질)피롤리딘-3-일)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 8);6-((1-(4-플루오로벤질)피롤리딘-3-일)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드록시헥산아마이드 (화합물번호 9);N-하이드록시-6-((1-이소프로필피롤리딘-3-일)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 10); N-하이드록시-6-((2-(나프탈렌-1-일)에틸)(3-(피롤리딘-1-일)프로필)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 12); N-하이드록시-6-((2-(나프탈렌-1-일)에틸)(2-(피롤리딘-1-일)에틸)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 13);N-하이드록시-6-((4-몰포리노부틸)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 14);N-하이드록시-6-((2-(나프탈렌-1-일)에틸)(4-(피롤리딘-1-일)부틸)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 15);N-하이드록시-6-((3-(2-메틸피페리딘-1-일)프로필)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 16); 6-((2-(다이메틸아미노)에틸)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드로시헥산아마이드 (화합물번호 17);6-((1-벤질피페리딘-4-일)2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드록시헥산아마이드 (화합물번호 18); 6-(((5-((다이메틸아미노)메틸)퓨란-2-일)메틸)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드록시헥산아마이드 (화합물번호 19);N-하이드록시-6-((3-하이드록시프로필)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 21);6-((3-에톡시프로필)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드록시헥산아마이드 (화합물번호 22);6-((4-플루오로페닐에틸)(2-(나프탈렌-1-일)에틸)아미노)-N-하이드록시헥산아마이드 (화합물번호 23); 및N-하이드록시-6-((2-(나프탈렌-1-일)에틸)(3-(2-옥소피롤리딘-1-일)프로필)아미노)헥산아마이드 (화합물번호 25); 으로부터 선택된 화합물
4 4
1) 하기 화학식 2로 표시되는 1-나프틸아세트알데하이드와 R-X-NH2로 표시되는 1차 아민화합물을 환원성 아민화 반응(reductive amination)시켜, 하기 화학식 3으로 표시되는 2차 아민화합물을 제조하는 단계; 상기 반응식에서, R 및 X는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고,2) 하기 화학식 3으로 표시되는 2차 아민화합물과 하기 화학식 4로 표시되는 6-옥소-헥사노익 산 메틸에스터 화합물을 환원성 아민화 반응(reductive amination)시켜, 하기 화학식 5로 표시되는 3차 아민화합물을 제조하는 단계; 상기 반응식에서, R 및 X는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고,3) 하기 화학식 5로 표시되는 3차 아민화합물을 가수분해 반응시켜, 하기 화학식 6으로 표시되는 유기산 화합물을 제조하는 단계; 상기 반응식에서, R 및 X는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고,4) 하기 화학식 6으로 표시되는 유기산 화합물을 아실화제 존재하에서 테트라하이드로피란일옥시아민(THPONH2)과 보호화 반응시켜, 하기 화학식 7로 표시되는 보호된 화합물을 제조하는 단계; 및상기 반응식에서, R 및 X는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, THP는 하이드록시 보호기로서 테트라하이드로피라닐을 나타내고, 5) 하기 화학식 7로 표시되는 보호된 화합물을 탈보호화 반응시켜, 하기 화학식 1로 표시되는 6-아미노-N-하이드록시헥산아마이드 화합물을 제조하는 단계; 상기 반응식에서, R 및 X는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, THP는 하이드록시 보호기로서 테트라하이드로피라닐을 나타내고, 를 포함하는 6-아미노-N-하이드록시헥산아마이드 화합물의 제조방법 :
5 5
제 4 항에 있어서,상기 단계 1) 또는 단계 2)의 환원성 아민화 반응은 NaBH(OAc)3, NaBH3CN, 및 NaBH4으로 구성된 군으로부터 선택되는 환원제 존재하에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법
6 6
제 4 항에 있어서, 상기 단계 3)의 가수분해 반응은 C1-6 알콜, C1-6 알콜 수용액, 및 테트라하이드로퓨란으로 구성된 군으로부터 선택되는 용매 존재하에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법
7 7
제 4 항 또는 제 6 항에 있어서, 상기 단계 3)의 가수분해 반응은 수산화리튬, 수산화나트륨, 및 수산화칼륨으로 구성된 군으로부터 선택되는 무기염기 존재하에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법
8 8
제 4 항에 있어서, 상기 단계 4)의 보호화 반응은 비양자성 용매 중에서 아실화제를 촉매로 사용하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법
9 9
제 8 항에 있어서,상기 비양자성 용매가 N,N-다이메틸포름아마이드, 다이메틸설폭사이드, 테트라하이드로퓨란 및 다이클로로메탄으로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 아실화제가 N-메탄설포닐옥시-6-트라이플루오로벤조트라이아졸(FMS), N-하이드록시-6-트라이플루오로벤조트라이아졸(FOBT), 1-(3-다이에틸아미노프로필)-3-에틸카보다이이미드 염산염 (EDC·HCl), 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법
10 10
제 4 항에 있어서, 상기 단계 5)의 탈보호화 반응은 메탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란, 및 다이클로로메탄으로 구성된 군으로부터 선택된 용매 중에서, 수용성 무기산 또는 유기산을 사용하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법
11 11
제 1 항 내지 제 3 항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물을 유효성분으로 포함하는 항암제용 약학조성물
12 12
제 1 항 내지 제 3 항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물을 유효성분으로 포함하여 히스톤 디아세틸라제의 효소활성을 저해하는 항암제
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1 산업기술연구회 한국화학연구원 기관고유사업 내성극복 화학요법제 개발(중점과제)