| 1 |
1
삭제
|
| 2 |
2
삭제
|
| 3 |
3
하기 화학식 11의 비스-제라닐레이티드 찰콘의 구조를 포함하는 화합물을 탈보호시키는 것을 포함하는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 프로레펜신의 제조 방법이며, 상기 비스-제라닐레이티드 찰콘을 하기 화학식 4의 1-[3-(3,7-디메틸-옥타-2,6-디에닐)-2-히드록시-4-메톡시메톡시페닐]에탄온과 하기 화학식 10의 3,4-비스(메톡시메톡시)-5-(3,7-디메틸옥타-2,6-디에닐)벤즈알데히드를 축합 반응시켜서 제조하는 것을 특징으로 하는 프로레펜신의 제조 방법
|
| 4 |
4
제3항에 있어서, 상기 화학식 4의 화합물을,하기 화학식 2의 2,4-디히드록시아세토페논을 제라닐화 반응시켜서 하기 화학식 3의 3-제라닐-2,4-디히드록시아세토페논을 얻는 단계, 및상기 화학식 3의 화합물의 두 페놀 기 중 하나를 메톡시메틸 클로라이드로 선택적으로 단일-보호하는 단계를 포함하는 방법에 의하여 제조하는 것을 특징으로 하는 프로레펜신의 제조 방법
|
| 5 |
5
제4항에 있어서, 상기 제라닐화 반응이 메탄올 중에서 상기 화학식 2의 화합물과 제라닐 브로마이드를 무수 수산화칼륨으로 처리하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 프로레펜신의 제조방법
|
| 6 |
6
제4항에 있어서, 두 페놀기 중 하나의 선택적 단일-보호가 상기 화학식 3의 화합물을 N,N-디이소프로필에틸아민의 존재하에 메톡시메틸 클로라이드로 처리하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 프로레펜신의 제조 방법
|
| 7 |
7
제3항에 있어서, 상기 화학식 10의 3,4-비스(메톡시메톡시)-5-(3,7-디메틸옥타-2,6-디에닐)벤즈알데히드를,(1) 하기 화학식 5의 3-브로모-4,5-디히드록시벤즈알데히드를 메톡시메틸 클로라이드와 반응시켜서 하기 화학식 6의 3-브로모-4,5-디메톡시메톡시벤즈알데히드를 얻는 단계;(2) 상기 화학식 6의 화합물을 환원시켜서 하기 화학식 7의 3-브로모-4,5-디메톡시메톡시벤질 알코올을 얻는 단계;(3) 상기 화학식 7의 화합물을 tert-부틸디메틸실릴 클로라이드로 처리하여 하기 화학식 8의 (3-브로모디메톡시메톡시벤질옥시)-t-부틸디메틸실란을 얻는 단계;(4) 상기 화학식 8의 화합물을 할로겐-메탈 교환시키고, 알킬화 반응시킨 후, tetra-n-부틸 암모늄 플루오라이드로 분해하여, 하기 화학식 9의 [3-(3,7-디메톡시메톡시옥타-2,6-디에닐)-4,5-디메톡시페닐]메탄올을 얻는 단계; 및(5) 상기 화학식 9의 화합물을 산화시키는 단계를 포함하는 방법으로 제조하는 것을 특징으로 하는 프로레펜신의 제조 방법
|
| 8 |
8
제7항에 있어서, 상기 단계 (1)을 수소화나트륨의 존재하에 수행하는 것을 특징으로 하는 프로레펜신의 제조 방법
|
| 9 |
9
제7항에 있어서, 상기 단계 (2)를 메탄올 중에서 소듐보로하이드라이드를 이용하여 수행하는 것을 특징으로 하는 프로레펜신의 제조 방법
|
| 10 |
10
제7항에 있어서, 상기 단계 (3)을 이미다졸의 존재하에 수행하는 것을 특징으로 하는 프로레펜신의 제조 방법
|
| 11 |
11
제7항에 있어서, 상기 단계 (4)에서, 화학식 8의 화합물을 할로겐-메탈 교환시키고, 테트라히드로퓨란 중에서 n-BuLi를 이용하여 제라닐 브로마이드와 알킬화 반응시키고, 이어서 테트라히드로퓨란 중에서 tetra-n-부틸 암모늄 플루오라이드로 분해하여 화학식 9의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 프로레펜신의 제조 방법
|
| 12 |
12
제7항에 있어서, 상기 단계 (5)에서, 화학식 9의 화합물을 메틸렌 클로라이드 중에서 데스-마틴 페리오디난으로 산화시켜서 화학식 10의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 프로레펜신의 제조 방법
|
