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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 아미노알콜을 황산 존재하에 0 ℃ - 실온의 온도 조건에서 소듐아자이드와 아자이드화반응을 수행하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 얻은 화학식 3으로 표시되는 화합물을 LiAlH4을 이용하여 환원시키는 단계(단계 2);를 포함하는 화학식 1로 표시되는 에틸렌디아민 유도체의 제조방법:003c#반응식 1003e#(상기 반응식 1의 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3의 각각에서,상기 R1 및 R2는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5 내지 6 원자 헤테로 사이클을 형성하며, 이때, R3는 수소; 비치환 또는 히드록시기, 티올기로 치환된 C1 내지 C4 직쇄/측쇄 알킬 티올기, 아미노기, 아미노 카보닐기, 카르복실기, 구아니디닐(NH2C(=NH)NH-), 비치환 또는 히드록시기로 치환된 C5 내지 C6 아릴, 질소 원자를 포함하는 5 내지 6 원자 헤테로 사이클로 아릴 및 8 내지 13 원자 이중고리 헤테로 사이클로 아릴군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 C1 내지 C4 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; 또는 상기 R2 및 R3는 함께 고리를 형성하여 질소 원자를 포함하는 5 내지 6 원자 헤테로 사이클을 형성하며, 이때, R1은 수소 또는 p-톨루엔술포닐이며;Ar은 비치환 또는 C1 내지 C4 직쇄/측쇄 알킬, C1 내지 C4 알콕시 및 C1 내지 C4 할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 C5 내지 C6 아릴, 또는 C8 내지 C13의 이중고리 아릴이다)
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제 1항에 있어서, 상기 R1 및 R2가 형성하는 5 내지 6 원자 헤테로 사이클은 피롤리디닐 또는 피페리디닐인 것을 특징으로 하는 에틸렌디아민 유도체의 제조방법
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제 1항에 있어서, 상기 R2 및 R3가 형성하는 5 내지 6 원자 헤테로 사이클은 피롤리디닐 또는 피페리디닐인 것을 특징으로 하는 에틸렌디아민 유도체의 제조방법
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제 1항에 있어서, 상기 Ar은 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 3,5-디메톡시페닐, 3,5-디프리플루오로메틸페닐 및 2-나프틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종인 것을 특징으로 하는 에탈렌디아민 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 R1 및 R2가 형성하는 5 내지 6 원자 헤테로 사이클은 피페리디닐이고; 상기 R2 및 R3가 형성하는 5 내지 6 원자 헤테로 사이클은 피롤리디닐이고; 상기 Ar은 페닐, 4-메톡시페닐, 3,5-디트리플루오로메틸페닐 및 2-나프틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종인 것을 특징으로 하는 에틸렌디아민 유도체의 제조방법
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제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 유도체는 하기 화합물들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 에틸레디아민 유도체의 제조방법:7) (1S)-1-{(N-토실)-2-프롤리디닐}-1,1디페닐메틸아민;8) (1S)-1-(N-토실)-2-프롤리디닐-1,1-디(2-나프틸)메틸아민;13) (1S)-1,1-비스-(3,5-디트리플루오로메틸페닐)-1-(2-피롤리디닐)메틸아민; 및14) (S)-1-이소프로필-2,2-비스(4-메톡시페닐)-2-아지도에틸아민
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