| 1 |
1
유기 용매 중 하기 화학식 2의 (Z)-옥심(oxime) 화합물을 포함하는 용액을 수득하고, 상기 용액에 금속 촉매로서 친전자성 금속의 염 또는 착화합물을 첨가하여 수득되는 혼합 용액을 반응시킴으로써, 하기 화학식 2의 화합물에 포함된 N-O 결합 분해를 수반하는 분자내 산화환원 반응을 통한 고리화 반응에 의하여 이소인돌(isoindole) 고리를 형성하여 하기 화학식 1의 이소인돌 화합물을 수득하는 것을 포함하는, 이소인돌 화합물의 제조 방법:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1은 H, 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형의 프로필, 선형 또는 분지형의 부틸, 선형 또는 분지형의 펜틸, 또는 선형 또는 분지형의 헥실, 또는, 페닐기 또는 나프틸기이며,
R2은 H, 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형의 프로필, 선형 또는 분지형의 부틸, 선형 또는 분지형의 펜틸, 또는 선형 또는 분지형의 헥실, 페닐기 또는 나프틸기, C2~C10 알케닐기, 또는 C4~C10 시클로알케닐기이며,
R3는 H, 또는 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형의 프로필, 선형 또는 분지형의 부틸, 선형 또는 분지형의 펜틸, 또는 선형 또는 분지형의 헥실임
|
| 2 |
2
유기 용매 중 하기 화학식 4의 나이트론기-함유 화합물을 포함하는 용액을 수득하고, 상기 용액에 금속 촉매로서 친전자성 금속의 염 또는 착화합물을 첨가하여 수득되는 혼합 용액을 반응시킴으로써, 하기 화학식 4의 화합물에 포함된 N-O 결합 분해를 수반하는 분자내 산화환원 반응을 통한 고리화 반응에 의하여 이소인돌 고리를 형성하여 하기 화학식 3의 이소인돌 화합물을 수득하는 것을 포함하는, 이소인돌 화합물의 제조 방법:
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
상기 고리 A는 또는이고,
상기 고리 A’는 또는 이고,
R4은 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형의 프로필, 선형 또는 분지형의 부틸, 선형 또는 분지형의 펜틸, 또는 선형 또는 분지형의 헥실, -CH2-Ar, 또는 키랄성 중심이 있는 -CHR7-Ar이며, 여기서 상기 Ar은 페닐기 또는 나프틸기를 나타내며 4-CH3O-, 3,4-di-CH3O-, 4-CH3CH2O-, 3,4-di-CH3CH2O-, 또는 4-CH3CH2O2C-로써 치환될 수 있으며, R7은 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형의 프로필, 선형 또는 분지형의 부틸, 선형 또는 분지형의 펜틸, 또는 선형 또는 분지형의 헥실이며,
R5은 H, 또는 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형의 프로필, 선형 또는 분지형의 부틸, 선형 또는 분지형의 펜틸, 또는 선형 또는 분지형의 헥실이며,
R6는 H, 또는 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형의 프로필, 선형 또는 분지형의 부틸, 선형 또는 분지형의 펜틸, 또는 선형 또는 분지형의 헥실임
|
| 3 |
3
삭제
|
| 4 |
4
삭제
|
| 5 |
5
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 친전자성 금속의 염 또는 착화합물이 Pt2+, Ag1+, Au1+, Au3+, Cu2+, In3+ 및 Zn2+로 이루어진 군에서 선택되는 금속의 할라이드 또는 착화합물인, 이소인돌 화합물의 제조 방법
|
| 6 |
6
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 친전자성 금속의 염 또는 착화합물이 Pt2+, Ag1+, Au1+ 및 Au3+ 로 이루어진 군에서 선택되는 금속의 할라이드 또는 착화합물인, 이소인돌 화합물의 제조 방법
|
| 7 |
7
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 친전자성 금속의 염이 PtCl2, PtBr2, AuCl, AuCl3, AgCl, 및 AgBr로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 이소인돌 화합물의 제조 방법
|
| 8 |
8
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 친전자성 금속의 착화합물이 [Au(IMes)]OTf, In(OTf)3, Zn(OTf)2, Cu(OTf)2, AgOTf, [Au(IMes)]NTf2, [Au(IMes)]ClO4, [Au(IMes)]BF4, [Au(IMes)]SbF6, Au(PPh3)OTf, [tBu2P(o-biphenyl)Au]OTf, Au(IPr)OTf, [P(C6F5)3Au]OTf, [tBu2P(o-biphenyl)Au]OTf 및 Au(IPr)OTf로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 이소인돌 화합물의 제조 방법
|
| 9 |
9
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 금속 촉매로서 친전자성 금속의 염 또는 착화합물의 함량이 0
|
| 10 |
10
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 혼합 용액을 반응시키는 온도가 실온 내지 120℃인, 이소인돌 화합물의 제조 방법
|
| 11 |
11
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 금속 촉매로서 친전자성 금속의 염 또는 착화합물에 브뢴스테드 산, 염기, CuOTf 및 Cu(OTf)2 로 이루어진 군에서 선택되는 첨가제를 추가로 첨가하는 것을 포함하는, 이소인돌 화합물의 제조 방법
|
| 12 |
12
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 유기 용매가 CH2Cl2, DMF, CH3CN, CH3NO2, CHCl3, MeOH, ClCH2CH2Cl 또는 톨루엔인, 이소인돌 화합물의 제조 방법
|
