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Ｎ-함유 헤테로폴리시클릭 화합물의 신규 제조 방법

  • 기술번호 : KST2014042652
  • 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-6124-6930
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은, 나이트론기 및 알키닐기를 포함하는 화합물과 금속 촉매를 반응시키는 것을 포함하는, N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물의 신규 제조 방법에 관한 것으로서, 종래의 디아조 화합물보다 현저히 안정하며 용이하고 저비용으로 제조할 수 있는 나이트론과 알킨으로부터 금속-카르빈 중간체를 용이하고 형성시킬 수 있으며, 또한, 케톤 대신 알킨을 그 전구체로 사용하여 작용기 호환성 및 케톤의 기능기화에서 발생하는 부산물 문제와 선택성의 문제를 동시에 해결할 수 있다. 나이트론, 알킨, 금속-카르빈, N-함유 헤테로폴리시클릭
Int. CL C07D 451/00 (2006.01.01)
CPC C07D 451/00(2013.01)
출원번호/일자 1020080135234 (2008.12.29)
출원인 한양대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1059454-0000 (2011.08.19)
공개번호/일자 10-2010-0077318 (2010.07.08) 문서열기
공고번호/일자 (20110825) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2008.12.29)
심사청구항수 14

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한양대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 성동구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 신승훈 대한민국 서울특별시 서초구
2 염현석 대한민국 경상북도 경산시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 박국진 대한민국 서울특별시 강남구 언주로***, *층(논현동,시그너스빌딩)(두호특허법인)
2 노준태 대한민국 부산광역시 강서구 미음산단*로**번길**, *층***호(미음동,부산글로벌테크비즈센터)(두호특허법인(부산분사무소))

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한양대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 성동구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2008.12.29 수리 (Accepted) 1-1-2008-0896208-94
2 보정요구서
Request for Amendment		 2009.01.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2009-0002234-20
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2009.01.12 수리 (Accepted) 1-1-2009-0016257-59
4 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2010.10.08 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
5 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2010.11.16 수리 (Accepted) 9-1-2010-0071119-68
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2010.11.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0541090-62
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2011.01.26 수리 (Accepted) 1-1-2011-0063110-07
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.02.22 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0127152-93
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.02.22 수리 (Accepted) 1-1-2011-0127151-47
10 등록결정서
Decision to grant		 2011.08.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0458197-57
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.06.05 수리 (Accepted) 4-1-2014-5068294-39
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.02.16 수리 (Accepted) 4-1-2015-5022074-70
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.05 수리 (Accepted) 4-1-2019-5155816-75
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.06 수리 (Accepted) 4-1-2019-5156285-09
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
용매 중 하기 화학식 2의 나이트론-함유 화합물을 포함하는 용액에 친전자성 금속의 염 또는 착화합물을 첨가하여 수득된 혼합 용액을 반응시켜, 하기 화학식 2의 화합물 분자 내부의 삼중결합을 상기 친전자성 금속의 염 또는 착화합물로 활성화시키고 상기 나이트론 기가 산화제로서 작용하여 분자 내 산화환원 반응 및 쌍극자 고리화 반응(dipolar cycloaddition)이 일어남으로써 하기 화학식 1의 N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물을 형성하는 것을 포함하는, 하기 화학식 1의 N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물의 제조 방법: [화학식 1] [화학식 2] 상기 화학식 1 및 2에서, 은 결합 또는 비결합을 나타내며; 은 단일결합 또는 이중결합을 나타내며; 은 이중결합 또는 삼중결합을 나타내며; R1은 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기, -CH2-Ar, 또는 키랄성 중심이 있는 -CH-Ar이며, 여기서 상기 Ar은 페닐 또는 나프틸인 아릴을 나타내며 4-CH3O-, 3,4-di-CH3 O-, 4-CH3CH2O-, 3,4-di-CH3CH2O- 또는 4-CH3 CH2O2C-인 전자 끄는 기(electron -withdrawing group) 또는 전자 주는 기(electron-donating group)로 치환될 수 있으며, R2 및 R3이 서로 결합되지 않는 경우 R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기이며, R2 및 R3가 서로 결합된 경우, 이들이 결합되어 형성된 고리는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬 또는 선형 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C10알콕시기로 치환될 수 있는 벤젠고리 , 포화 또는 불포 화 5-원 탄화수소 고리 또는 포화 또는 불포화 6-원 탄화수소 고리를 나타내며, R4는 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기이고, R5는 H, 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기, C1~C6의 알킬기로 치환될 수 있는 C2 ~C10 알케닐기, C1~C6의 알킬기로 치환될 수 있는 C2 ~C10 알키닐기, -CO2(C1~C 6 알킬), 또는 페닐 또는 나프틸인 아릴기를 나타내고, R6는 존재 하는 경우 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기이고, R7는 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10 알킬기이고
2 2
용매 중 하기 화학식 4의 나이트론-함유 화합물과 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는 용액에 친전자성 금속의 염 또는 착화합물을 첨가하여 수득된 혼합 용액을 반응시켜, 하기 화학식 4의 화합물 분자의 삼중결합을 상기 친전자성 금속의 염 또는 착화합물로 활성화시키고 상기 나이트론 기가 산화제로서 작용하여 하기 화학식 4의 화합물과 하기 화학식 5의 화합물 분자 사이의 산화환원 반응 및 쌍극자 고리화 반응이 일어남으로써 하기 화학식 3의 N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물을 형성하는 것을 포함하는, 하기 화학식 3의 N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물의 제조 방법: [화학식 3] 상기 식에서, 은 결합 또는 비결합을 나타내며; 은 단일결합 또는 이중결합을 나타내며; R1은 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기, -CH2-Ar, 또는 키랄성 중심이 있는 -CH-Ar이고, 여기서 상기 Ar은 페닐 또는 나프틸인 아릴을 나타내며 4-CH3O-, 3,4-di-CH3O-, 4-CH3CH2 O-, 3,4-di-CH3CH2O- 또는 4-CH3CH2O2C-인 전자 끄는 기 또는 전자 주는 기로 치환될 수 있으며, R2 및 R3 이 서로 결합되지 않는 경우 R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기, R2 및 R3가 서로 결합된 경우, 이들이 결합되어 형성된 고리는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬 또는 선형 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C10알콕시기로 치환될 수 있는 벤젠고리, 포화 또는 불포화 5-원 탄화수소 고리 또는 포화 또는 불포화 6-원 탄화수소 고리를 나타내며, R9 및 R10은 존재하는 경우 각각 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10 알킬기이고, R13 및 R14은 각각 독립적으로 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10 알킬기이고; [화학식 4] 상기 식에서, 은 결합 또는 비결합을 나타내며; 은 단일결합 또는 이중결합을 나타내며; R1, R2, R3, R9 및 R10는 상기에서 정의된 바와 같고, R15은 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C 1~C10알킬기이고; [화학식 5] 상기 식 중, R13 및 R14은 상기 화학식 3에서 정의된 바와 같음
3 3
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2의 나이트론-함유 화합물이 하기 화학식 8의 화합물이며, 상기 화학식 1의 N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물이 하기 화학식 9의 화합물인 제조 방법: [화학식 8] [화학식 9] ; 상기 식들 중, R1 은 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기, 벤질기, 또는 벤질기 유도체이고, R4는 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기이고, R5는 H, 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기, -CO2(C1~C6 알킬), 또는 페닐기를 나타내고, R6는 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기이고, E는 -CO2(C1~C6 알킬)임
4 4
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2의 나이트론-함유 화합물이 하기 화학식 10의 화합물이며, 상기 화학식 1의 N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물이 하기 화학식 11의 화합물인 제조 방법: [화학식 10] [화학식 11] ; 상기 식들 중, R5는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C6 알킬기 또는 페닐기이고, Bn은 벤질기를 나타내며, E는 -CO2(C1~C6 알킬)임
5 5
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2의 나이트론-함유 화합물이 하기 화학식 12의 화합물이며, 상기 화학식 1의 N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물이 하기 화학식 13의 화합물인 제조 방법: [화학식 12] [화학식 13] ; 상기 식들 중, R8은 H, 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이고, Bn은 벤질기를 나타내며, X는 N-p-톨루엔설포닐, C(CH2OR11) 또는 C(CO2R12)2 을 나타내며, 여기에서, 상기 R11 는 C1~C6 알킬 또는 벤질기이고, R12은 C1~C6 알킬임
6 6
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2의 나이트론-함유 화합물이 하기 화학식 14의 화합물이며, 상기 화학식 1의 N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물이 하기 화학식 15의 화합물인 제조 방법: [화학식 14] [화학식 15] ; 상기 식들 중, R2 및 R3 은 H 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기이고, Bn은 벤질기를 나타내며, X는 N-p-톨루엔설포닐, C(CH2OR11) 또는 C(CO2R12)2 을 나타내며, 여기에서, 상기 R11는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C6알킬 또는 벤질기이고, R12은 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C6알킬임
7 7
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2의 나이트론-함유 화합물이 하기 화학식 16의 화합물이며, 상기 화학식 1의 N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물이 하기 화학식 17의 화합물인 제조 방법: [화학식 16] [화학식 17] 상기 식들 중, R 2 및 R3 은 H 또는 선형 또는 분지형의 C1~C 6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1 ~C6알킬기이고, R9 은 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기이고, E는 -CO2(C1~C6 알킬)이고, Bn은 벤질기를 나타냄
8 8
제 2 항에 있어서, 상기 화학식 4의 나이트론-함유 화합물이 하기 화학식 18의 화합물이며 상기 화학식 5의 화합물이 하기 화학식 19의 화합물이며, 상기 화학식 3의 N-함유 헤테로폴리시클릭 화합물이 하기 화학식 20의 화합물인 제조 방법: [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] ; 상기 식들 중 Bn은 벤질기를 나타내고 R15은 H, 또는 선형 또는 분지형의 C1~C6의 알킬기를 포함하는 C1~C6 의 알콕시기로 치환될 수 있는 C1~C10알킬기임
9 9
삭제
10 10
삭제
11 11
제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 친전자성 금속의 염이 친전자성 금속의 할라이드인 제조 방법
12 12
제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 친전자성 금속이 Pt2+, Ag1+, Au3+, Cu2+, 및 Cu+1 로 이루어진 군에서 선택되는 것인 제조 방법
13 13
제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 친전자성 금속의 염 또는 착화합물은 Pt2+, Ag1+, Au3+, Cu2+, 및 Cu+1 로 이루어진 군에서 선택되는 금속의 할라이드, [Au(IMes)]SbF6, 또는 AgSbF6 인 제조 방법
14 14
제 13 항에 있어서, 상기 금속의 할라이드가 PtCl2, PtBr2, AuCl3, AgCl, AgBr, CuI, CuBr, 및 CuCl 로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 제조 방법
15 15
제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 친전자성 금속의 염 또는 착화합물의 함량이 0
16 16
제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 혼합 용액을 실온 내지120℃의 온도에서 반응시키는 것을 포함하는 제조 방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 한국학술진흥재단 한양대학교 기초연구과제지원사업 금촉매와 IBr-에 의한 1,5-Enyne의 Tandem 고리화반응과 알칼로이드 및 oxacyclic천연물 핵심골격의 효율적 합성법