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하기 화학식 1로 표시되는 피노실빈을 출발물질로 사용하여 하기 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 2에서, R1은 3-메틸부트-2-에닐 또는 (E)-3-메틸부트-1-에닐 중 어느 하나임
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청구항 1에 있어서, 상기 스틸벤 골격을 갖는 화합물은 키리카닌A 또는 아라히핀-1 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법
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청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 키리카닌A는, NaH 존재 하에서 피노실빈(10)과 메톡시메틸 클로라이드를 반응시켜 (E)-3,5-디메톡시메톡시스틸벤(11)을 합성하는 단계;상기 (E)-3,5-디메톡시메톡시스틸벤(11)과 n-부틸리튬 및 프레닐 브로마이드를 반응시켜 (E)-3,5-디메톡시메톡시-2-(3-메틸부트-2-에닐)스틸벤(12)을 합성하는 단계; 및상기 (E)-3,5-디메톡시메톡시-2-(3-메틸부트-2-에닐)스틸벤(12)을 메탄올 존재 하에서 염산으로 처리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법:[반응식 1]
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청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 아라히핀-1은,NaH 존재 하에서 피노실빈(10)과 메톡시메틸 클로라이드를 반응시켜 (E)-3,5-디메톡시메톡시스틸벤(11)을 합성하는 단계;상기 (E)-3,5-디메톡시메톡시스틸벤(11)과 n-부틸리튬 및 이소발레알데히드를 반응시켜 (E)-3,5-디메톡시메톡시-2-(1-하이드록시-3-메틸부틸)스틸벤(13)을 합성하는 단계; 상기 (E)-3,5-디메톡시메톡시-2-(1-하이드록시-3-메틸부틸)스틸벤(13)을 POCl3와 반응시켜 (E)-3,5-디메톡시메톡시-2-{(E)-3-메틸부트-1-에닐)}스틸벤(14)을 합성하는 단계; 및(E)-3,5-디메톡시메톡시-2-{(E)-3-메틸부트-1-에닐)}스틸벤(14)을 메탄올 존재 하에서 염산으로 처리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법:[반응식 2-1]
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청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 아라히핀-1은,NaH 존재 하에서 피노실빈(10)과 이소발레알데히드를 에틸렌디아민 디아세테이트 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법:[반응식 2-2]
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하기 화학식 3으로 표시되는 (E)-3,5-디메톡시메톡시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤을 출발물질로 사용하여 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 4]상기 화학식 4에서, R1은 3-메틸부트-2-에닐 또는 (E)-3-메틸부트-1-에닐 중 어느 하나임
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7
청구항 6에 있어서, 상기 스틸벤 골격을 갖는 화합물은 트랜스-아라키딘-2 또는 트랜스-아라키딘-3 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법
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청구항 6 또는 청구항 7에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 (E)-3,5-디메톡시메톡시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤은 메톡시메틸에테르기를 갖는 벤즈알데히드(15)와 TIPS기를 갖는 벤질 포스포네이트(16) 간의 호너-워드워스-에몬스 반응(Horner-Wadsworth-Emmons Reaction)을 통해 합성한 것을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법:[반응식 3]
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청구항 8에 있어서, 상기 트랜스-아라키딘-2는, 메톡시메틸에테르기를 갖는 벤즈알데히드(15)와 TIPS기를 갖는 벤질 포스포네이트(16) 간의 호너-워드워스-에몬스 반응(Horner-Wadsworth-Emmons Reaction)을 통해 (E)-3,5-디메톡시메톡시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(17)을 합성하는 단계;상기 (E)-3,5-디메톡시메톡시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(17)과 n-부틸리튬 및 프레닐 브로마이드를 반응시켜 (E)-3,5-디메톡시메톡시-2-(3-메틸부트-2-에닐)-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(18)을 합성하는 단계; 상기 (E)-3,5-디메톡시메톡시-2-(3-메틸부트-2-에닐)-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(18)을 메탄올 존재 하에서 염산으로 처리하여 (E)-3,5-디하이드록시-2-(3-메틸부트-2-에닐)-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(19)을 합성하는 단계; 및상기 (E)-3,5-디하이드록시-2-(3-메틸부트-2-에닐)-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(19)을 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF)와 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법:[반응식 4-1]
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청구항 8에 있어서, 상기 트랜스-아라키딘-3은, 메톡시메틸에테르기를 갖는 벤즈알데히드(15)와 TIPS기를 갖는 벤질 포스포네이트(16) 간의 호너-워드워스-에몬스 반응(Horner-Wadsworth-Emmons Reaction)을 통해 (E)-3,5-디메톡시메톡시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(17)을 합성하는 단계;상기 (E)-3,5-디메톡시메톡시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(17)을 메탄올 존재 하에서 염산으로 처리하여 (E)-3,5-디하이드록시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(20)을 합성하는 단계; 상기 (E)-3,5-디하이드록시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(20)을 에틸렌디아민 디아세테이트(EDDA) 존재 하에서 이소발레알데히드와 반응시켜 (E)-3,5-디하이드록시-2-{(E)-3-메틸부트-1-에닐}-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(21)을 합성하는 단계; 및상기 (E)-3,5-디하이드록시-2-{(E)-3-메틸부트-1-에닐}-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(21)을 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF)과 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법:[반응식 5]
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하기 화학식 3으로 표시되는 (E)-3,5-디메톡시메톡시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤을 출발물질로 사용하여 하기 화학식 5의 아라히핀-5를 제조하는 단계를 포함하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 5]
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청구항 11에 있어서, 상기 아라히핀-5는,메톡시메틸에테르기를 갖는 벤즈알데히드(15)와 TIPS기를 갖는 벤질 포스포네이트(16) 간의 호너-워드워스-에몬스 반응(Horner-Wadsworth-Emmons Reaction)을 통해 (E)-3,5-디메톡시메톡시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(17)을 합성하는 단계;상기 (E)-3,5-디메톡시메톡시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(17)을 메탄올 존재 하에서 염산으로 처리하여 (E)-3,5-디하이드록시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(20)을 합성하는 단계; 상기 (E)-3,5-디하이드록시-4''-트리이소프로필실릴옥시스틸벤(20)을 에틸렌디아민 디아세테이트(EDDA) 존재 하에서 3-메틸-2-부테날과 반응시켜 (E)-2,2-디메틸-7[2-(4-트리이소프로필실라닐옥시페닐)비닐]-2H-크로멘-5-올(22)을 합성하는 단계; 및상기 (E)-2,2-디메틸-7[2-(4-트리이소프로필실라닐옥시페닐)비닐]-2H-크로멘-5-올(22)을 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF)과 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법:[반응식 6]
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