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하기 식(I)의 방향족 아민화합물에 아질산나트륨 또는 알킬 아질산염, p-TsOH 및 이온성 할로겐화물을 첨가한 후 유기용매를 사용하지 않고 최소량의 물을 첨가하고 기계적으로 가는 방법만으로 방향족 아민으로부터 하기 식(II)의 방향족 브롬화물 또는 방향족 염소화물을 합성하는 방법
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제1항에 있어서,상기 식(I)에서 Ar은 페닐, 피리딜, 피페로닐, 나프틸, 안트라닐, 푸릴, 인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조옥사졸릴, 페난트릴, 피리미딜, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이소옥사졸릴, 이소티아졸릴, 아미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴 및 티노디아졸릴로 구성된 군에서 선택된 임의로 치환된 아릴 및 헤테로아릴기이며,이때, 임의의 치환체는 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알콕시알킬, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 카르복시, 알콕시카르보닐 및 히드록시로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방향족 아민으로부터 방향족 브롬화물 또는 방향족 염소화물을 합성하는 방법
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 식(I)에서 Ar은 4-NO2C6H4, 3-NO2C6H4, 2-NO2C6H4, 4-CNC6H4, 2-CNC6H4, 4-IC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-OCH3C6H4, 2-OCH3C6H4 및 4-NO2-2-OCH3C6H3, 2-NO2-4-OCH3C6H3로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방향족 아민으로부터 방향족 브롬화물 또는 방향족 염소화물을 합성하는 방법
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제1항에 있어서,상기 식(II)에서 X는 브롬 또는 염소인 것을 특징으로 하는 방향족 아민으로부터 방향족 브롬화물 또는 방향족 염소화물을 합성하는 방법
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제1항에 있어서,상기 이온성 할로겐화물은 소듐 브로마이드(sodium bromide; NaBr), 포타시움 브로마이드(potassium bromide; KBr), 테트라부틸 암모늄 브로마이드(Tetrabutyl ammonium bromide; TBAB) 및 벤질트리에틸 암모늄 클로라이드(Benzyltriethyl ammonium chloride; BTAC)로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방향족 아민으로부터 방향족 브롬화물 또는 방향족 염소화물을 합성하는 방법
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제1항에 있어서,상기 방향족 아민화합물 1당량에 대해 아질산나트륨 또는 알킬 아질산염은 0
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제1항에 있어서,상기 소량의 물은 방향족 아민 1 mmol 당 물 0 ~ 1㎖의 양으로 사용하는 것을 특징으로 하는 방향족 아민으로부터 방향족 브롬화물 또는 방향족 염소화물을 합성하는 방법
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제1항에 있어서,상기 반응은 0 ~ 80℃에서 5 ~ 60분 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 방향족 아민으로부터 방향족 브롬화물 또는 방향족 염소화물을 합성하는 방법
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제1항에 있어서,촉매량의 0
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제9항에 있어서,상기 구리(I)염은 CuBr 또는 CuCl이고, 상기 구리(II)염은 CuBr2 또는 CuCl2인 것을 특징으로 하는 방향족 아민으로부터 방향족 브롬화물 또는 방향족 염소화물을 합성하는 방법
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