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하기 화학식 1로 표시되는 1-(4-치환-1,4-디아제판-1-일)에탄온 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 이의 염인 것을 특징으로 하는 화합물
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청구항 1에 있어서,상기 R1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 이미다졸-1-일기, 이미다졸-2-일기, 이미다졸-5-일기, 2-페닐-이미다졸-5-일기, 1H-벤즈[d]이미다졸-2-일기, 옥사졸-2-일기, 옥사졸-4-일기, 옥사졸-5-일기, 또는 4-페닐-5-프로필-옥사졸-2-일기를 나타내고,R2는 피페리디닐기, 4-메틸피페리디닐기, 2-에틸피페리디닐기, 4-벤질피페리디닐기, 피페라지닐기, 4-메틸피페라지닐기, 4-메틸피페라지닐기, 또는 모폴리노기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
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청구항 1에 있어서,1-(4-((2-페닐-1H-이미다졸-5-일)메틸)-1,4-디아제판-1-일)-2-(피페리딘-1-일)에탄온 ;1-(4-((1H-벤즈[d]이미다졸-2-일)메틸)-1,4-디아제판-1-일)-2-(피페리딘-1-일)에탄온 ;2-모폴리노-1-(4-((2-페닐-1H-이미다졸-5-일)메틸)-1,4-디아제판-1-일)에탄온 ;1-(4-((1H-벤즈[d]이미다졸-2-일)메틸)-1,4-디아제판-1-일))-2-모폴리노에탄온 ;2-(4-메틸피페리딘-1-일)-1-(4-((2-페닐-1H-이미다졸-5-일)메틸)-1,4-디아제판-1-일)에탄온 ;1-(4-((1H-벤즈[d]이미다졸-2-일)메틸)-1,4-디아제판-1-일))-2-(4-메틸피페리딘-1-일)에탄온 ;2-(2-에틸피페리딘-1-일)-1-(4-((2-페닐-1H-이미다졸-5-일)메틸)-1,4-디아제판-1-일)에탄온 ;1-(4-((1H-벤즈[d]이미다졸-2-일)메틸)-1,4-디아제판-1-일))-2-(2-에틸피페리딘-1-일)에탄온 ;2-(4-벤질피페리딘-1-일)-1-(4-((2-페닐-1H-이미다졸-5-일)메틸)-1,4-디아제판-1-일)에탄온 ;1-(4-((1H-벤즈[d]이미다졸-2-일)메틸)-1,4-디아제판-1-일))-2-(2-에틸피페리딘-1-일)에탄온 ; 및 약제적으로 허용 가능한 이들의 염으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물
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상기 청구항 1 내지 3항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물이 유효성분으로 포함되어 있는, 간질, 고혈압, 협심증, 만성 통증, 신경성 통증, 및 암으로부터 선택된 질환의 치료 및 예방용 약학 조성물
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ⅰ) 하기 화학식 3으로 표시되는 1,4-디아제판과 하기 화학식 5로 표시되는 클로로아세틸 클로라이드와 반응시켜, 하기 화학식 6으로 표시되는 2-클로로-1-(1,4-디아제판-1-일)에탄온 화합물을 제조하는 과정; (상기 반응식에서, Y는 수소원자 또는 tert-부톡시카보닐이다)ⅱ) 하기 화학식 6으로 표시되는 2-클로로-1-(1,4-디아제판-1-일)에탄온 화합물을 하기 화학식 7로 표시되는 헤테로싸이클로알킬 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 2b로 표시되는 (1,4-디아제판-1-일)에탄온 화합물을 제조하는 과정; 및(상기 반응식에서, Y는 수소원자 또는 tert-부톡시카보닐이고, Q는 C, N 또는 O이고, R4는 수소원자 또는, C1～C6 알킬 및 벤질 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기이다)ⅲ) 상기 화학식 2b로 표시되는 (1,4-디아제판-1-일)에탄온 화합물을 하기 화학식 3a로 표시되는 알데하이드 화합물과의 환원성 아민화반응시켜, 또는 하기 화학식 3b로 표시되는 할라이드 화합물과의 결합반응시켜, 하기 화학식 1b로 표시되는 1-(4-치환-1,4-디아제판-1-일)에탄온 화합물을 제조하는 과정;(상기 반응식에서, Y, Q 및 R4는 각각 상기에서 정의한 바와 같고, R1은 청구항 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐원자를 나타낸다)을 포함하는 것을 특징으로 하는 1-(4-치환-1,4-디아제판-1-일)에탄온 화합물의 제조방법
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