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이온성 액체를 용매로 이용한 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법

  • 기술번호 : KST2014049817
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 반응기에서 푸르푸랄계 화합물을 이온성 액체(ionic liquid)를 용매로 사용하고 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화물과 반응시켜 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 반응용매로 물을 사용하지 않으므로 반응폐수가 발생하지 않고, 용매로 사용후 회수와 재사용이 용이한 이온성 액체를 반응용매로 이용하는 친환경적인 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법을 제공할 수 있다.
Int. CL C07D 307/46 (2006.01.01) C07D 307/68 (2006.01.01) C07D 307/44 (2006.01.01) C07D 307/48 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020110025675 (2011.03.23)
출원인 한국생산기술연구원, 서울대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1306277-0000 (2013.09.03)
공개번호/일자 10-2012-0108114 (2012.10.05) 문서열기
공고번호/일자 (20130909) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2011.03.23)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국생산기술연구원 대한민국 충청남도 천안시 서북구
2 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김백진 대한민국 충청남도 천안시 서북구
2 조진구 대한민국 경기도 용인시 기흥구
3 김상용 대한민국 충청남도 천안시 서북구
4 김영규 대한민국 경기도 군포시 산본로번길 ,
5 강은실 대한민국 서울특별시 구로구
6 채다원 대한민국 서울특별시 양천구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이수열 대한민국 서울특별시 서초구 반포대로**길 **(서초동) *층(국제특허다호)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국생산기술연구원 충청남도 천안시 서북구
2 서울대학교산학협력단 서울특별시 관악구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2011.03.23 수리 (Accepted) 1-1-2011-0211444-13
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2011.09.27 수리 (Accepted) 4-1-2011-5195109-43
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.04.02 수리 (Accepted) 4-1-2012-5068733-13
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.04.26 수리 (Accepted) 4-1-2012-5090658-47
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.01.14 수리 (Accepted) 4-1-2013-5007213-54
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.01.29 수리 (Accepted) 4-1-2013-5017806-08
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2013.02.12 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0094888-29
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.04.11 수리 (Accepted) 1-1-2013-0314362-85
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.04.11 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0314375-78
10 등록결정서
Decision to grant		 2013.08.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0604899-06
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.01.16 수리 (Accepted) 4-1-2015-5006834-98
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.03.17 수리 (Accepted) 4-1-2015-5033829-92
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2015-5062924-01
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.07.02 수리 (Accepted) 4-1-2018-5123030-77
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
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번호 청구항
1 1
반응기에서 하기 화학식 1로 표시되는 푸르푸랄계 화합물을 이온성 액체(ionic liquid)를 용매로 사용하고 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화물과 반응시켜 하기 화학식 2로 표시되는 푸르푸라놀계 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 2-푸란카르복시산계 화합물을 제조하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법이며,상기 반응은 0 내지 100℃에서 수행되고,상기 이온성 액체는 하기 화학식 4로 표시되는 암모늄염, 하기 화학식 5로 표시되는 암모늄염 및 하기 화학식 5로 표시되는 포스포늄염으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,상기 알칼리 금속의 수산화물은 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화세슘으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,상기 알칼리 토금속의 수산화물은 수산화마그네슘, 수산화칼슘 및 수산화바륨으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
2 2
제1항에 있어서, R1은 각각 독립적으로 원자가 결합 또는 C1-3 알킬렌기이고R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-3 알킬기인 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
3 3
제1항에 있어서, 상기 제조방법은 상기 반응 후에 상기 이온성 액체를 선택적으로 용해하는 유기용매(1)을 상기 반응기에 첨가한 후 여과(filtering)하여 화학식 2의 푸르푸라놀계 화합물과 금속염 상태의 화학식 3의 2-푸란카르복시산계 화합물을 여과하는 단계; 및여과 단계 후에 상기 이온성 액체를 선택적으로 용해한 유기용매(1)에서 유기용매(1)을 분별증류하여 이온성 액체를 분리하는 단계;를 추가로 포함하고,상기 유기용매(1)은 일염화메탄, 이염화메탄, 삼염화메탄, 이염화에탄, 삼염화에탄, 사염화에탄, 이염화에틸렌, 삼염화에틸렌, 이염화프로판 및 삼염화프로판으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
4 4
제3항에 있어서, 상기 제조방법은 상기 여과 단계 후에,여과된 화학식 2의 푸르푸라놀계 화합물과 금속염 상태의 화학식 3의 2-푸란카르복시산계 화합물을 물에 용해시킨 후 pH를 7 내지 8로 조절한 후 유기용매(2)를 첨가하고 추출을 통하여 화학식 2의 푸르푸라놀계 화합물을 분리하는 단계; 및 화학식 2의 푸르푸라놀계 화합물이 추출된 상기 용액의 pH를 산성으로 조절한 후 유기용매(3)을 첨가하고 추출을 통하여 화학식 3의 2-푸란카르복시산계 화합물을 분리하는 단계;를 추가로 포함하고,상기 유기용매(2) 및 유기용매(3)은 서로 같거나 다를 수 있고, 상기 유기용매(2) 및 유기용매(3)은 각각 독립적으로 디에틸 에테르, 디클로로에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로푸란, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 메틸 셀로소르브 아세테이트, 에틸 셀로소르브 아세테이트, 디에틸 셀로소르브 아세테이트, 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트, 톨루엔, 크실렌, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤 및 2-헵타논으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
5 5
제1항에 있어서, 상기 화학식 4 및 5에서, R3 내지 R8은 서로 같거나 다를 수 있으며, R3 내지 R8은 각각 독립적으로 C1-6 직쇄형 알킬기, C3-6 분쇄형 알킬기, 또는 C5-6 시클로알킬기이고, 상기 C1-6 직쇄형 알킬기, C3-6 분쇄형 알킬기, 및 C5-6 시클로알킬기 각각 독립적으로 산소원자 또는 황원자가 주쇄 또는 측쇄에 치환되거나 치환되지 않을 수 있고,X 및 Y는 서로 같거나 다를 수 있으며, X 및 Y는 각각 독립적으로 BF4-, (CF3SO2)2N-, (FSO2)2N-, 또는 (CF3CF2SO2)2N- 인 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
6 6
제1항에 있어서, 상기 알칼리 금속의 수산화물은 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화세슘으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,상기 알칼리 토금속의 수산화물은 수산화칼슘 및 수산화바륨으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
7 7
제1항에 있어서, 상기 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 함량은 각각 독립적으로 상기 화학식 1로 표시되는 푸르푸랄계 화합물 1당량부에 대하여 상기 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 1 내지 30당량부가 사용되는 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
8 8
제1항에 있어서, 상기 반응은 10 내지 40℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
9 9
제1항에 있어서, 상기 반응은 1 내지 24시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
10 10
제1항에 있어서, 상기 유기용매(1)은 일염화메탄, 이염화메탄 및 삼염화메탄으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
11 11
제4항에 있어서, 상기 유기용매(2) 및 유기용매(3)은 서로 같거나 다를 수 있고, 상기 유기용매(2) 및 유기용매(3)은 각각 독립적으로 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 메틸 셀로소르브 아세테이트, 에틸 셀로소르브 아세테이트, 디에틸 셀로소르브 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 및 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 푸르푸라놀계 화합물과 2-푸란카르복시산계 화합물의 제조방법
12 12
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4 WO2012128510 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

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2 US8889891 US 미국 DOCDBFAMILY
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4 WO2012128510 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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1 지식경제부 한국생산기술연구원 산업소재산업원천기술개발사업 바이오매스 유래 C6단량체를 이용한 PET 대체소재 및 공정개발