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이온성 액체를 이용한 소르비톨로부터 아이소소바이드의 제조방법

  • 기술번호 : KST2014049872
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 이온성 액체(ionic liquid)를 사용하고 물을 제거하면서 소르비톨(sorbitol)을 탈수반응시켜 아이소소바이드(isosorbide)와 소르비탄(sorbitan)을 제조하는 아이소소바이드(isosorbide)의 제조방법 에 관한 것으로서, 반응시 산촉매 대신 이온성 액체를 사용하여, 산폐수가 발생하지 않고, 사용 후 회수와 재사용이 용이한 이온성 액체를 이용하는 친환경적인 아이소소바이드로의 전환방법을 제공할 수 있고, 반응 과정에서 생긴 소르비탄을 이온성 액체를 사용하여, 탈수 반응을 통하여 아이소소바이드로의 제조방법을 제공할 수 있다.
Int. CL C07D 493/04 (2006.01.01) C07D 307/20 (2006.01.01)
CPC C07D 493/04(2013.01) C07D 493/04(2013.01) C07D 493/04(2013.01)
출원번호/일자 1020110047894 (2011.05.20)
출원인 한국생산기술연구원, 대구가톨릭대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1345650-0000 (2013.12.20)
공개번호/일자 10-2012-0129558 (2012.11.28) 문서열기
공고번호/일자 (20131227) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2011.05.20)
심사청구항수 15

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국생산기술연구원 대한민국 충청남도 천안시 서북구
2 대구가톨릭대학교산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김백진 대한민국 충청남도 천안시 서북구
2 조진구 대한민국 경기도 용인시 기흥구
3 김상용 대한민국 충청남도 천안시 서북구
4 이상협 대한민국 대구광역시 수성구
5 권철희 대한민국 경상북도 경산시 하양읍 하양로 **-**, 과학관동 ***호 (대구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이수열 대한민국 서울특별시 서초구 반포대로**길 **(서초동) *층(국제특허다호)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국생산기술연구원 충청남도 천안시 서북구
2 대구가톨릭대학교산학협력단 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2011.05.20 수리 (Accepted) 1-1-2011-0377855-12
2 직권정정안내서
Notification of Ex officio Correction		 2011.05.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2011-0045200-89
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2012.03.15 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.04.02 수리 (Accepted) 4-1-2012-5068733-13
5 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2012.04.24 수리 (Accepted) 9-1-2012-0033687-68
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.04.26 수리 (Accepted) 4-1-2012-5090658-47
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.07.31 수리 (Accepted) 4-1-2012-5163959-75
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.01.29 수리 (Accepted) 4-1-2013-5017806-08
9 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2013.03.12 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0166861-19
10 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.05.10 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0415454-78
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.05.10 수리 (Accepted) 1-1-2013-0415405-41
12 최후의견제출통지서
Notification of reason for final refusal		 2013.09.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0659805-03
13 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.10.08 수리 (Accepted) 1-1-2013-0910372-55
14 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.10.08 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2013-0910402-37
15 등록결정서
Decision to grant		 2013.12.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0877441-34
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.18 수리 (Accepted) 4-1-2014-5021671-15
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022169-74
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.01.16 수리 (Accepted) 4-1-2015-5006834-98
19 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.06.02 수리 (Accepted) 4-1-2015-0031579-97
20 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.06.15 수리 (Accepted) 4-1-2017-5092925-63
21 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.06.20 수리 (Accepted) 4-1-2017-5096067-97
22 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.07.02 수리 (Accepted) 4-1-2018-5123030-77
23 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.08.12 수리 (Accepted) 4-1-2020-5181935-78
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번호 청구항
1 1
이온성 액체(ionic liquid)를 사용하고 물을 제거하면서 소르비톨(sorbitol)을 탈수반응시켜 아이소소바이드(isosorbide)와 소르비탄(sorbitan)을 제조하고,상기 이온성 액체는 하기 화학식 1로 표시되는 암모늄염, 하기 화학식 2로 표시되는 암모늄염 또는 포스포늄염 및 화학식 3으로 표시되는 설포늄염으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
2 2
제1항에 있어서, 상기 탈수반응 후에,아이소소바이드와 소르비탄을 용해하나 이온성 액체를 용해시키지 않는 유기용매(1)를 사용하여 아이소소바이드와 소르비탄을 추출하는 단계(a);단계(a)로 얻어진 유기용매(1)에 용해된 아이소소바이드와 소르비탄의 혼합용액을 증류하는 단계(b);단계(b)로 얻어진 농축된 혼합용액에서 크로마토그래피를 통하여 아이소소바이드와 소르비탄을 분리하는 단계(c);를추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
3 3
제2항에 있어서, 상기 단계(a) 후에,유기용매(1)에 용해되지 않고 남겨진 이온성 액체를 유기용매(2)를 사용하여 추출하는 단계(d); 및 단계(d)에서 얻어진 유기용매(2)에 용해된 이온성 액체의 혼합용액을 증류하여 이온성 액체를 분리하는 단계(e);를추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
4 4
제2항에 있어서, 상기 단계(c) 후에,이온성 액체(ionic liquid)를 사용하고 물을 제거하면서 소르비탄을 탈수반응시켜 아이소소바이드을 제조하는 단계(f)를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드(isosorbide)의 제조방법
5 5
제4항에 있어서, 단계(f) 후에,아이소소바이드를 용해하나 이온성 액체를 용해시키지 않는 유기용매(3)을 사용하여 아이소소바이드를 추출하는 단계(g);단계(g)로 얻어진 유기용매(3)에 용해된 아이소소바이드의 혼합용액을 증류하는 단계(h); 및단계(h)로 얻어진 농축된 혼합용액에서 크로마토그래피를 통하여 아이소소바이드를 분리하는 단계(i);를추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
6 6
제5항에 있어서, 상기 단계(i) 후에,유기용매(3)에 용해되지 않고 남겨진 이온성 액체를 유기용매(4)를 사용하여 추출하는 단계(j); 및 단계(j)에서 얻어진 유기용매(4)에 용해된 이온성 액체의 혼합용액을 증류하여 이온성 액체를 분리하는 단계(k);를추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
7 7
제1항에 있어서, 상기 이온성 액체는 하기 화학식 1로 표시되는 암모늄염, 및 하기 화학식 2로 표시되는 암모늄염 또는 포스포늄염으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
8 8
제7항에 있어서, 상기 화학식 1 및 2에서, R1 내지 R6은 서로 같거나 다를 수 있으며, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 C1-6 직쇄형 알킬기, C3-6 분쇄형 알킬기, 또는 C5-6 시클로알킬기이고,X 및 Y는 서로 같거나 다를 수 있으며, X 및 Y는 각각 독립적으로 F-, Cl-, Br-, I-, BF4-, PF6-, (CF3)2PF4-, (CF3)3PF3-, (CF3)4PF2-, (CF3)5PF-, (CF3)6P-, CF3SO3-, CF3CF2SO3-, (CF3SO2)2N-, (FSO2)2N- 및 CF3(CF2)7SO3-로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
9 9
제1항에 있어서, 상기 탈수반응은 25 내지 350℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
10 10
제1항에 있어서, 상기 탈수반응은 1 내지 24시간 수행되는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
11 11
제1항에 있어서, 상기 이온성 액체는 상기 소르비톨 100중량부를 기준으로 1 내지 1,000중량부 사용되는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
12 12
제1항에 있어서, 상기 탈수반응은 상압 또는 감압 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
13 13
제12항에 있어서, 상기 감압은 0
14 14
제2항 또는 제5항에 있어서, 상기 유기용매(1) 또는 유기용매(3)은 디에틸 에테르, 디클로로에틸에테르, 디이소프로필 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로푸란, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 메틸 셀로소르브 아세테이트, 에틸 셀로소르브 아세테이트, 디에틸 셀로소르브 아세테이트, 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트, 톨루엔, 크실렌, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤 및 2-헵타논으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 아이소소바이드의 제조방법
15 15
제3항 또는 제6항에 있어서, 상기 유기용매(2) 또는 유기용매(4)는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 디메틸설폭사이드 및 디메틸포름아미드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 아이소소바이드 제조방법
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1 산업기술연구회 한국생산기술연구원 협동연구과제 바이오플랫폼으로부터 바이오 폴리카보네이트 생산기술개발