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하기 반응식 1과 같이,1) 화학식 1의 운데실렌산 또는 그 에스터를 환원적 가오존분해반응을 수행하여 화학식 2의 화합물을 제조하는 제1단계;2) 화학식 2의 화합물과 나이트로메탄의 혼합물에 염기를 투입함으로써 헨리반응을 수행하여 화학식 3의 화합물을 제조하는 제2단계;3) 화학식 3의 화합물의 하이드록시기에 이탈기를 도입하였다가 제거하는 제거반응을 수행하여 화학식 4의 화합물을 제조하는 제3단계; 및4) 화학식 4의 화합물을 전이금속 촉매하에서 수소와 접촉시키는 환원반응을 수행하여 화학식 7의 화합물을 제조하는 제4단계를 포함하는 화학식 7로 표시되는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체를 제조하는 방법:[반응식 1](상기 반응식 1에 있어서, R은 H 또는 C1~C10의 직쇄형, 분쇄형 또는 고리형 알킬기 또는 C1~C10의 아릴기 또는 C1~C10의 아랄킬기임)
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제1항에 있어서, 상기 제4단계에서 얻은 화학식 7의 11-아미노운데카논산 에스터 유도체는 가수분해반응을 통하여 11-아미노운데카논산 또는 그 암모늄 염이나 그 카르복실 염 형태의 화합물로 제조하는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체를 제조하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 제1단계에서의 환원적 가오존분해반응은 -80~0℃에서 디클로로메탄(CH2Cl2), 클로로포름(CHCl3), 사염화탄소(CCl4), 메탄올, 에탄올, 디에틸에터(diethyl ether), 디이소프로필에터(diisopropyl ether), 아세톤, 테트라하이드로퓨란, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, 에틸아세테이트, DMF(dimethyl formamide) 및 아세트산(acetic acid)으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나의 유기용매를 사용하고, PPh3, P(isopropyl)3, TEA(triethyl amine), DMS(dimethyl sulfide), Zn, Zn-AcOH, BH3, 티오우레아(thiourea), Pd-H2, Pt-H2, Ni-H2, Na2SO3, K2SO3, Ag2SO3, NaHSO3, KHSO3, Mg(HSO3)2, KI, HI, AgI, tetracyanoethylene(TCNE) 및 염화주석(SnCl2)으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나를 사용하여 환원적 워크업하는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체를 제조하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 제2단계에서의 헨리 반응에 사용되는 염기는 초산나트륨, 탄산나트륨, 중탄산수소나트륨, 인산나트륨, 수산화나트륨, 초산리튬, 탄산리튬, 탄산수소리튬, 인산리튬, 수산화리튬, 초산칼륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 인산칼륨, 수산화칼륨, 초산세슘, 탄산세슘, 수산화세슘, 탄산칼슘, 탄산수소칼슘, 수산화칼슘, 탄산바륨, 수산화바륨 등으로 구성된 무기 염기 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체를 제조하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 제3단계에서 사용되는 이탈기는 Ms(mesyl; SO2Me), Ts(tosyl; SO2C26H4CH3), Ns(nosyl; SO2C6H4NO2), Bs(brosyl; SO2C6H4Br), Tf(tryflyl; SO2CF3), SO2F(fluorosulfonate) 및 SO2C4H9(nonaflate)로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체를 제조하는 방법
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6
제1항에 있어서, 상기 제4단계에서 사용되는 전이금속 촉매는 Pd, Pt, Ni, Ru 및 Rh로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나를 포함하며 압력은 10~100 bar 사이에서 유지하는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체를 제조하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 피마자유로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체를 제조하는 방법
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제1항에 있어서, 상기 반응식 1에 있어서 화학식 4의 화합물은 하기 반응식 2에서와 같이,1) 화학식 4의 화합물을 전이금속 촉매하에서 수소와 접촉시키는 환원반응을 수행하여 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및 2) 화학식 5의 화합물을 산 조건하에서 네프 반응을 수행하여 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제조방법을 통해서 화학식 6의 운데칸디오산(undecanedioic acid)를 제조하는데 사용되는 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체를 제조하는 방법:[반응식 2](상기 반응식 1에 있어서, R은 H 또는 C1~C10의 직쇄형, 분쇄형 또는 고리형 알킬기 또는 C1~C10의 아릴기 또는 C1~C10의 아랄킬기임)
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제8항에 있어서, 상기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계에 있어서 환원반응의 수행 압력조건은 1~10 bar인 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체를 제조하는 방법
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10
제8항에 있어서, 상기 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계에 있어서 네프반응에 사용되는 산은 염산, 황산, 질산, 아질산, 인산, 아세트산, 과망간산칼륨(KMnO4), 옥손(oxone), TPAP/NMO(Tetrapropylammonium perruthenate/N-Methylmorpholine-N-oxide), Cu(OAc)2/O2, NaNO2/AcOH/DMSO 및 BTMSPO(bis(trimethylsilyl) peroxide;(OTMS)2) 로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체를 제조하는 방법
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