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술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체, 이의 제조방법 및 이의 용도

  • 기술번호 : KST2014056822
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체는 후술폰화 공정을 통해 2∼10개의 술폰산기 도입이 가능하여 술폰산기 도입을 위한 단량체 사용량을 저감할 수 있을 뿐만 아니라 고분자 전해질 막, 양이온 교환수지 또는 양이온 교환막으로 다양한 응용이 가능하다.
Int. CL C08G 65/40 (2006.01) C08G 65/48 (2006.01) H01M 8/02 (2006.01) C08J 5/22 (2006.01)
CPC C08G 65/485(2013.01) C08G 65/485(2013.01) C08G 65/485(2013.01) C08G 65/485(2013.01) C08G 65/485(2013.01) C08G 65/485(2013.01)
출원번호/일자 1020110076624 (2011.08.01)
출원인 건국대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1272661-0000 (2013.06.03)
공개번호/일자 10-2013-0014897 (2013.02.12) 문서열기
공고번호/일자 (20130611) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2011.08.01)
심사청구항수 23

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 건국대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 광진구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김환기 대한민국 충청북도 충주시 금릉로 **
2 서동완 대한민국 충청북도 충주시
3 임영돈 대한민국 충청북도 충주시 하단*길

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다울 대한민국 서울 강남구 봉은사로 ***, ***호(역삼동, 혜전빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 건국대학교 글로컬산학협력단 충청북도 충주시 충원대로
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2011.08.01 수리 (Accepted) 1-1-2011-0594532-60
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2012.03.15 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2012.04.24 수리 (Accepted) 9-1-2012-0033854-97
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.06.01 수리 (Accepted) 4-1-2012-5116974-69
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.12.06 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0746906-90
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.01.04 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0008117-61
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.01.04 수리 (Accepted) 1-1-2013-0008116-15
8 등록결정서
Decision to grant		 2013.05.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0340585-50
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체: [화학식 1][화학식 2]상기 식에서, X가 단일결합 또는 Ar1이며, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴렌기이고, M1, M2, M3, M4, M5, M6, M7 및 M8은 서로 독립적으로 수소, 리튬, 나트륨 또는 칼륨이고, a+b=5, c+d=5이며, a 및 c는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며,b, c, e 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 탄소 수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬기, 탄소 수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소 수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소 수 5 내지 20의 시클로알킬기, 탄소 수 6 내지 20의 아릴기, 탄소 수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소 수 7 내지 20의 알킬아릴기, 또는 탄소 수 1 내지 20의 알콕시기이고,n은 중합도로서 10 내지 10,000이다
2 2
제1항에 있어서, 하기 화학식 11로 표시되는 반복 단위를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체:[화학식 11]상기 식에서,Ar2 및 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴렌기이며, m은 중합도로서 10 내지 10,000이다
3 3
제1항에 있어서, 상기 공중합체가 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체:[화학식 3] [화학식 4]상기 식에서,X, M1, M2, M3, M4, M5, M6, M7, M8, R1, R2, R3, R4, a, b, c, d, e, f, Ar2 및 Ar3은 상기 정의한 바와 같고,p 및 q는 몰분율로서 p+q=1이며, 0003c#p003c#1, 0003c#q003c#1이고,r은 중합도로서 10 내지 10,000이다
4 4
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴렌기가 하기 화학식 14 또는 화학식 15로 표시되는 것을 특징으로 하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체:[화학식 14] [화학식 15]상기 식에서,R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R16이 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬기, 탄소 수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소 수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소 수 5 내지 20의 시클로 알킬기, 탄소 수 6 내지 20의 아릴기, 탄소 수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소 수 7 내지 20의 알킬아릴기, 또는 탄소 수 1 내지 20의 알콕시기이며,Y는 단일결합, S, S(=O)2, C(=O), P(=O)(R17) 또는 C(R18)(R19)이며, 상기 R17, R18, R19는 서로 독립적으로 할로겐으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기이다
5 5
제1항에 있어서, 상기 공중합체가 하기 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시되는 것을 특징으로 하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체:[화학식 12][화학식 13]상기 식에서,M1 내지 M8은 서로 독립적으로 수소, 리튬, 나트륨 또는 칼륨이고, a 및 c는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, Ar1, Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이며,p 및 q는 몰분율로서 p+q=1, 0003c#p003c#1, 0003c#q003c#1이고,r은 중합도로서 10 내지 10,000이다
6 6
제5항에 있어서, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3이 ,, 및 로 이루어진 군에서 선택되는 탄소 수 6 내지 20의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체:상기 식에서,Y는 단일결합, S, S(=O)2, C(=O), P(=O)(R17) 또는 C(R18)(R19)이며, 상기 R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 할로겐으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다
7 7
제3항에 있어서, 상기 p 및 q의 비가 1:9 내지 9:1인 것을 특징으로 하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체
8 8
제1항에 있어서, 상기 공중합체는 중량 평균분자량이 10,000 내지 1,000,000인 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체
9 9
제1항에 있어서, 상기 공중합체는 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체인 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체
10 10
제3항에 따른 공중합체를 포함하는 고분자 전해질 막
11 11
제10항에 있어서, 상기 고분자 전해질 막은 폴리이미드, 폴리에테르케톤, 폴리술폰, 폴리에테르술폰, 폴리에테르에테르술폰, 폴리벤즈이미다졸, 폴리페닐렌 옥사이드, 폴리페닐렌설파이드, 폴리스티렌, 폴리트리풀루오로스티렌 술폰산, 폴리스티렌 술폰산, 폴리우레탄 및 분지형 술폰화 폴리술폰케톤 공중합체로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 고분자를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 전해질 막
12 12
제10항에 있어서, 상기 고분자 전해질 막은 실리콘 산화물(SiO2), 티타늄 산화물(TiO2), 무기인산, 술폰화된 실리콘 산화물(Sulfonated SiO2), 술폰화된 지르코늄 산화물(sufonated ZrO) 및 술폰화된 지르코늄 인산염(sulfonated ZrP)로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 무기물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 전해질 막
13 13
제10항에 있어서, 상기 고분자 전해질 막이 다공성 지지체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 전해질 막
14 14
제10항의 고분자 전해질 막을 포함하는 막-전극 접합체
15 15
제10항의 고분자 전해질 막을 채용한 연료전지
16 16
제15항에 있어서, 상기 연료전지가 직접 메탄올 연료전지인 것을 특징으로 하는 연료전지
17 17
제15항에 있어서, 상기 연료전지가 차량용 연료 전지인 것을 특징으로 하는 연료전지
18 18
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, (S1) 화학식 5의 단량체, 화학식 7의 단량체 및 화학식 8의 단량체를 중합하여 화학식 9로 표시되는 공중합체를 합성하는 단계; 및(S2) 화학식 9의 공중합체의 페닐 고리 부분에 술폰산기를 도입하는 단계를 포함하는 화학식 3으로 표시되는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체의 제조방법:[반응식 1]상기 식에서, X가 단일결합 또는 Ar1이며, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴렌기이고, M1, M2, M3, M4, M5, M6, M7 및 M8은 서로 독립적으로 수소, 리튬, 나트륨 또는 칼륨이고, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 탄소 수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬기, 탄소 수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소 수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소 수 5 내지 20의 시클로알킬기, 탄소 수 6 내지 20의 아릴기, 탄소 수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소 수 7 내지 20의 알킬아릴기, 또는 탄소 수 1 내지 20의 알콕시기이고,a+b=5, c+d=5이며, a 및 c는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며,b, c, e 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, Ar2 및 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴렌기이고,p 및 q는 몰분율로서 p+q=1이며, 0003c#p003c#1, 0003c#q003c#1이고,r은 중합도로서 10 내지 10,000이고, R'1, R'2, R'3 및 R'4는 수소, 치환 또는 비치환된 C1-20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C5-20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-20 알킬아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-20 알콕시기이며,X1 및 X2는 Cl, Br, I, 또는 F이다
19 19
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, (S1) 화학식 6의 단량체, 화학식 7의 단량체 및 화학식 8의 단량체를 중합하여 화학식 10으로 표시되는 공중합체를 합성하는 단계; 및(S2) 화학식 10의 공중합체의 페닐 고리 부분에 술폰산기를 도입하는 단계를 포함하는 화학식 4로 표시되는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체의 제조방법:[반응식 2]상기 식에서, X가 단일결합 또는 Ar1이며, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴렌기이고,X1 및 X2는 Cl, Br, I, 또는 F이고,M1, M2, M3, M4, M5, M6, M7 및 M8은 서로 독립적으로 수소, 리튬, 나트륨 또는 칼륨이고,R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 탄소 수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬기, 탄소 수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소 수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소 수 5 내지 20의 시클로알킬기, 탄소 수 6 내지 20의 아릴기, 탄소 수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소 수 7 내지 20의 알킬아릴기, 또는 탄소 수 1 내지 20의 알콕시기이고,R'1, R'2, R'3 및 R'4는 수소, 치환 또는 비치환된 C1-20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C5-20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-20 알킬아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-20 알콕시기이며,a+b=5, c+d=5이며, a 및 c는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며,b, c, e 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, Ar2 및 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴렌기이고,p 및 q는 몰분율로서 p+q=1이며, 0003c#p003c#1, 0003c#q003c#1이고,r은 중합도로서 10 내지 10,000이다
20 20
제18항 또는 제19항에 있어서, 상기 단계 (S1)은 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수산화나트륨, 및 수산화칼슘으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 알칼리 금속 염기하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체의 제조방법
21 21
제18항 또는 제19항에 있어서, 상기 단계 (S1)은 톨루엔, 디메틸아세트아마이드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭사이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종의 유기용매하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체의 제조방법
22 22
제18항 또는 제19항에 있어서, 상기 단계 (S2)는 화학식 9 또는 10의 공중합체와 클로로술폰산, 발연황산, 발연황산 트리에틸포스페이트염 및 진한황산으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 술폰산 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체의 제조방법
23 23
제18항 또는 제19항에 있어서, 상기 단계 (S1) 이후, Ar1, Ar2 및 Ar3 중 하나 이상이 설페인(sulfane) 관능기를 포함하는 경우 하기 반응식 6과 같이 추가의 산화 반응을 통해 설폰(sulfone) 관능기로 산화시키는 산화반응을 추가로 수행하는 것을 특징으로 하는 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체의 제조방법:[반응식 6]상기 반응식에서, Z1 및 Z2는 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 직쇄 또는 분지형 C1-20 알킬기, C2-20 알케닐기, C2-20 알키닐기, C5-20 시클로알킬기, C6-20 아릴기, C2-20 헤테로아릴기, C7-20 알킬아릴기, 또는 C1-20 알콕시기이다
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1 교육과학기술부 건국대학교 산학협력단 기후변화대응 기초원천기술개발사업 Channel 구조 제어 나노 cluster 형 양성자 전도성 고분자 전해질 연구